Диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-[4-(Оксиран-2-илметокси)бутоксиметил]оксиран
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.611 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 18 О 4 | |
| Молярная масса | 202.250 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола ( B14DODGE ) представляет собой органическое химическое вещество семейства глицидиловых эфиров . Это алифатическая бесцветная жидкость. Он имеет две эпоксидные (оксирановые) группы на молекулу. [1] Его основное применение — модификация эпоксидных смол, особенно снижение вязкости . [2]
Он зарегистрирован в REACH . [3] Название ИЮПАК — 2-[4-(оксиран-2-илметокси)бутоксиметил]оксиран.
Синтез
[ редактировать ]1,4-бутандиол и эпихлоргидрин реагируют в присутствии кислоты Льюиса в качестве катализатора с образованием галогенгидрина : каждая гидроксильная группа диола реагирует с эпоксидом на эпихлоргидрине. За этим процессом следует промывка гидроксидом натрия для повторного образования эпоксидных колец в реакции дегидрохлорирования . [4] Один из тестов контроля качества будет включать измерение показателя эпоксидной смолы путем определения эквивалентной массы эпоксидной смолы.
Использование
[ редактировать ]Ключевое применение — изменение вязкости и свойств эпоксидных смол. [5] которые затем могут быть сформулированы в CASE-приложениях: Покрытия , [6] Клеи , герметики , эластомеры , композиционные материалы , наполнители, шпаклевки, штукатурки, пластилин и полупроводники. Он также имеет ряд медицинских применений. [7] [8] [9] Молекула также используется для синтеза других молекул. [10] [11] В качестве модификатора эпоксидной смолы он классифицируется как реактивный разбавитель эпоксидной смолы . Использование разбавителя влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. [12] [13]
Токсичность
[ редактировать ]Токсичность достаточно хорошо известна и понятна и оценивается как сильное раздражение кожи и глаз. контактный дерматит . Возможен также [14] [15] [16]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ПабХим. «Диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 2 апреля 2022 г.
- ^ Джагтап, Амейя Раджендра; Подробнее, Аарти (01 августа 2022 г.). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор» . Полимерный вестник . 79 (8): 5667–5708. дои : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .
- ^ «Информация о веществе – ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 2 апреля 2022 г.
- ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Разработка и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 44 (21): 6435–6448. Бибкод : 2006JPoSA..44.6435C . дои : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X .
- ^ Монте, Сальваторе Дж. (1998), Притчард, Джеффри (редактор), «Разбавители и модификаторы вязкости для эпоксидных смол» , « Добавки к пластмассам: справочник AZ» , Серия «Полимерная наука и технология», том. 1, Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 211–216, doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN. 978-94-011-5862-6 , получено 29 марта 2022 г.
- ^ Ховарт Г.А. «Синтез соответствующей законодательству системы антикоррозионного покрытия на основе технологии уретана, оксазолидина и эпоксидной смолы на водной основе», стр. 23 Магистерская диссертация, апрель 1997 г., Имперский колледж Лондона.
- ^ Джи, Гю Юль; О, Чан Хён; Мун, Бён Гван; Йи, Сон; Хан, Ин Бо; Хо, Дон Хва; Ким, Ки-Так; Шин, Дон А; Ким, Кеунг Нюн (июнь 2015 г.). «Эффективность и безопасность гиалуроната натрия с диглицидиловым эфиром 1,4-бутандиола по сравнению с карбоксиметилцеллюлозой натрия в предотвращении образования спаек после поясничной дискэктомии» . Корейский журнал позвоночника . 12 (2): 41–47. дои : 10.14245/kjs.2015.12.2.41 . ISSN 1738-2262 . ПМЦ 4513167 . ПМИД 26217381 .
- ^ Николетти, А.; Фиорини, М.; Паолильо, Дж.; Дольчини, Л.; Сандри, М.; Прессато, Д. (1 января 2013 г.). «Влияние различных условий сшивания на химико-физические свойства нового биокомпозитного каркаса, стабилизированного диглицидиловым эфиром 1,4-бутандиола (BDDGE)» . Журнал материаловедения: Материалы в медицине . 24 (1): 17–35. дои : 10.1007/s10856-012-4782-4 . ISSN 1573-4838 . ПМИД 23053811 . S2CID 22093094 .
