Пиромеллитовый диангидрид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H ,3 H -Benzo[1,2- c :4,5- c ′]difuran-1,3,5,7-tetrone | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.726 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 2 О 6 | |
| Молярная масса | 218.120 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,68 г/см 3 |
| Температура плавления | От 283 до 286 ° C (от 541 до 547 ° F; от 556 до 559 К) |
| Точка кипения | От 397 до 400 ° C (от 747 до 752 ° F; от 670 до 673 К) |
| Гигроскопичный | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х317 , Х318 , Х334 | |
| P261 , P272 , P280 , P285 , P302+P352 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P333+P313 , P342+P311 , P363 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пиромеллитовый диангидрид ( ПМДА ) представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 2 (C 2 O 3 ) 2 . Это двойной ангидрид карбоновой кислоты , который используется при получении полиимидных полимеров, таких как каптон . Это белое гигроскопичное твердое вещество. Образует гидрат.
Подготовка
[ редактировать ]Его получают газофазным окислением 1,2,4,5 -тетраметилбензола (или родственных ему тетразамещенных производных бензола). Идеализированное уравнение: [1]
- C 6 H 2 (CH 3 ) 4 + 6 O 2 → C 6 H 2 (C 2 O 3 ) 2 + 6 H 2 O
В лаборатории его можно получить путем дегидратации пиромеллитовой кислоты с помощью уксусного ангидрида . [2]
Реакции
[ редактировать ]
ПМДА является акцептором электронов, образующим различные комплексы с переносом заряда . Реагирует с аминами с образованием диимидов C 6 H 2 [(CO) 2 NR] 2 , которые также обладают акцепторными свойствами. [4]
Приложения
[ редактировать ]ПМДА используется при переработке ПЭТ-бутылок в качестве удлинителя цепи . Он увеличивает молекулярную массу полимера за счет связывания групп спирта и карбоновой кислоты, образующихся в результате гидролиза ПЭТ. Это улучшает реологические свойства и общее качество переработанного пластика. [5]
Безопасность
[ редактировать ]Имеющиеся данные свидетельствуют о том, что ПМДА вызывает профессиональную астму . [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ф. Рёршайд (2012). «Карбоновые кислоты ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_249 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Э. Филиппи; Р. Телен (1930). «Пиромеллитовая кислота». Органические синтезы . 10:90 . дои : 10.15227/orgsyn.010.0090 .
- ^ Робертсон, Б.Э.; Стезовски, Джей Джей (1978). «Кристаллическая структура π-молекулярного комплекса антрацена с пиромеллитовым диангидридом при –120°С». Acta Crystallographica Раздел B. 34 (10): 3005–3011. дои : 10.1107/S0567740878009929 .
- ^ Сун, Чжипин; Чжан, Хуэй; Чжоу, Юньхун (2010). «Полиимиды: перспективные материалы для хранения энергии». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (45): 8444–8448. дои : 10.1002/anie.201002439 . ПМИД 20862664 .
- ^ Инкарнато, Л; Скарфато, П; Ди Майо, Л; Асьерно, Д. (август 2000 г.). «Структура и реология переработанного ПЭТ, модифицированного реактивной экструзией». Полимер . 41 (18): 6825–6831. дои : 10.1016/S0032-3861(00)00032-X .
- ^ Мэдсен, Милен Торп; Скадхауге, Ларс Рауфф; Нильсен, Андерс Далдорф; Бээлум, Джеспер; Шерсон, Дэвид Ли (2019). «Пиромеллитовый диангидрид (ПМДА) может вызывать профессиональную астму» . Профессиональная и экологическая медицина . 76 (3): 175–177. doi : 10.1136/oemed-2018-105295 . ПМК 6581108 . ПМИД 30635433 .