Глицидиловый эфир касторового масла
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,3-бис[12-(оксиран-2-илметокси)октадек-9-еноилокси]пропил-12-(оксиран-2-илметокси)октадек-9-еноат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 66 Ч 16 О 12 | |
| Молярная масса | 1101.6 g/mol |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х317 | |
| P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P272 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P333+P313 , П337+П317 , П362+П364 , П403+П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глицидиловый эфир касторового масла представляет собой жидкое органическое химическое вещество из семейства глицидиловых эфиров. Его иногда называют триглицидиловым эфиром касторового масла . Он имеет теоретическую формулу C 66 H 116 O 12 . Используются два номера CAS : 14228-73-0 и 74398-71-3. [ 2 ] Название ИЮПАК : 2,3-бис[[(Е)-12-(оксиран-2-илметокси)октадек-9-еноил]окси]пропил (Е)-12-(оксиран-2-илметокси)октадек-9- эноат. [ 3 ] Основное применение — модификатор эпоксидных смол в качестве реактивного разбавителя , который повышает гибкость и улучшает механические свойства. [ 4 ] [ 5 ]
Производство
[ редактировать ]Его получают путем гликирования касторового масла , которое является растительным маслом . Касторовое масло и эпихлоргидрин реагируют в присутствии катализатора основе кислоты Льюиса на с образованием галогенгидрина : каждая гидроксильная группа триола реагирует с эпоксидом на эпихлоргидрине. За этим процессом следует нейтрализация катализатора небольшим количеством гидроксида натрия и затем добавление большого избытка эпихлоргидрина в качестве растворителя. Для повторного образования эпоксидных колец в реакции дегидрохлорирования используются твердые хлопья гидроксида натрия, а не раствор. По завершении извлекают эпихлоргидрин и очищают продукт. [ 6 ] Один из тестов контроля качества будет включать измерение количества эпоксидной смолы путем определения эквивалентной массы эпоксидной смолы.
Использование
[ редактировать ]Исследование 2018 года пришло к выводу, что его использование в качестве придания гибкости, а также разбавителя эпоксидной смолы находит применение в авиационной области. [ 7 ] Диглицидиловый эфир поли(пропиленгликоля) также можно использовать для того же применения, но он имеет очевидный недостаток, заключающийся в том, что он основан на нефти, а не на основе возобновляемых растений, таких как глицидиловый эфир касторового масла. Заявка на патент показывает, что его также можно использовать в качестве со-реагента- поверхностно-активного вещества при производстве гербицидов . [ 8 ] Поскольку молекула имеет 3 оксирановые функциональные группы, ее основным применением является модификация и снижение вязкости эпоксидных смол. [ 9 ] [ 10 ] Эти эпоксидные смолы, модифицированные реакционноспособным разбавителем, затем могут быть дополнительно использованы в CASE-применениях: покрытиях , [ 11 ] клеи , [ 12 ] герметики , [ 13 ] эластомеры . Его также используют в производстве композитов . [ 14 ] Производит эпоксидные покрытия с высокой ударопрочностью. [ 15 ] Полимерные системы с памятью формы также могут быть получены с использованием этой конкретной молекулы. [ 16 ] Использование разбавителя не влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. [ 17 ] [ 18 ] Также возможно производство биосовместимых материалов, и этот материал часто классифицируется как возобновляемый ресурс . [ 19 ] [ 20 ] Он также нашел применение при добыче нефти из нефтяных скважин. [ 21 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Гомополимер триэфира глицерина с 12-глицидил-9-октадеценовой кислотой» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 20 апреля 2022 г.
- ^ «КАСТОРОВОЕ МАСЛО ГЛИЦИДИЛОВЫЙ ЭФИР | 74398-71-3» . www.chemicalbook.com . Проверено 18 апреля 2022 г.
- ^ ПабХим. «Глицидиловый эфир касторового масла» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 19 апреля 2022 г.
- ^ Фу, Цинхэ; Тан, Цзихуай; Хан, Чанхао; Чжан, Сяосян; Фу, Бо; Ван, Фанг; Чжу, Синьбао (ноябрь 2020 г.). «Синтез и свойства отверждения эпоксидной смолы на основе триглицидилового эфира на основе касторового масла» . Полимеры для передовых технологий . 31 (11): 2552–2560. дои : 10.1002/пат.4982 . ISSN 1042-7147 . S2CID 225739893 .
- ^ Джагтап, Амейя Раджендра; Подробнее, Аарти (01 августа 2022 г.). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор» . Полимерный вестник . 79 (8): 5667–5708. дои : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
- ^ US 3351574 , Hicks, Darrel D. & Belanger, William J., «Полиглицидиловый эфир касторового масла», опубликован 7 ноября 1967 г., передан Celanese Coatings Co.