- ^ Фиорани, Андреа; Гуаланди, Кьяра; Пансери, Сильвия; Монтези, Моника; Маркаччи, Маурилио; Фокарете, Мария Летиция; Биги, Адриана (01 октября 2014 г.). «Сравнительные характеристики коллагеновых нановолокон, полученных электропрядением из разных растворителей и стабилизированных разными сшивающими агентами» . Журнал материаловедения: Материалы в медицине . 25 (10): 2313–2321. дои : 10.1007/s10856-014-5196-2 . ISSN 1573-4838 . ПМИД 24664673 . S2CID 5270837 .
- ^ Ву, Чи; Цзо, Цзюй; Чу, Бенджамин (февраль 1989 г.). «Распределение молекулярной массы разветвленного эпоксидного полимера: диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола с ангидридом цис-1,2-циклогександикарбоновой кислоты» . Макромолекулы . 22 (2): 633–639. Бибкод : 1989MaMol..22..633W . дои : 10.1021/ma00192a021 . ISSN 0024-9297 .
- ^ Сюэ, Ю; Чен, Хунъюэ; Сюй, Чао; Ю, Динхуа; Сюй, Хуаджин; Ху, Йи (2020). «Синтез гидрогелей гиалуроновой кислоты путем сшивания смеси высокомолекулярной гиалуроновой кислоты и низкомолекулярной гиалуроновой кислоты диглицидиловым эфиром 1,4-бутандиола» . РСК Прогресс . 10 (12): 7206–7213. Бибкод : 2020RSCAd..10.7206X . дои : 10.1039/C9RA09271D . ПМК 9049836 . ПМИД 35493875 . S2CID 214083413 .
- ^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (01 августа 2019 г.). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол» . Полимерный вестник . 76 (8): 3905–3927. дои : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .
- ^ Пастарнокене, июль; Йоникайте-Швегждене, Юрате; Лапинскайте, Неринга; Кулбокайте, Рута; Бочкувене, Алма; Кочане, Татьяна; Макушка, Ричард (01.07.2023). «Влияние реактивных разбавителей на отверждение эпоксидных смол и свойства отвержденных эпоксидных покрытий» . Журнал технологий и исследований покрытий . 20 (4): 1207–1221. дои : 10.1007/s11998-022-00737-4 . ISSN 1935-3804 . S2CID 256749849 .
- ^ «Диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола — Опасные вещества | Карта опасностей» . haz-map.com . Проверено 2 апреля 2022 г.
- ^ Йоланки, Риитта; Эстландер, Туула; Канерва, Лассе (февраль 1987 г.). «Контактная аллергия на эпоксидный реактивный разбавитель: диглицидиловый эфир 1,4-бутандиола» . Контактный дерматит . 16 (2): 87–92. дои : 10.1111/j.1600-0536.1987.tb01385.x . ПМИД 2952443 . S2CID 36846087 — через Wiley онлайн.
- ^ Бердаско, Нэнси Энн М.; Вехтер, Джон М. (17 августа 2012 г.), Бингхэм, Юла; Корссен, Барбара; Пауэлл, Чарльз Х. (ред.), «Эпоксидные соединения: ароматические диглицидиловые эфиры, полиглицидиловые эфиры, глицидиловые эфиры и разные эпоксидные соединения» , Patty's Toxicology , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр. 491. –528, номер домена : 10.1002/0471435139.tox083.pub2 , ISBN 978-0-471-12547-1 , получено 28 июля 2022 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Технология эпоксидной смолы . Пол Ф. Брюинз, Политехнический институт Бруклина. Нью-Йорк: Издательство Interscience. 1968. ISBN 0-470-11390-1 . OCLC 182890 .
{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка ) - Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство . Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5 . OCLC 915134542 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам . Крис Невилл ([2-я расширенная работа] изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 0-07-036997-6 . OCLC 311631322 .
- «Эпоксидные смолы Dow» (PDF) .
