Диметилтерефталат

Диметилтерефталат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Диметилбензол-1,4-дикарбоксилат
	Другие имена Диметилтерефталат ; Диметиловый эфир 1,4-бензолдикарбоновой кислоты ; Диметил 4-фталат ; Диметил п -фталат ; Ди-Ме терефталат ; Метил 4-карбометоксибензоат ; Метил-п-(метоксикарбонил)бензоат ; Метилтерефталат, ди- ; Диметиловый эфир терефталевой кислоты (2:1)
Идентификаторы
Номер CAS	120-61-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Сокращения	ДМТ
Справочник Байльштейна	1107185
КЭБ	ЧЕБИ: 156286 ;
ХимическийПаук	13863300 ;
Информационная карта ECHA	100.004.011
Номер ЕС	204-411-8 ;
МеШ	Диметил+4-фталат
ПабХим CID	8441 ; 12241382 ( 2 Ч 4 ) ;
номер РТЭКС	WZ1225000 ;
НЕКОТОРЫЙ	IKZ2470UNV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0020498 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 10 О 4
Молярная масса	194.186 g·mol −1
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,2 г/см 3 , ?
Температура плавления	142 ° С (288 ° F; 415 К)
Точка кипения	288 ° С (550 ° F; 561 К)
Кислотность ( pKa )	-7.21
Основность (p K b )	-6.60
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметилтерефталат ( ДМТ ) представляет собой органическое соединение формулы C ₆ H ₄ (COOCH ₃ ) ₂ . Это диэфир, образующийся из терефталевой кислоты и метанола . Это белое твердое вещество, которое плавится, образуя перегоняемую бесцветную жидкость. ^[1]

Производство

Диметилтерефталат (ДМТ) получают разными способами. Традиционным и до сих пор имеющим коммерческое значение является прямая этерификация терефталевой кислоты. Альтернативно его можно получить путем чередования окисления и метилэтерификации стадий п-ксилола через метилп - толуат (ПТ). ^[1]

Диметилтерефталат по процессу Виттена

Метод производства ДМТ из п- ксилола (ПХ) и метанола состоит из многостадийного процесса, включающего как окисление, так и этерификацию. Смесь п-ксилола (ПХ) и метил- п -толуата окисляют воздухом в присутствии кобальтовых и марганцевых катализаторов. Смесь кислот, образующуюся в результате окисления, этерифицируют метанолом с получением смеси эфиров. Смесь неочищенных эфиров затем перегоняют для удаления всех образующихся тяжелых кипящих веществ и остатков; более легкие эфиры, такие как монометилтерефталат, возвращаются в секцию окисления. Затем необработанный ДМТ отправляется в секцию кристаллизации для удаления изомеров ДМТ, остаточных кислот и ароматических альдегидов. ^[2]

Окисление метил-п-толуата с последующей этерификацией также дает диметилтерефталат (ДМТ), как показано в реакции ниже: ^[1]

Диметилтерефталат путем прямой этерификации

ДМТ также можно получить другим путем, а именно прямой этерификацией терефталевой кислоты метанолом. Образовавшийся диметилтерефталат затем очищают перегонкой. В этом методе можно использовать даже терефталевую кислоту низкой чистоты.

C ₈ H ₆ O ₄ + 2CH ₃ OH → C ₁₀ H ₁₀ O ₄ + 2 H ₂ O

в присутствии о-ксилола при 250–300 °С.

Использование

ДМТ используется в производстве полиэфиров , включая полиэтилентерефталат (ПЭТ), политриметилентерефталат (ПТТ) и полибутилентерефталат (ПБТ). Структурно ДМТ состоит из бензольного кольца, замещенного в положениях 1 и 4 метилкарбоксилатными (-CO ₂ CH ₃ ) группами. Поскольку ДМТ летуч, он является промежуточным продуктом в некоторых схемах переработки ПЭТ, например, пластиковых бутылок .

Гидрирование ДМТ дает диол циклогександиметанол , который является полезным мономером.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Ричард Дж. Шихан «Терефталевая кислота, диметилтерефталат и изофталевая кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a26_193
^ «Диметилтерефталат (ДМТ)» . 2013-05-02. Архивировано из оригинала 07.10.2017 . Проверено 05 марта 2015 г.

Внешние ссылки

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^б ^с Ричард Дж. Шихан «Терефталевая кислота, диметилтерефталат и изофталевая кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a26_193

[2] «Диметилтерефталат (ДМТ)» . 2013-05-02. Архивировано из оригинала 07.10.2017 . Проверено 05 марта 2015 г.

[1]

[2]