- ^ Рамон, Эрик; Сгуаццо, Кармен; Морейра, Педро MGP (октябрь 2018 г.). «Обзор недавних исследований эпоксидных систем на биологической основе для инженерных применений и возможностей в авиационной отрасли» . Аэрокосмическая промышленность . 5 (4): 110. Бибкод : 2018Аэрос...5..110Р . doi : 10.3390/aerospace5040110 . ISSN 2226-4310 .
- ^ Заявка WO 2019238867 , Бевинакатти, Ханаманта и Ислам, Моджахедул, «Гербицидные составы, содержащие глифосат и адъюванты на основе кота», опубликована 19 декабря 2019 г., передана Nouryon Chemicals International BV.
- ^ Зарниц, Чарльз. «Гибкие модификаторы» (PDF) . CVC-термореактивные материалы .
- ^ Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (редактор), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол» , « Добавки к пластмассам: справочник AZ» , Серия «Полимерная наука и технология», том. 1, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN. 978-94-011-5862-6 , заархивировано из оригинала 11 апреля 2022 г. , получено 29 марта 2022 г.
- ^ Заявка WO 2015095994 , Шен, Юэ; Чжан, Фу и Ву, Ян и др., «Композиция эпоксидной смолы», опубликовано 2 июля 2015 г., передано Dow Global Technologies LLC.
- ^ Хао, Сю; Фан, Донг-Бин (17 декабря 2018 г.). «Приготовление и характеристика клея из соевого белка, сшитого эпоксидной смолой» . Журнал адгезионной науки и техники . 32 (24): 2682–2692. дои : 10.1080/01694243.2018.1517488 . ISSN 0169-4243 . S2CID 105550538 .
- ^ «14228-73-0 | База данных CAS» . www.chemicalbook.com . Архивировано из оригинала 11 апреля 2022 г. Проверено 11 апреля 2022 г.
- ^ Сатьярадж, С.; Секар, К. (2021). «Последние достижения в области устойчивых алифатических и ароматических эпоксидных смол на биологической основе для применения в композитах» . Ключевые инженерные материалы . 882 : 121–131. дои : 10.4028/www.scientific.net/KEM.882.121 . ISSN 1662-9795 . S2CID 233301700 .
- ^ США 8062468 , Финтер, Юрген; Крамер, Андреас и Шуленбург, Ян Олаф и др., «Низкотемпературные ударостойкие термореактивные композиции эпоксидных смол с твердыми эпоксидными смолами», опубликовано 22 ноября 2011 г., передано Sika Technology AG.
- ^ Джеймс, Дэвид; Гусман, Дайлин; Феррандо, Франческ; Серра, Ангелы; Де ла Флор, Сильвия (март 2020 г.). «Эпоксидные термореактивные материалы на биологической основе с памятью формы из триглицидилфлороглюцина» . Полимеры . 12 (3): 542. doi : 10.3390/polym12030542 . ISSN 2073-4360 . ПМК 7182903 . ПМИД 32131508 .
- ^ Пастарнокене, июль; Йоникайте-Швегждене, Юрате; Лапинскайте, Неринга; Кулбокайте, Рута; Бочкувене, Алма; Кочане, Татьяна; Макушка, Ричард (01.07.2023). «Влияние реактивных разбавителей на отверждение эпоксидных смол и свойства отвержденных эпоксидных покрытий» . Журнал технологий и исследований покрытий . 20 (4): 1207–1221. дои : 10.1007/s11998-022-00737-4 . ISSN 1935-3804 . S2CID 256749849 .
- ^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
- ^ Машуф Рудсари, Годси; Моханти, Амар К.; Мисра, Манджушри (06 ноября 2017 г.). «Экологические подходы к созданию прочных эпоксидных смол на биологической основе: обзор» . ACS Устойчивая химия и инженерия . 5 (11): 9528–9541. doi : 10.1021/acssuschemeng.7b01422 . ISSN 2168-0485 .
- ^ Ма, Юфэн; Ван, Руй; Ли, Цяогуан; Ли, Мэй; Лю, Чэнго; Цзя, Пую (24 марта 2021 г.). «Касторовое масло как платформа для получения химических веществ на биологической основе и полимерных материалов» . Зеленые материалы . 10 (3): 99–109. дои : 10.1680/jgrma.20.00085 . ISSN 2049-1220 . S2CID 233687152 .
- ^ Заявка США 2010326660 , Баллард, Дэвид Энтони и Берн, Эндрю, «Использование прямых эпоксидных эмульсий для стабилизации ствола скважины», опубликованная 30 декабря 2010 г., передана MI LLC , но отклонена.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Пол Ф. Брюинз; Политехнический институт Бруклина (1968). Технология эпоксидной смолы . Нью-Йорк: Издательство Interscience. ISBN 0-470-11390-1 . OCLC 182890 .
- Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство . Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5 . OCLC 915134542 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам . Крис Невилл ([2-я расширенная работа] изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 0-07-036997-6 . OCLC 311631322 .
