1,4-циклогексанедиметанол диглицидиловый эфир
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
2-[[4- (оксиран-2-илметоксиметил) циклогексил] метоксиметил] оксиран
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.034.620 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 14 H 24 O 4 | |
| Молярная масса | 256.342 g·mol −1 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| H315 , H317 , H319 , H412 | |
| P261 , p264 , p264+p265 , p272 , p273 , p280 , p32+p352 , p35+p351+p338 , p321 , p332+p317, p333+p313 , p37+ p317 , p362+p364 , p362+ p501, p501, p313, p37+p317 , p5 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
1,4-циклогексанедиметанол диглицидил эфир является органическим химическим веществом в семействе глицидил-эфиров. [ 2 ] Его формула составляет C 14 H 24 O 4 , а название IUPAC составляет 2-[[4- (оксиран-2-илметоксиметил) циклогексил] метоксиметил] оксиран. Он имеет номер CAS 14228-73-0 [ 3 ] и охват зарегистрирован в Европе. [ 4 ] Промышленное химическое вещество, ключевое использование заключается в снижении вязкости эпоксидных систем , функционирующих как реактивный разбавитель . [ 5 ] [ 6 ]
Синонимы
[ редактировать ]Материал известен под различными именами, которые включают в себя: [ 7 ]
- 2,2 '-[1,4-циклогексанедиилбис (метиленоксиметилен)] BIS [Оксиран]
- 1,4-бис (глициоксиметил) циклогексан
- 1,4-бис (гидроксиметил) циклогексан диглицидил эфир
- 1,4-бис [(2,3-эпоксипропси) метил] циклогексан
- 1,4-бис [(глицидилокси) метил] циклогексан
- 1,4-циклогексанедиметанол диглицидиловый эфир
Производство
[ редактировать ]Процесс производства включает в себя реагирование циклогексанедиметанола с эпихлоргидрином , используя кислоту Льюиса в качестве катализатора , с образованием галогидрина . Затем следует промывка гидроксидом натрия на стадии дегидрохлорирования , чтобы сформировать эпоксидные кольца. [ 8 ] Отходы - это хлорид воды и натрия и избыточная каустическая сода. Один из тестов контроля качества будет включать измерение эпоксидного значения путем определения эпоксидного эквивалентного веса.
Использование
[ редактировать ]Поскольку молекула обладает функциональностью оксирана, ключом является снижение вязкости эпоксидных смол. [ 9 ] Эти реактивные модифицированные эпоксидные смолы с реактивными разбавителями могут быть дополнительно сформулированы, в которые затем можно сформулировать в применение: покрытия, покрытия , [ 10 ] Клей , герметики , [ 11 ] Эластомеры и электронный инкапсулянт. [ 12 ] Использование разбавителя влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. [ 13 ] [ 14 ]
Он также используется в качестве мономера в системах лечения ультрафиолетового излучения. [ 15 ] Кроме того, он используется для синтеза других молекул, таких как акрилированная версия. [ 16 ]
Токсикология
[ редактировать ]Материал классифицируется как раздражитель кожи. [ 17 ] [ 18 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1,4-бис ((2,3-эпоксипропоксими) метил) циклогексан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 12 апреля 2022 года .
- ^ «1,4-циклогексанедиметанол диглицидил эфир» . www.carbosynth.com . Архивировано из оригинала 2022-04-11 . Получено 2022-04-10 .
- ^ Pubchem. «1,4-бис ((2,3-эпоксипропоксими) метил) циклогексан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 2022-04-10 . Получено 2022-04-10 .
- ^ «Информация о веществах - эха» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 2022-04-11 . Получено 2022-04-11 .
- ^ EP 2621994 , Hefner, Robert E., «Композиции эпоксидной смолы», опубликованная 2013-08-07, назначенная Dow Global Technologies LLC
- ^ Jagtap, Ameya Rajendra; Подробнее, Аарти (2022-08-01). «Разработки в реактивных разбавителях: обзор» . Полимерный бюллетень . 79 (8): 5667–5708. doi : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
- ^ "14228-73-0 | 1,4-циклогексанедиметанол диглицидил-эфир | 2,2 '-[1,4-циклогексанедиилбис (метиленоксиметилен)] BIS [оксиран]; 1,4-бис (глицидокметил) циклогексан; (Гидроксиметил) Циклогексан диглицидил эфир ;
14 часов
24 O.
4 | TRC " . Www.trc-canada.com . Архивировано из оригинала 2022-04-11 . Получено 2022-04-11 . - ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Дизайн и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, которые подвергаются лобной полимеризации» . Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия . 44 (21): 6435–6448. Bibcode : 2006jposa..44.6435c . doi : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X .
- ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол» , Пластики: AZ -ссылка , полимерная наука и технологическая серия, Vol. 1, Dordrecht: Springer Netherlands, pp. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN 978-94-011-5862-6 , архивировано из оригинала в 2022-04-11 , извлечен 2022-03-29
- ^ WO Application 2015095994 , Shen, Yue; Zhan, Fu & Wu, Yan et al., «Композиция эпоксидной смолы», опубликованная 2015-07-02, назначенная Dow Global Technologies LLC
- ^ «14228-73-0 | База данных CAS» . www.chemicalbook.com . Архивировано из оригинала 2022-04-11 . Получено 2022-04-11 .
- ^ JP 4965715 , Hosono, Yohei & Homma, Hiroki, «Композиция эпоксидной смолы и полупроводниковые уплотнительные материалы с использованием того же», опубликованный 2012-07-04, назначенный NAMICS Corp.
- ^ Халина, Мортеза; Беашти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (2019-08-01). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный бюллетень . 76 (8): 3905–3927. doi : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
- ^ Pastarnokienė, июль; Jonikaitė-sthvėgždienė, Jūratė; Лапинскайт, Неринга; Кулбокайт, Рута; Bočkuvienė, Alma; Кокьяна, Тейана; Макушка, Ричард (2023-07-01). «Влияние разбавителей реагирования на переражение эпоксидных смол и свойства свернутых эпоксидных покрытий » . Журнал технологий и исследований покрытий . 20 (4): 1207-1221. Doi : 10.1007/s11998-022-00737-4 . ISSN 1935-3804 . S2CID 256749849 .
- ^ Sangermano, M.; Bongiovanni, R.; Malucelli, G.; Приола, а.; Pollicino, A.; Recca, A. (2003-08-08). «Фторированные эпоксиды в качестве поверхностных агентов ультрафиолетовых систем» . Журнал прикладной полимерной науки . 89 (6): 1524–1529. doi : 10.1002/app.12244 . ISSN 0021-8995 .
- ^ Хуан, Биву; Дэн, Чонг; Сюй, Qinchang; Чен, Вейкин; Zou, Huaihua (2014-12-01). «Синтез нового ультрафиолетового олигмера [ sic ] 1,4-циклогексанедиметанола глицидилового эфира акрилат и изучение его ультрафиолетовых свойств» . Журнал Уханского технологического университета. Наука Редакция 29 (6): 1283–1289. doi : 10.1007/s11595-014-1082-5 . ISSN 1993-0437 . S2CID 94880993 . Архивировано из оригинала 2022-04-11 . Получено 2022-04-11 .
- ^ «Оценка сенсибилизации кожи путем использования эпоксидной смолы в строительной отрасли» (PDF) . Великобритания руководитель здравоохранения и безопасности . Апрель 2022 г. Архивировал (PDF) из оригинала 2021-10-09 . Получено 2022-04-11 .
- ^ Бердаско, Нэнси Энн М.; Waechter, John M. (2012-08-17), Bingham, Eula; Cohrssen, Барбара; Пауэлл, Чарльз Х. (ред.), «Эпоксидные соединения: ароматические диглицидил -эфиры, полиглицидиловые эфиры, глицидиловые эфиры и разные эпоксидные соединения» , Токсикология Патти , Хобокен, Нью -Джерси, США: Джон Вили, Inc., стр. 491. –528, doi : 10.1002/0471435139.tox083.pub2 , ISBN 978-0-471-12547-1 Получено 2022-07-28
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Технология эпоксидной смолы . Пол Ф. Брюинз, Политехнический институт Бруклина. Нью -Йорк: Interscience Publishers. 1968. ISBN 0-470-11390-1 Полем OCLC 182890 .
{{cite book}}: Cs1 maint: другие ( ссылка ) - Flick, Ernest W. (1993). Эпоксидные смолы, лечительные агенты, соединения и модификаторы: промышленное руководство . Парк -Ридж, Нью -Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5 Полем OCLC 915134542 .
{{cite book}}: CS1 Maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) - Ли, Генри (1967). Справочник эпоксидных смол . Крис Невилл ([2nd, расширенная работа] ред.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 0-07-036997-6 Полем OCLC 311631322 .
- «Dow Epoxy Resins» (PDF) .
