Бораны-тетрагидрофуран
| |
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.034.424 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Ч 11 Б О | |
| Молярная масса | 85.94 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 66 ° С (151 ° F; 339 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х260 , Х302 , Х315 , Х318 , Х319 , Х335 | |
| P210 , P223 , P231+P232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P303 P302+P352 , +P361+P353 , 04+P340 , P305+P351+ P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P335+P334 , P337+P313 , P362 , P370+P378 P404, P503+P233, P403+P235, P404 , , P402+P404 , P403+P233, P403+P235 , P403+P233, P403+P235, P404, P403+P233, P403+P235 , P404, P403+P233 , P403 + P235. | |
| точка возгорания | −17 ° C (1 ° F; 256 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Боран-тетрагидрофуран представляет собой аддукт, полученный из борана и тетрагидрофурана (ТГФ). Эти бесцветные растворы используются для восстановления и гидроборирования — реакций, которые полезны в синтезе органических соединений . Использование боран-тетрагидрофурана было заменено бораном-диметилсульфидом , который имеет более длительный срок хранения и вызывает аналогичные превращения. [ 1 ]
Приготовление и использование
[ редактировать ]Комплекс коммерчески доступен, но его также можно получить растворением диборана в ТГФ. Альтернативно его можно получить окислением натрия йодом боргидрида в ТГФ. [ 2 ]
Комплекс может восстанавливать карбоновые кислоты до спиртов и является распространенным путем восстановления аминокислот до аминоспиртов. [ 3 ] (например, валинол ). Он присоединяется к алкенам, образуя борорганические соединения , которые являются полезными промежуточными соединениями. [ 4 ] Из боран-ТГФ получают следующие борорганические реагенты: 9-борабицикло[3.3.1]нонан , альпийский боран , диизопинокамфеилборан . Его также используют в качестве источника борана (BH 3 ) для образования аддуктов. [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Раствор очень чувствителен к воздуху, что требует использования безвоздушных методов . [ 1 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Марек Зайдлевич, Герберт К. Браун, Сантош Ф. Ниламкавил, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Боран-Тетрагидрофуран», 2008 г. John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rb241.pub2
- ^ Кант, СП Бхаскар; Периасами, Мариаппан (1 сентября 1991 г.). «Селективное восстановление карбоновых кислот в спирты с помощью боргидрида натрия и йода». Журнал органической химии . 56 (20): 5964–5965. дои : 10.1021/jo00020a052 .
- ^ Маккеннон, Марк Дж.; Мейерс, А.И.; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (июнь 1993 г.). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии . 58 (13): 3568–3571. дои : 10.1021/jo00065a020 .
- ^ Кабалка, Джордж В.; Мэддокс, Джон Т.; Шуп, Тимоти; Бауэрс, Карла Р. (1996). «Простой и удобный метод окисления органоборанов с использованием пербората натрия: (+)-изопинокамфеола» . Органические синтезы . 73 :116 .
- ^ Крепи, Карен В.Л.; Имамото, Цунео (2005). «Получение ( S , S )-1,2-бис-( трет -бутилметилфосфино)этана (( S , S ) -t -Bu-BISP*) в виде родиевого комплекса» . Органические синтезы . 82:22 .