Дитирозин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2S , 2 'S )-3,3'-(6,6'-дигидроксибифенил-3,3'-диил)бис(2-аминопропановая кислота)
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 S )-2-амино-3-[3-[5-[(2 S )-2-амино-2-карбоксиэтил]-2-гидроксифенил]-4-гидроксифенил]пропановая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 2228674 [ 1 ] | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 20 Н 2 О 6 | |
| Молярная масса | 360.366 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дитирозин представляет собой димерную форму тирозина . В то время как тирозин сам по себе является протеиногенной аминокислотой , дитирозин непротеиногенен . Различные ферменты , такие как CYP56A1 и миелопероксидаза , катализируют окисление цепях с тирозина остатков в белковых образованием дитирозиновых поперечных связей в различных организмах. Впервые он был выделен из каучукового белка саранчи крыльев связок . [ нужна ссылка ] Его образование также может быть индуцировано различными радикалообразующими агентами.
Структурный мотив 2,2'-бифенола позволяет дитирозину образовывать комплекс с боратом . [ 3 ] Аффинная хроматография на колонке с иммобилизованной фенилборной кислотой позволила разработать несколько методов очистки дитирозина. [ 4 ]
Поперечная связь тирозин-тирозин может образовываться под воздействием ультрафиолетового облучения и других условий, которые вызывают образование радикалов . [ 4 ] Особенно склонны к этой реакции белки, кальция сайты связывания которых состоят из двух остатков тирозина, такие как кальмодулин и тропонин С в результате координации их фенольных групп с ионом кальция . Мономер и димер имеют разные длины волн излучения , что может усложнить флуоресцентный спектроскопический анализ тирозинсодержащих белков. [ 5 ] И наоборот, специфическая флуоресценция дитирозина позволяет легко его обнаружить. В частности, резилин можно легко визуализировать в целых организмах. [ 6 ]
Присутствие дитирозина является общим биомаркером окислительного стресса . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хиральность не указана
- ^ Хиральность не указана
- ^ Маленчик, Д.А.; Андерсон, СР (1991). «Флуорометрическая характеристика дитирозина: образование комплекса с борной кислотой и ионом бората». Биохим. Биофиз. Рез. Коммун . 178 (1): 60–67. дои : 10.1016/0006-291x(91)91779-c . ПМИД 2069580 .
- ^ Jump up to: а б Маленчик, Дин А.; Спроус, Джеймс Ф.; Суонсон, Крис А.; Андерсон, Соня Р. (1996). «Дитирозин: получение, выделение и анализ». Анальная биохимия . 242 (2): 202–213. дои : 10.1006/abio.1996.0454 .
- ^ Маленчик, Дин А.; Андерсон, Соня Р. (1987). «Образование дитирозина в кальмодулине». Биохимия . 26 (3): 695–704. дои : 10.1021/bi00377a006 .
- ^ Элвин, Кристофер М.; Карр, Эндрю Г.; Хьюсон, Микки Г.Г; Максвелл, Дж. М.; Пирсон, Роджер Д.; Вуоколо, Тони; Лию, Нэнси Э.; Вонг, Даррен СиСи; Мерритт, Дэвид Дж.; Диксон, Николас Э. (октябрь 2005 г.). «Синтез и свойства сшитого рекомбинантного прорезилина». Природа . 437 (7061): 999–1002. Бибкод : 2005Natur.437..999E . дои : 10.1038/nature04085 . ПМИД 16222249 . S2CID 4411986 .
- ^ ДиМарко, Тереза; Джуливи, Сесилия (2007). «Современные аналитические методы обнаружения дитирозина, биомаркера окислительного стресса, в биологических образцах». Обзоры масс-спектрометрии . 26 (1): 108–120. дои : 10.1002/mas.20109 .