N , n '-метиленбисакриламид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
N , n ′ -метиленди (Prop-2-enamide) | |
| Другие имена
до
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.003.411 |
| ЕС номер |
|
| Сетка | C021221 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 7 H 10 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 154.169 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Точка плавления | 181–182 ° C (358–360 ° F; 454–455 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
N , N '-Метиленбисакриламид (MBAM или MBAA, разговорной разговор " BIS ") является органическим соединением с формулой CH 2 [NHC (O) CH = CH 2 ] 2 . Бесцветное твердое вещество, это соединение является сшивающим агентом в полиакриламидах , например, как используется для SDS-PAGE . [ 1 ] [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Акриламид реагирует с водным раствором формальдегида в присутствии хлорида меди (I) в качестве ингибитора полимеризации и серной кислоты в качестве катализатора для образования N , N '-метиленбисакриламида с выходом от 60 до 80%. [ 3 ] [ 4 ]
Реакция проходит посредством N -гидроксиметилакриламида, который может быть обнаружен в щелочном растворе и разлагается в кислоте с получением N , N ' -метиленбисакриламида. Использование акриламида и параформальдегида в 1,2-дихлорэтане дает четкое решение при нагревании, из которого MBA кристаллизуется.
В водных средах акрилонитрил также реагирует с формальдегидом, чтобы дать грубый N , N '-метиленбисакриламид, который может быть очищен путем перекристаллизации ацетоном/водой. [ 5 ]
Реакции и использование
[ редактировать ]В основных условиях MBA реагирует дальше с формальдегидом в амидном азоте, чтобы получить N -гидроксиметил, N , N ' -метиленбисакриламид. Нуклеофилы, такие как спирты , амины или тиолы, добавляют через активированные винильные группы, предоставляя смеси моно- и разграниченных продуктов.
Как бифункциональный электрон-бедный диенофил , MBA реагирует с электронами, богатыми диенами, такими как циклопентадиен , в реакциях Diels-Alder , давая соответствующие норборновые аддукты.
В качестве симметричного, неконъюгированного дивинилового мономера MBA можно использовать с подходящими инициаторами в циклополимеризациях для создания линейных растворимых полимеров, кости которых построены из пяти- и семичленных колец. [ 6 ] [ 7 ] С акриловыми и виниловыми мономерами, такими как акрилонитрил, акриламид и замененные акриламиды, MBA может подвергаться радикальной сополимеризации с образованием высоко сшитых гелей с использованием пероксидов, ультрафиолетового света или окислительно -восстановительных инициаторов.
Свойства таких гелей определяются плотностью сшивки, а нацеленное на образование геля с использованием сшивания MBA дает полезные технические свойства, используемые в различных приложениях, например, в клеях , красках и супебсорбентах . В биохимии MBA используется для хроматографических гелей и электрофореза в полиакриламидном геле .
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Юань-на солнце; и др. (2014). «Супер жесткие, ультрастрифицируемые и термореактивные гидрогели с функционализированными мицеллами для сополимера с тремя блоками в качестве макроссох». Macro Letters ACS . 3 (5): 496–500. doi : 10.1021/mz500221j . PMID 35590790 .
- ^ Паес, Джулиета I.; Фаррух, Ализа; Ustahüseyin, Oya; Del Campo, Aránzazu (2018). «Биофункционализация поли (акриламидных) гелей». Биоматериалы для тканевой инженерии . Методы в молекулярной биологии. Тол. 1758. С. 101–114. doi : 10.1007/978-1-4939-7741-3_8 . ISBN 978-1-4939-7739-0 Полем PMID 29679325 .
- ^ США 2475846a , «Алкилиден-бис-акриламиды», выпущенные в 1946-10-31
- ^ Х., Петерсен. Методы органической химии, вып. E20 . п. 1855. ISBN 978-3-13-219004-7 .
- ^ Магат, Юджин Э.; Фарис, Берт Ф.; Рейт, Джон Э.; Солсбери, Л. Франк (март 1951 г.). «Катализируемые кислотами реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом 1» . Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1028–1031. doi : 10.1021/ja01147a042 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Окада, Юкинори; Танака, Фумихико (май 2005 г.). «Кооперативная гидратация, разбалв цепи и плоское поведение LCST в растворах водного поли (n -изопропилакриламида)» . Макромолекулы . 38 (10): 4465–4471. Bibcode : 2005mamol..38.4465o . doi : 10.1021/ma0502497 . ISSN 0024-9297 .
- ^ Бехари, Кундж; Агравал, Ума; Дас, Рима (октябрь 1993). «Без гелевой полимеризация N, N'-метиленбисакриламида, инициированной пероксодифосфат-тиоацетамидной системой, кинетическое исследование» . Полимерный журнал . 25 (10): 1007–1013. doi : 10.1295/polymj.25.1007 . ISSN 0032-3896 . S2CID 95392705 .
 | Эта статья об алкене является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |