Гексахлорциклогексан
Гексахлорциклогексан ( HCH ), C
66Ч
6 кл
6 , представляет собой любое из нескольких полигалогенированных органических соединений, состоящих из шестиуглеродного кольца с одним хлором и одним водородом, присоединенными к каждому углероду. Эта структура имеет девять стереоизомеров (восемь диастереомеров , один из которых имеет два энантиомера ), которые различаются стереохимией отдельных хлорзаместителей в циклогексане . Иногда его ошибочно называют « гексахлоридом бензола » (БГХ). Они использовались в качестве моделей для анализа влияния различного геометрического положения крупных атомов с диполярными связями на стабильность конформации циклогексана . [ 1 ] Изомеры в различной степени являются ядовитыми, пестицидными и стойкими органическими загрязнителями .
Гексахлорциклогексан димеризовали для получения мирекса , запрещенного пестицида.
Распространенными формами являются:
- альфа -гексахлорциклогексан , α-HCH или α-BHC ( CAS RN : 319-84-6 ), оптически активный изомер.
- бета- гексахлорциклогексан , β-ГХГ или β-БГК (CAS RN: 319-85-7 )
- гамма- гексахлорциклогексан, γ-HCH, γ-BHC или линдан (CAS RN: 58-89-9 ), наиболее инсектицидный изомер.
- дельта -гексахлорциклогексан, δ-HCH или δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
- технический гексахлорциклогексан, t-HCH или t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), смесь изомеров
-
-
α-гексахлорциклогексан, левовращающий энантиомер. -
-
γ-гексахлорциклогексан, линдан -
-
-
-
-
Хлорирование бензола в условиях электрофильного ароматического замещения (Cl 2 /FeCl 3 или Cl 2 /AlCl 3 ) дает хлорбензол . Поскольку монохлордегидрирование дезактивирует молекулу против дальнейших электрофильных реакций, реакцию можно остановить при замене одного атома хлора.
- Электрофильное хлорирование: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
Напротив, хлорирование бензола в условиях радикального присоединения (Cl 2 , h ν ( фотохлорирование ) или Cl 2 , Δ, высокий P ) дает изомеры гексахлорциклогексана после трех последовательных стадий радикального дихлорирования. Происходит присоединение , а не замещение из-за очень высокой энергии диссоциации связи C–H (112 ккал / моль), которая препятствует отрыву атома водорода. Присоединение Cl 2 разрушает ароматичность бензольного кольца, а присоединение еще двух молекул Cl 2 происходит быстро по сравнению с первым. Следовательно, в результате этой реакции можно выделить только трижды дихлорированный продукт.
- Радикальное присоединение: C 6 H 6 + 3Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6
Изомеры гексахлорциклогексана с более чем одним атомом хлора на углерод:
- 1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,5,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,5,6,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,4,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Здравковский, Зоран (2004). «Теоретическое исследование стабильности изомеров гексахлор- и гексафторциклогексана» (PDF) . Вестник химиков и технологов Македонии . 23 (2): 131–137. Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2005 г. Проверено 17 апреля 2016 г.