1,2-дибромээтилен

1,2-дибромээтилен
( Z ) -1,2-дибромээтилен	( E ) -1,2-дибромээтилен
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,2-дибримоэтена
Идентификаторы
Номер CAS	590-11-4 ( z ) ; 590-12-5 ( e ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	558875 ( z ) ; 553502 ( E ) ;
Echa Infocard	100.007.953
ЕС номер	208-747-6 ;
PubChem CID	643776 ( z ) ; 637929 ( e ) ;
НЕКОТОРЫЙ	0s4d0712fy ( z ) ; 64UWX7EBVO ( E ) ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3060241 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 2 Br 2
Молярная масса	185.846 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	2.246 г/см 3
Точка кипения	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Токсичный
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H301 , H314 , H315 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353, P304+P304 , P321, P321, P3121 , , P305 +P351+P338 , P310 , P312 P321, P3121, P3121, P3121, P3121, P3121, P321, P3121, P321, P321, P321, P321 , P321 , P321 , стр. P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

1,2-дибромээтилен , также известный как 1,2-дибромэтене и ацетилендибромид , представляет собой дихалогенированное ненасыщенное соединение с одним бромом на каждом из двух атомов углерода . Есть два изомера этого соединения, цис и транс . Оба изомеров - бесцветные жидкости.

Синтез

может быть синтезирован путем галогенирования ацетилена 1,2- дибромээтилен (C ₂ H ₂ ) с бромом (BR ₂ ). ^{[ 1 ]} Чтобы предотвратить образование тетрахалогенированных соединений, ацетилен используется в избытке, с BR ₂ в качестве ограничивающего реагента .

Альтернативно, галогенирование такого рода также может быть достигнуто за счет использования двух эквивалентов N -Bromosuccinimide и литий -бромида (LIB). N -bromosuccinimide обеспечивает Br ⁺ как электрофил , за которым следует BR ⁻ из библиотек. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ «Глава 9: Реакции добавления алкинов» . Органическая химия 4e Carey . МакГроу-Хилл. Архивировано с оригинала 12 апреля 2016 года . Получено 9 июня 2017 года .
^ Shao, L.-X.; Ши, М. (2006). «N-Bromosuccinimide и литий-бромид: эффективная комбинация для дибромации ненасыщенных углерод-углеродных связей» (PDF) . Синлетт 2006 (8): 1269–1271. doi : 10.1055/s-2006-941558 .

[1] «Глава 9: Реакции добавления алкинов» . Органическая химия 4e Carey . МакГроу-Хилл. Архивировано с оригинала 12 апреля 2016 года . Получено 9 июня 2017 года .

[2] Shao, L.-X.; Ши, М. (2006). «N-Bromosuccinimide и литий-бромид: эффективная комбинация для дибромации ненасыщенных углерод-углеродных связей» (PDF) . Синлетт 2006 (8): 1269–1271. doi : 10.1055/s-2006-941558 .

[ 1 ]

[ 2 ]