Глицерол-3-фосфат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2R ) -2,3-Дигидроксипропилдигидрофосфат | |
| Другие имена
1,2,3-пропантриол, 1-(дигидрофосфат), (2 R )-
D -глицерин-1-фосфат L -глицерин-3-фосфат L -α-глицерофосфаты L -α-фосфоглицерин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1723975 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.279 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Альфа-глицерофосфорная+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H7O6C3H7O6P | |
| Молярная масса | 170.057 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные органофосфаты
|
Глицерол-1-фосфат Глицерол-2-фосфат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
sn -глицерин-3-фосфат [ а ] [ б ] представляет собой органический ион формулы HOCH 2 CH(OH)CH 2 OPO 3 2- . Это один из двух стереоизомеров эфира двухосновной фосфорной кислоты (HOPO 3 2- ) и глицерин . Он является компонентом бактериальных и эукариотических глицерофосфолипидов . [ 2 ] По историческим причинам он также известен как L -глицерин-3-фосфат , D -глицерин-1-фосфат , L -α-глицерофосфорная кислота .
Биосинтез
[ редактировать ]Глицерол-3-фосфат синтезируется путем восстановления дигидроксиацетонфосфата (DHAP), промежуточного продукта гликолиза . Восстановление катализируется глицерин-3-фосфатдегидрогеназой . DHAP и, следовательно, глицерин-3-фосфат также могут быть синтезированы из аминокислот и промежуточных продуктов цикла лимонной кислоты по пути глицеронеогенеза .
+ НАД(Ф)Н + Н + → 
+ НАД(П) +
Он также синтезируется путем фосфорилирования глицерина , который образуется при гидролизе жиров . Эта этерификация катализируется глицеринкиназой .
Метаболизм и биологическая функция
[ редактировать ]
Глицерол-3-фосфат является исходным материалом для de novo синтеза глицеролипидов . У эукариот он сначала ацилируется в положении sn -1 с помощью ЭР- или митохондриального мембранного фермента, глицерин-3-фосфат-О-ацилтрансферазы . Вторая ацильная группа впоследствии устанавливается в положении sn -2, образуя фосфатидные кислоты .
Глицерол-1-фосфатаза катализирует гидролиз глицерин-3-фосфата с целью регенерации глицерина , позволяя ферментации глицерина производить глицерин из глюкозы по пути гликолиза. Ряд организмов экспрессируют этот фермент. [ 2 ]
- + Н 2 О →
+ Пи
Челночная система
[ редактировать ]Глицерол-3-фосфатдегидрогеназы расположены как в цитозоле , так и на межмембранной поверхности внутренней мембраны митохондрий . Глицерол-3-фосфат (G3P) и дигидроксиацетонфосфат (DHAP) представляют собой молекулы настолько маленькие, что они могут проникать через внешнюю мембрану митохондрий через порины и перемещаться между двумя дегидрогеназами. Используя эту челночную систему, НАДН, образующийся в результате цитозольного метаболизма, включая гликолиз, повторно окисляется до НАД. + восстанавливая DHAP до G3P, а восстанавливающий эквивалент можно использовать для создания протонного градиента через внутреннюю мембрану митохондрий путем связывания и окисления G3P и восстановления хинона .
Глицерол-3-фосфатный челнок представляет собой аварийную резервную систему для удовлетворения потребностей нейронов в энергии. [ 3 ]
Дефосфорилирование
[ редактировать ]В 2015 году было обнаружено, что глицерин-3-фосфат является субстратом фермента фосфогликолатфосфатазы (PGP или G3PP) у млекопитающих. [ 2 ] Впоследствии было высказано предположение, что активность G3PP играет регуляторную роль в центральном метаболизме. [ 2 ] и реакция на стресс. [ 4 ]
Глицерол-1-фосфат
[ редактировать ]Глицерол-1-фосфат , иногда называемый D -глицерин-3-фосфатом, представляет собой энантиомер глицерин-3-фосфата. Эукариоты используют 3-фосфатную или L -конфигурацию для глицеролипидного остова. 1-фосфат особенно обнаружен в археальных липидах. [ 5 ]
Примечания
[ редактировать ]- ^ В этой статье используется стереоспецифическая нумерация , если стереоконфигурация не указана явно.
- ^ Столь же подходящие названия в биохимическом контексте включают глицерин-3-фосфат , 3- O -фосфоноглицерин , 3-фосфоглицерин. [ 1 ] и Гро3П .
- ^ Г. П. Мосс (ред.). «Номенклатура фосфорсодержащих соединений биохимического значения» . Архивировано из оригинала 8 декабря 2016 г. Проверено 20 мая 2015 г.
- ^ Jump up to: а б с д Мугабо Ю, Чжао С, Сейфрид А, Геззар С, Аль-Масс А, Чжан Д, Ламонтань Дж, Аттане С, Пуршарифи П, Иглесиас Дж, Жоли Э, Пейо МЛ, Гола А, Мурти Мадираджу С.Р., Прентки М (январь 2016 г.) ). «Идентификация глицерин-3-фосфатфосфатазы млекопитающих: роль в метаболизме и передаче сигналов в β-клетках поджелудочной железы и гепатоцитах» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 113 (4): Е430–Е439. дои : 10.1073/pnas.1514375113 . ПМЦ 4743820 . ПМИД 26755581 .
- ^ «Обнаружена резервная нейронная система» . 30 августа 2022 г.
- ^ Поссик Э., Шмитт С., Аль-Масс А., Бай Ю., Кот Л., Морин Дж., Эрб Х., Оппонг А., Калоан В., Паркер Дж.А., Мурти Мадираджу С.Р., Прентки М. (январь 2022 г.). «Гомологи фосфогликолатфосфатазы действуют как глицерин-3-фосфатфосфатаза, контролируя стресс и продолжительность жизни у C. elegans» . Природные коммуникации . 177 (1): Е177. дои : 10.1038/s41467-021-27803-6 . ПМЦ 8752807 . ПМИД 35017476 .
- ^ Кафорио, Антонелла; Дриссен, Арнольд Дж. М. (2017). «Архейные фосфолипиды: структурные свойства и биосинтез» (PDF) . Биохимия и биофизика Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1862 (11): 1325–1 дои : 10.1016/j.bbalip.2016.12.006 . ПМИД 28007654 .