Диглицидиловый эфир резорцина
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-[[3-(оксиран-2-илметокси)фенокси]метил]оксиран
| |
| Другие имена
1,3-бис(2,3-эпоксипропокси)бензол; 1,3-диглицидилоксибензол; 2,2'-(1,3-фениленбис(оксиметилен))бисоксиран; Аралдит ERE 1359; м-бис(2,3-эпоксипропокси)бензол; Диглицидиловый эфир резорцина; диглицидилрезорциновый эфир; м-бис(2,3-эпоксипропокси)бензол; м-бис(глицидилокси)бензол; Резорцин бис(2,3-эпоксипропиловый) эфир; диглицидиловый эфир резорцина; Оксиран, 2,2'-(1,3-фениленбис(оксиметилен))бис-
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ДГРЭ |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.716 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2811 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 14 О 4 | |
| Молярная масса | 222.239 g/mol |
| Плотность | 1.21 |
| Температура плавления | 32–33 ° C (90–91 ° F; 305–306 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х311 , Х315 , Х317 , Х319 , Х341 , Х350 , Х412 | |
| P203 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P317 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P316 , P318 , P321 , P330 , P332+P317 , P333+P313 , P337+P317 , P361+P364 , P362+P364 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диглицидиловый эфир резорцина , также называемый диглицидиловым эфиром резорцина ( RDGE ), представляет собой жидкое ароматическое органическое химическое соединение и химически глицидиловый эфир. [ 2 ] [ 3 ]
Формула: C 12 H 14 O 4 [ 4 ] и регистрационный номер CAS 101-90-6. [ 5 ] Это один из многих коммерчески доступных глицидиловых эфиров, которые используются для снижения вязкости эпоксидных смол. [ 6 ] Затем они используются в покрытиях , герметиках , клеях и эластомерах . [ 7 ] Он имеет регистрационный номер CAS 101-90-6. [ 8 ] Он имеет название IUPAC 2-[[3-(оксиран-2-илметокси)фенокси]метил]оксиран и зарегистрирован в TSCA ( Законе о контроле за токсичными веществами 1976 года ) как оксиран, 2,2'-[1,3-фениленбис. (оксиметилен)]бис-. [ 9 ] Он зарегистрирован в REACH и EINECS . [ 10 ]
Синонимы
[ редактировать ]- 1,3-Бис(2,3-эпоксипропокси)бензол
- 1,3-Диглицидилоксибензол
- 2,2'-(1,3-фениленбис(оксиметилен))бисоксиран [ 11 ]
- Аралдит ТАКЖЕ 1359
- Диглицидиловый эфир резорцина
- м-бис(2,3-эпоксипропокси)бензол [ 12 ]
- мета-бис(глицидилокси)бензол
- Оксираны, 2,2'-(1,3-фениленбис(оксиметилен))бис-
- РДГЭ
- Резорцин бис(2,3-эпоксипропил)эфир
- Диглицидиловый эфир резорцина
Синтез
[ редактировать ]Резорцин и эпихлоргидрин реагируют в присутствии основания, а не кислоты Льюиса катализатора , как обычно, с глицидиловыми эфирами. галогенгидрин Образуется . За этим следует промывка гидроксидом натрия на стадии дегидрохлорирования . При этом образуется диглицидиловый эфир резорцина. [ 13 ] Отходами являются вода, хлорид натрия и избыток каустической соды. Один из тестов контроля качества будет включать измерение показателя эпоксидной смолы путем определения эквивалентной массы эпоксидной смолы.
Использование
[ редактировать ]Материал имеет две оксирановые группы и поэтому используется в основном в системах эпоксидных смол в качестве реактивного разбавителя и модификатора. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Он нашел применение в качестве добавки к связующим смоляным системам. [ 17 ] а также в качестве модификатора фенольных смол. [ 18 ] Несмотря на токсичность, он обычно обладает превосходными свойствами, поэтому его можно применять в военных целях. [ 19 ] Использование разбавителя не влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. Однако этот разбавитель является одним из лучших, поскольку позволяет не слишком сильно снижать свойства. [ 20 ] [ 21 ]
Токсикология
[ редактировать ]классифицирует его как группу 2B IARC Международное агентство по исследованию рака . Токсикология изучается уже давно и достаточно хорошо изучена. [ 22 ] [ 23 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Диглицидиловый эфир резорцина» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 27 мая 2022 г.
