Диэтил фенилмалонат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
Диэтил фенилмалонат
| |
| Другие имена
Диэтиловый фенилпропанедиоат; Пропаньоиновая кислота 2-фенилениетиловый эфир; Диэтил-фенилмалонат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 614465 | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.001.324 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 13 H 16 O 4 | |
| Молярная масса | 236.267 g·mol −1 |
| Плотность | 1,096 г/см 3 |
| Точка плавления | 16,5 ° C (61,7 ° F; 289,6 K) |
| Точка кипения | 170–172 ° C (338–342 ° F; 443–445 K) (14 мм рт. |
Показатель преломления ( N D )
|
N20/D 1.491 |
| Опасности | |
| точка возгорания | 120 |
| Лист данных безопасности (SDS) | MSDS |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Диэтиловый фенилмалонат является ароматическим зерновым сложным эфиром, используемым в синтезе средних и длительных барбитуратов, таких как фенобарбитал . [ 1 ]
Химический синтез
[ редактировать ]В отличие от других малонных сложных эфиров, которые получены с помощью синтеза малонического эфира , диэтил фенилмалонат обычно косвенно получает конденсацию клайазена с диэтилсалатом и этилфофинацетатом с последующим декарбонилированием . [ 2 ] Этот косвенный метод часто используется, потому что арилгалогениды являются относительно более слабыми электрофилами, чем алкилгалогениды и, следовательно, плохо алкилат диэтиловый малонат. [ 3 ] Методы с использованием карбоната цезия и йодида меди (I) были разработаны для преодоления этой трудности. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Wolwiveber, Hartmund (2000). Гипнотика " : 11. doi:10.1002/14356007.a13_533Полем ISBN 3527306730 .
- ^ Мейер, GM; Левен, Пенсильвания (1936). «Диэтил фенилмалонат». Органические синтезы . 16 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.016.0033 .
- ^ Фурнисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер; Tatchell, Austin (1996). Учебник Фогеля практической органической химии 5 -е изд . Лондон: Longman Science & Technical. С. 1174 –1179. ISBN 9780582462366 .
- ^ Хеннесси, Эдвард Дж.; Бучвальд, Стивен Л. (2002). «Общее и легкое, катализируемое меди арилирование диэтиллоната». Органические буквы . 4 (2): 269–272. doi : 10.1021/ol017038g . PMID 11796067 .