Полибензоксазин

Мономер 3-фенил-2,4-дигидро-1,3-бензоксазина
Имена
	Название ИЮПАК 3-Фенил-2,4-дигидро-1,3-бензоксазин
Идентификаторы
Номер CAS	мономер: 51287-17-3 ;
3D model ( JSmol )	мономер: Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	мономер: ChEMBL1094604 ;
ПабХим CID	мономер: 352915 ;
НЕКОТОРЫЙ	мономер: 69EQP78NHR ;
Панель управления CompTox ( EPA )	мономер: DTXSID70326481 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 13 Н О
Молярная масса	211.264 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х317
Меры предосторожности	P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Полибензоксазины , также называемые бензоксазиновыми смолами , представляют собой отвержденные продукты полимеризации, полученные из бензоксазина мономеров .

Мономеры

Бензоксазины представляют собой бициклические гетероциклические соединения, содержащие один атом кислорода и один атом азота в дважды ненасыщенном шестичленном кольце, в частности 1,3- оксазиновом кольце, конденсированном с бензольным кольцом. Систематическое название ИЮПАК прототипного незамещенного мономера - 3,4-дигидро-3-фенил-2Н - 1,3-бензоксазин. Бензоксазины представляют собой продукты конденсации амина , фенола и формальдегида , используемые для производства термореактивных смол или термореактивных полимеров . Из-за широкой доступности и низкой стоимости исходных материалов (аминов, фенолов и формальдегида), а также простоты получения ( реакция в одном котле ) доступны разнообразные бензоксазины. Многочисленные исследования сосредоточены на различных температурах отверждения и свойствах полимеров, таких как сшивка, бензоксазинов, полученных из замещенных фенолов. ^{[ нужна ссылка ]}

Коммерческие бензоксазины Huntsman основаны на бисфенолах: бисфенол-А , бисфенол-F, тиодифенол или дициклопентадиенедифенол. ^[1]

Синтез

Бензоксазины можно получить однореакторным способом путем нагревания ароматического амина, фенола и формальдегида. Альтернативно, их можно готовить последовательно. ^{[ нужна ссылка ]}

Лечение

Отверждение бензоксазинов происходит путем термической полимеризации с раскрытием кольца с катализатором или без него. (Катализаторы снижают температуру отверждения.) Бензоксазины можно гомополимеризовать для получения жестких материалов или сополимеризовать с другими мономерами для настройки свойств. ^{[ нужна ссылка ]}

Полимеры

В результате нагрева мономеров бензоксазина образуется высокомолекулярная термореактивная полимерная матрица. Композиты из него применяются там, где повышенные механические характеристики, огнестойкость и огнестойкость по сравнению с эпоксидными и фенольными смолами . требуются ^[2] Полибензоксазины представляют собой класс безгалогенных высокоэффективных полимеров.

Полибензоксазиновые смолы применяются в основном в производстве армированных волокном пластиков и в качестве клеев . Они являются заменителями эпоксидных , фенольных и бисмалеимидных смол . Благодаря превосходной устойчивости к химическим веществам, низкой воспламеняемости и превосходной термостойкости они используются для компонентов, подвергающихся воздействию высоких температур и агрессивных сред. Примеры включают химические и термостойкие покрытия, клеи, препреги и герметики, а также безгалогенные ламинаты для печатных плат . Полибензоксазины также используются в автомобильной и аэрокосмической промышленности там, где требуются превосходные термические и механические свойства по сравнению с обычными смолами. ^{[ нужна ссылка ]}

Сополимеры

Сообщалось, что бензоксазины можно сополимеризовать с другими мономерами, такими как эпоксидная смола и уретан. ^[3]^[4] Такая сополимеризация может привести к более высокой плотности сшивки и, следовательно, к улучшению свойств. ^[5] Фактически экспериментальные данные показывают улучшение тепловых свойств. Температура стеклования и деградация были улучшены за счет сополимеризации. ^[6]

Преимущества

Отсутствие летучих выделений во время отверждения ^{[ нужна ссылка ]}
Вязкость всего 1000 сП при температурах обработки.
Почти нулевая усадка
Стабильность хранения при комнатной температуре
Время гелеобразования всего 17 минут при 155 °C.
Хорошая гидрофобность
Температура геля T _g при 140–250 °C или выше. ^[7]
Отличные электрические свойства (низкая диэлектрическая проницаемость и рассеяния ) коэффициент
Хорошая химическая стойкость