- ^ «Диглицидиловый эфир резорцина | C12H14O4 | ChemSpider» . www.chemspider.com . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ «Тезаурус НЦИ» . ncithesaurus.nci.nih.gov . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ «Диглицидиловый эфир резорцина» . www.chemsrc.com . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ Инк, Абт Ассошиэйтс. «Руководство по инвентаризации выбросов токсичных веществ (TRI)ME» . ordspub.epa.gov . Проверено 25 мая 2022 г.
{{cite web}}:|last=имеет общее имя ( справка ) - ^ «Диглицидиловый эфир резорцина | CAS 101-90-6» . www.scbt.com . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ Ховарт Г.А. «Синтез соответствующей законодательству системы антикоррозионного покрытия на основе технологии уретана, оксазолидина и эпоксидной смолы на водной основе», страницы 23,24,39. Магистерская диссертация, апрель 1997 г., Имперский колледж Лондона.
- ^ ПабХим. «Диглицидиловый эфир резорцина» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 27 мая 2022 г.
- ^ «Информация об опасных веществах резорцинол-диглицидилового эфира Нью-Джерси» (PDF) . Правительство штата Нью-Джерси .
- ^ «Информация о веществе – ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 27 мая 2022 г.
- ^ «Оксиран, 2,2'-[1,3-фениленбис(оксиметилен)]бис-» . webbook.nist.gov . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ ПабХим. «Банк данных об опасных веществах (HSDB): 4166» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Разработка и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 44 (21): 6435–6448. Бибкод : 2006JPoSA..44.6435C . дои : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X .
- ^ Джагтап, Амейя Раджендра; Подробнее, Аарти (01 августа 2022 г.). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор» . Полимерный вестник . 79 (8): 5667–5708. дои : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
- ^ Сорокин, вице-президент; Бобылев В.А.; Еселев А.Д. (01.09.2007). «Эпоксидные смолы на основе резорцина и его производных» . Наука о полимерах, серия C. 49 (3): 272–275. дои : 10.1134/S1811238207030149 . ISSN 1555-614X . S2CID 94228644 .
- ^ «Эфир диглицидил-резорцина - обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 25 мая 2022 г.
- ^ Заявка WO 2021124125 , Зафар, Ашар; Фам, Хуинь Трам Ань и Хэгг, Катарина и др., «Процесс приготовления связующей смолы», опубликовано 24 июня 2021 г., передано Stora Enso Oyj.
- ^ США 11161976 , Гудвин, Кимберли; Вишванатан, Ганапати С. и Пис, Скотт и др., «Фенольная эпоксидная система», опубликовано 2 ноября 2021 г., передано Hexion Vad LLC.
- ^ Бут, Хьюберт Дж. (26 июля 1973 г.). «Синтез эпоксидных смол для исследования свойств и структуры» . Архивировано из оригинала 14 мая 2021 года.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Пастарнокене, июль; Йоникайте-Швегждене, Юрате; Лапинскайте, Неринга; Кулбокайте, Рута; Бочкувене, Алма; Кочане, Татьяна; Макушка, Ричард (01.07.2023). «Влияние реактивных разбавителей на отверждение эпоксидных смол и свойства отвержденных эпоксидных покрытий» . Журнал технологий и исследований покрытий . 20 (4): 1207–1221. дои : 10.1007/s11998-022-00737-4 . ISSN 1935-3804 . S2CID 256749849 .
- ^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
- ^ Национальная программа токсикологии (2011 г.). «Диглицидиловый эфир резорцина» . Отчет о канцерогенах: профили канцерогенов . 12 : 163–164. ISSN 1551-8280 . ПМИД 21852825 .
- ^ Бердаско, Нэнси Энн М.; Вехтер, Джон М. (17 августа 2012 г.), Бингхэм, Юла; Корссен, Барбара; Пауэлл, Чарльз Х. (ред.), «Эпоксидные соединения: ароматические диглицидиловые эфиры, полиглицидиловые эфиры, глицидиловые эфиры и разные эпоксидные соединения» , Patty's Toxicology , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр. 491. –528, дои : 10.1002/0471435139.tox083.pub2 , ISBN 978-0-471-12547-1 , получено 28 июля 2022 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Технология эпоксидной смолы . Пол Ф. Брюинз, Политехнический институт Бруклина. Нью-Йорк: Издательство Interscience. 1968. ISBN 0-470-11390-1 . OCLC 182890 .
{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка ) - Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство . Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5 . OCLC 915134542 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам . Крис Невилл ([2-я расширенная работа] изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 0-07-036997-6 . OCLC 311631322 .
- «Эпоксидные смолы Dow» (PDF) .
