Глицерол-1-фосфат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 S )-2,3-дигидроксипропилдигидрофосфат | |
| Другие имена
( S )-2,3-дигидроксипропилдигидрофосфат
1,2,3-пропантриол, 1-(дигидрофосфат), (2 S )- L -глицерин-1-фосфат D -глицерин-3-фосфат D -α-глицерофосфаты D -α-фосфоглицерин глицеро-1-фосфат О-фосфоноглицерин 1-фосфоглицерин [ 1 ] L -глицерин-1-фосфат D -глицерин-3-фосфат D -α-глицерофосфорная кислота [ 1 ] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| МеШ | Альфа-глицерофосфорная+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H7O6C3H7O6P | |
| Молярная масса | 170.057 g·mol −1 |
| Появление | бесцветный |
| Родственные соединения | |
Родственные органофосфаты
|
Глицерол-2-фосфат Глицерол-3-фосфат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
sn -глицерин-1-фосфат [ а ] собой сопряженное основание фосфорного эфира глицерина представляет . Он входит в состав эфирных липидов , общих для архей . [ 2 ]
Биосинтез и метаболизм
[ редактировать ]Глицерол-1-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза , sn -глицерин-1-фосфатдегидрогеназой . [ 3 ] DHAP и, следовательно, глицерин-1-фосфат также можно синтезировать из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты по пути глюконеогенеза .
+ НАД(Ф)Н + Н + → 
+ НАД(П) +
Глицерол-1-фосфат является исходным материалом для синтеза de novo эфирных липидов, например, полученных из археола и кальдархеола . Сначала он геранилгеранилируется в положении sn -3 цитозольным ферментом фосфоглицерингеранилгеранилтрансферазой . -2 присоединяется вторая геранилгеранильная группа, Затем в положении sn образуя ненасыщенную архетидиновую кислоту. [ 4 ]
Липидное деление
[ редактировать ]Организмы, отличные от архей, то есть бактерии и эукариоты , используют энантиомер глицерин -3-фосфат для производства своих клеточных мембран. Тот факт, что археи используют перевернутую хиральность по сравнению с этими двумя группами, называется липидным делением . [ 2 ] По состоянию на 2021 год биологи до сих пор не знают, как произошло разделение липидов. [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ В этой статье используется стереоконфигурация , если стереоконфигурация не указана явно.
- ^ Jump up to: а б Г. П. Мосс (ред.). «Номенклатура фосфорсодержащих соединений биохимического значения» . Архивировано из оригинала 8 декабря 2016 г. Проверено 20 мая 2015 г.
- ^ Jump up to: а б Кафорио, Антонелла; Дриссен, Арнольд Дж. М. (2017). «Архейные фосфолипиды: структурные свойства и биосинтез» (PDF) . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1862 (11): 1325–1339. дои : 10.1016/j.bbalip.2016.12.006 . ПМИД 28007654 . S2CID 27154462 .
- ^ Нишихара и Кога (1995). « SN -глицерин-1-фосфатдегидрогеназа в Methanobacterium thermoautotropicum : ключевой фермент в биосинтезе энантиомерного глицерофосфатного остова эфирных фосфолипидов архебактерий». Дж. Биохим . 117 (5): 933–935. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a124822 . ПМИД 8586635 .
- ^ Кога и Мории (2007). «Биосинтез полярных липидов эфирного типа у архей и эволюционные соображения» . Микробиол. Мол. Биол. Преподобный . 71 (1): 97–120. дои : 10.1128/mmbr.00033-06 . ПМЦ 1847378 . ПМИД 17347520 .
- ^ Соленкамп, Ц. (июль 2021 г.). «Преодоление липидного барьера» . Журнал биологической химии . 297 (1): 100859. doi : 10.1016/j.jbc.2021.100859 . ПМК 8220414 . ПМИД 34097872 .