Циклогександиметанол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
[4-(гидроксиметил)циклогексил]метанол
| |
| Предпочтительное название ИЮПАК
(циклогексан-1,4-диил)диметанол | |
| Другие имена
1,4–Циклогександиметанол; ЧДМ; 1,4-бис(гидроксиметил)циклогексан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.972 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 16 О 2 | |
| Молярная масса | 144.21 g/mol |
| Появление | Белое воскообразное твердое вещество |
| Плотность | 1,02 г/мл |
| Температура плавления | От 41 до 61 ° C (от 106 до 142 ° F; от 314 до 334 К) |
| Точка кипения | От 284 до 288 ° C (от 543 до 550 ° F; от 557 до 561 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Циклогександиметанол (ЦГДМ) представляет собой смесь изомерных органических соединений формулы C 6 H 10 (CH 2 OH) 2 . Это бесцветное легкоплавкое твердое вещество, используемое в производстве полиэфирных смол. Коммерческие образцы состоят из смеси цис- и транс-изомеров. Это дизамещенное производное циклогексана , которое классифицируется как диол , что означает, что оно имеет две функциональные группы OH . Коммерческий CHDM обычно имеет соотношение цис/транс 30:70.
Производство
[ редактировать ]ЦГДМ получают каталитическим гидрированием диметилтерефталата ( ДМТ ). Реакция проводится в две стадии, начиная с превращения ДМТ в диэфир диметил-1,4-циклогександикарбоксилат (ДМЦД):
- C 6 H 4 (CO 2 CH 3 ) 2 + 3 H 2 → C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2
На втором этапе ДМЦД дополнительно гидрируется до ЦДМ:
- C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2 + 4 H 2 → C 6 H 10 (CH 2 OH) 2 + 2 CH 3 OH
Катализатор на основе хромита меди обычно используется в промышленности. [ 1 ] На соотношение цис/транс в CHDM влияет катализатор. [ 2 ]
Побочным продуктом этого процесса являются 4-метилциклогексанметанол (CH 3 C 6 H 10 CH 2 OH) и моноэфир метила. 4-метил-4-циклогексанкарбоксилат (CH 3 C 6 H 10 CO 2 CH 3 , регистрационный номер CAS 51181-40-9). [ 3 ] Ведущими производителями CHDM являются Eastman Chemical в США и SK Chemicals в Южной Корее.
Приложения
[ редактировать ]В результате процесса, называемого поликонденсацией , CHDM является предшественником полиэфиров. Это один из важнейших сомономеров для производства полиэтилентерефталата (ПЭТ) или эфира полиэтилентерефталевой кислоты (ПЭТ), из которого пластиковые бутылки . изготавливаются [ 4 ] [ 5 ] Кроме того, его можно было прясть для формирования ковровых волокон. [ 6 ]
Термопластичные полиэфиры, содержащие CHDM, обладают повышенной прочностью, прозрачностью и устойчивостью к растворителям. Свойства сложных полиэфиров варьируются от тугоплавкого кристаллического поли(1,4-циклогексилендиметилентерефталата) РСТ до некристаллических сополиэфиров, полученных как из этиленгликоля , так и из CHDM. На свойства этих полиэфиров также влияет соотношение цис/транс мономера ЦГДМ. [ 7 ] ХДМ снижает степень кристалличности гомополимера ПЭТ, улучшая его технологичность. Сополимер имеет тенденцию противостоять разложению, например, под действием ацетальдегида . Сополимер с ПЭТ известен как полиэтилентерефталат, модифицированный гликолем, PETG . PETG используется во многих областях, включая электронику, автомобили, барьерную, медицинскую и т. д.
ЦГДМ — сырье для производства диглицидилового эфира 1,4-циклогександиметанола , эпоксидного разбавителя . [ 8 ] Основное применение этого диглицидилового эфира — снижение вязкости эпоксидных смол. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ С.Р. Тернер; Ю. Ли (2010). «Синтез и свойства алифатических сополиэфиров на основе циклических диэфиров». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 48 (10): 2162–2169. дои : 10.1002/pola.23985 .
- ^ Дж. М. Томас; Р. Раджа (2002). «Материалы химии неорганических катализаторов». Австралийский химический журнал . 54 : 551–560. дои : 10.1071/CH01150 .
- ^ Питер Верле, Маркус Моравец, Стефан Лундмарк, Кент Соренсен, Эско Карвинен и Юха Лехтонен «Многоатомные спирты», Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2008, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a01_305.pub2
- ^ С.Р. Тернер (2004). «Разработка аморфных сополиэфиров на основе 1,4-циклогександиметанола» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 42 (23): 5847–5852. дои : 10.1002/pola.20460 .
- ^ С. Анджелич; Д.Д. Ямиолковский; Р. Безвада (2007). «Мини-обзор Полиоксаэфиры». Полимер Интернэшнл . 56 : 1063–1077. дои : 10.1002/pi.2257 .
- ^ Хаттон. «Нейлон и полиэфирные ковровые волокна: Сравнительное руководство» . Хомедит . Проверено 17 августа 2023 г.
- ^ С.Р. Тернер; Р.В. Сеймур; Т.В. Смит (2001). «Полиэфиры циклогександиметанола». Энциклопедия полимерной науки и техники . дои : 10.1002/0471440264.pst257 . ISBN 0471440264 .
- ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Разработка и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 44 (21): 6435–6448. Бибкод : 2006JPoSA..44.6435C . дои : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X .
- ^ Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (редактор), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол» , « Добавки к пластмассам: справочник AZ» , Серия «Полимерная наука и технология», том. 1, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN. 978-94-011-5862-6 , заархивировано из оригинала 11 апреля 2022 г. , получено 29 марта 2022 г.