См. также

Ссылки

^ «Бензоксазиновые термореактивные смолы» (PDF) . Охотник. 2015. Архивировано из оригинала (PDF) 21 апреля 2015 года. ^{[ нужна проверка ]}
^ Справочник по бензоксазиновым смолам, изд. Хацуо Исида и Тарек Агаг, Elsevier BV, 2011 г., ISBN 978-0-444-53790-4 ^{[ нужна страница ]}
^ Мун, Дж. Х.; Шуль, Ю.Г.; Хан, HS; Хонг, Ю.Ю.; Цой, Ю.С.; Ким, ХТ (август 2005 г.). «Исследование УФ-отверждаемых клеев для оптических датчиков: I. Эффекты фотоинициатора». Международный журнал адгезии и клеев . 25 (4): 301–312. дои : 10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003 .
^ Римдусит, Саравут; Кунопаст, Патомкорн; Дуэрамаэ, Исала (сентябрь 2011 г.). «Термомеханические свойства бензоксазиновых смол на основе ариламинов, легированных эпоксидной смолой». Полимерная инженерия и наука . 51 (9): 1797–1807. дои : 10.1002/pen.21969 .
^ Исида, Хацуо; Аллен, Дуглас Дж. (1996). «Физические и механические характеристики полибензоксазинов с почти нулевой усадкой». Журнал науки о полимерах, часть B: Физика полимеров . 34 (6): 1019–1030. Бибкод : 1996JPoSB..34.1019I . doi : 10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T .
^ де Соуза, Лусио Росси; д'Алмейда, Джозеф Роберт М.; Ченг, Сян; Ронг, Ли-Хан; Калдона, Юджин Б.; Адвинкула, Ригоберт К. (1 марта 2022 г.). «Высокотермостойкие сополимеры эпоксидной смолы и трехфункционального полибензоксазина» . сегодня Материалы 30 : 102988 дои : 10.1016/j.mtcomm.2021.102988 . ISSN 2352-4928 . S2CID 244430189 .
^ «Свойства полибензоксазинов» . Polymerdatabase.com. Архивировано из оригинала 06 марта 2021 г. Проверено 20 января 2020 г.

[1] «Бензоксазиновые термореактивные смолы» (PDF) . Охотник. 2015. Архивировано из оригинала (PDF) 21 апреля 2015 года. ^{[ нужна проверка ]}

[2] Справочник по бензоксазиновым смолам, изд. Хацуо Исида и Тарек Агаг, Elsevier BV, 2011 г., ISBN 978-0-444-53790-4 ^{[ нужна страница ]}

[3] Мун, Дж. Х.; Шуль, Ю.Г.; Хан, HS; Хонг, Ю.Ю.; Цой, Ю.С.; Ким, ХТ (август 2005 г.). «Исследование УФ-отверждаемых клеев для оптических датчиков: I. Эффекты фотоинициатора». Международный журнал адгезии и клеев . 25 (4): 301–312. дои : 10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003 .

[4] Римдусит, Саравут; Кунопаст, Патомкорн; Дуэрамаэ, Исала (сентябрь 2011 г.). «Термомеханические свойства бензоксазиновых смол на основе ариламинов, легированных эпоксидной смолой». Полимерная инженерия и наука . 51 (9): 1797–1807. дои : 10.1002/pen.21969 .

[5] Исида, Хацуо; Аллен, Дуглас Дж. (1996). «Физические и механические характеристики полибензоксазинов с почти нулевой усадкой». Журнал науки о полимерах, часть B: Физика полимеров . 34 (6): 1019–1030. Бибкод : 1996JPoSB..34.1019I . doi : 10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T .

[6] де Соуза, Лусио Росси; д'Алмейда, Джозеф Роберт М.; Ченг, Сян; Ронг, Ли-Хан; Калдона, Юджин Б.; Адвинкула, Ригоберт К. (1 марта 2022 г.). «Высокотермостойкие сополимеры эпоксидной смолы и трехфункционального полибензоксазина» . сегодня Материалы 30 : 102988 дои : 10.1016/j.mtcomm.2021.102988 . ISSN 2352-4928 . S2CID 244430189 .

[7] «Свойства полибензоксазинов» . Polymerdatabase.com. Архивировано из оригинала 06 марта 2021 г. Проверено 20 января 2020 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]