Пропан-1,3-дитиол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-1,3-дитиол | |
| Другие имена
1,3-Димеркаптопропан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.371 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3336 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H8SC3H8S2 | |
| Молярная масса | 108.22 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,078 г/см 3 |
| Температура плавления | -79 ° C (-110 ° F; 194 К) |
| Точка кипения | 169 ° С (336 ° F; 442 К) |
| легкий | |
| Растворимость в растворителях | все органические растворители |
Показатель преломления ( n D )
|
1.539 |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
вонь |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , Р501 | |
| точка возгорания | 138 ° C (280 ° F; 411 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
1,2-этандитиол 1,2-пропандитиол липоевая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,3-Пропандитиол представляет собой химическое соединение с формулой HSCH 2 CH 2 CH 2 SH. Этот дитиол является полезным реагентом в органическом синтезе . Эта жидкость, которая легко доступна в продаже, имеет сильный запах.
Использование в органическом синтезе
[ редактировать ]основном используется для защиты альдегидов кетонов и 1,3-Пропандитиол в посредством обратимого образования ими дитианов . [ 1 ] Прототипической реакцией является образование 1,3-дитиана из формальдегида . [ 2 ] Реакционная способность этого дитиана иллюстрирует концепцию умполунга . Алкилирование дает тиоэфиры, например 1,5-дитиациклооктан .
Неприятный запах 1,3-пропандитиола способствовал разработке альтернативных реагентов, дающих аналогичные производные. [ 3 ]
1,3-Пропандитиол используется в синтезе тиапамила .
Использование в неорганическом синтезе
[ редактировать ]1,3-Пропандитиол реагирует с ионами металлов с образованием хелатных колец. Показательным является синтез производного гексакарбонила пропандитиолата дижелеза при реакции с додекакарбонилом трижелеза : [ 4 ]
- Fe 3 (CO) 12 + C 3 H 6 (SH) 2 → Fe 2 (S 2 C 3 H 6 )(CO) 6 + H 2 + Fe(CO) 5 + CO
Безопасность
[ редактировать ]Запах 1,3-пропандитиола можно нейтрализовать отбеливателем .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Конроу, RE; Ле Уэру, Ю. (2004). «1,3-Пропандитиол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза (под ред. Л. Пакетта) . Дж. Уайли и сыновья, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X . hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237 .
- ^ Кори, Э.Дж.; Сибах, Д. (1988). «1,3-Дитиан» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 556 .
- ^ Лю, К.; Че, Г.; Ю, Х.; Лю, Ю.; Чжан, Дж.; Чжан, К.; Донг, Д. (2003). «Первый нетиоловый эквивалент 1,3-пропандитиола без запаха и его применение в тиоацетализации». Журнал органической химии . 68 (23): 9148–9150. дои : 10.1021/jo034702t . PMID 14604400 .
- ^ Зима, А.; Жолнаи, Л.; Хаттнер, Г. (1982). «Биядерные и трехъядерные карбонильные комплексы железа с 1,2- и 1,3-дитиолатомостиковыми лигандами» . Журнал естественных исследований . 37б : 1430–1436. дои : 10.1515/znb-1982-1113 . S2CID 98749484 .