Альдегид Виланда-Гумлиха
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1S,9S,10R,11R,12E,17S)-12-(2-гидроксиэтилиден)-8,14-диазапентацикло[9.5.2.0 1,9 .0 2,7 .0 14,17 ]октадека-2,4,6-триен-10-карбальдегид
| |
| Другие имена
Каракурин VII, Деацетилдиаболин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 22 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 310.397 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Так называемый альдегид Виланда-Гумлиха ( 6 ) представляет собой индолин, полученный путем химического разложения стрихнина . Это соединение представляет коммерческий интерес как промежуточное химическое соединение. Впервые он был синтезирован в 4 этапа из стрихнина ( 1 ). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Уолтер Гамлих и Кузу Казиро работают в лаборатории Генриха Виланда . Это исследование деградации было частью попытки выяснить химическую структуру стрихнина.
деградация происходит за счет превращения стрихнина в оксим 2 с использованием амилнитрита , по Бекману фрагментации 2 до карбаминовой кислоты 3 использованием тионилхлорида , декарбоксилирования 3 Эта до нитрила 4 и нуклеофильного замещения цианида с гидроксидом бария с образованием полуацеталя 5. , который находится в равновесии с альдегидом Виланда-Гумлиха ( 6 ).
Альдегид Виланда-Гумлиха превращается в стрихнин в одной реакции с использованием малоновой кислоты , уксусного ангидрида и ацетата натрия в уксусной кислоте . [ 5 ]
Альдегид Виланда-Гумлиха использовался в промышленном синтезе хлорида алкурония (аллоферина) посредством димеризации . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чемберс, Майкл. «ChemIDplus - 466-85-3 - UFUDXCDPABDFHK-SRCYXDNASA-N - Виланд-гумлих-альдегид - Поиск подобных структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация» . chem.nlm.nih.gov .
- ^ Виланд, Х.; Гумлих, В. (1932) О некоторых новых реакциях алкалоидов стрихноса. XI Анналы химии Юстуса Либиха 494 (1): 191–200. (оригинальный отчет о фрагментации стрихнин-лактамного кольца)
- ^ Виланд Х.; Казиро, К. (1933) Эксперименты по разложению изонитрозо-стрихнина. Об алкалоидах стрихноса. XIII Анналы химии Юстуса Либиха 506 (1): 60–76. (окончательная характеристика альдегида Виланда-Гумлиха)
- ^ Виткоп Б. (1992) Вспоминая Генриха Виланда (1877-1957) Портрет химика-органика и основателя современной биохимии Med. Рез. Откр. 12(3): 195–274. (Виткоп отмечает [стр. 220], что «Виланд и Казиро изучали перегруппировку Бекмана этого оксима и потерю цианистого водорода с образованием альдегида, который правильно следует называть альдегидом Виланда-Казиро, но стал известен и принят как альдегид Виланда-Гумлиха...")
- ^ F. A. L. Anet, R. Robinson, Chem. Ind. (London) 1953 , 245.
- ^ Алкалоиды: проклятие природы или благословение? Манфред Гессе. Wiley, 2002. См. стр. 230–232. ISBN 978-3-90639-024-6