Пермуравьиная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метанпероксикислота [ 1 ] | |||
| Другие имена
Пермуравьиная кислота
Гидропероксиформальдегид Формилгидропероксид Перметановая кислота Пероксимуравьиная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.124.147 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| CH2OCH2O3 | |||
| Молярная масса | 62.024 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Температура плавления | −18 ° C (0 ° F; 255 К) [ 2 ] | ||
| Точка кипения | 50 ° C (122 ° F; 323 К) (при 13,3 кПа; чистая кислота 90 %) [ 2 ] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 7.1 [ 2 ] [ 3 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Пермуравьиная кислота (PFA) представляет собой соединение формулы органическое CH 2 O 3 . Это нестабильная бесцветная жидкость, которую можно получить путем смешивания муравьиной кислоты с перекисью водорода . Благодаря окислительному и дезинфицирующему действию его применяют в химической, медицинской и пищевой промышленности.
Свойства и применение
[ редактировать ]Пермуравьиная кислота — бесцветная жидкость, растворимая в воде, спиртах, эфире , бензоле , хлороформе и других органических растворителях. [ 4 ] [ 5 ] Его сильные окислительные свойства используются для расщепления дисульфидных связей при картировании белков. [ 6 ] а также для эпоксидирования, гидроксилирования [ 7 ] и реакции окисления в органическом синтезе. [ 5 ] В медицинской и пищевой промышленности пермуравьиная кислота обычно используется для дезинфекции оборудования. Он эффективен против вирусов, бактериальных спор, водорослей , микроскопических грибов и микобактерий , а также других микроорганизмов, таких как зоопланктон .
Популярность пермуравьиной кислоты в качестве стерилизатора объясняется безопасностью продуктов ее разложения, в основном диоксида углерода , кислорода и воды. [ 4 ] [ 8 ] Дезинфицирующее действие пермуравьиной кислоты также быстрее, чем у родственных соединений надуксусной кислоты и перекиси водорода. [ 9 ] Основными недостатками надмуравьиной кислоты являются опасности при обращении с ней, связанные с ее высокой реакционной способностью, а также нестабильность, особенно при нагревании, что означает, что кислоту необходимо использовать в течение примерно 12 часов после ее синтеза. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
Синтез
[ редактировать ]Пермуравьиная кислота синтезируется реакцией муравьиной кислоты и перекиси водорода по следующей равновесной реакции :
О синтезе чистой пермуравьиной кислоты не сообщалось, но водные растворы с концентрацией до 48% могут быть получены путем простого смешивания эквимолярных количеств концентрированных водных растворов реагентов. [ 4 ] Использование избытка любого из реагентов смещает равновесие в сторону продукта. Водный раствор продукта можно перегнать, чтобы увеличить концентрацию надмуравьиной кислоты примерно до 90%. [ 4 ]
Эта реакция обратима и может быть использована в крупномасштабном промышленном производстве, если ее ускорить катализатором ; однако его температура должна поддерживаться ниже 80–85 ° C, чтобы избежать взрыва. [ 12 ] Катализатором может быть азотная , плавиковая , фосфорная или серная кислота или их соли; [ 4 ] [ 13 ] это также может быть органическое соединение, содержащее по крайней мере одну сложноэфирную группу, такое как карбоновой кислоты . сложный эфир [ 14 ] или надуксусная кислота. [ 9 ]
Безопасность
[ редактировать ]Пермуравьиная кислота нетоксична; она раздражает кожу, но в меньшей степени, чем надуксусная кислота. Концентрированная кислота (более 50%) обладает высокой реакционной способностью; он легко разлагается при нагревании и взрывается при быстром нагревании до 80–85 °С. Он может воспламениться или взорваться при комнатной температуре в сочетании с легковоспламеняющимися веществами, такими как формальдегид , бензальдегид или анилин , и сильно взрывается при добавлении металлических порошков. [ 4 ] По этой причине разлитую пермуравьиную кислоту разбавляют холодной водой и собирают нейтральными негорючими неорганическими абсорбентами, например вермикулитом . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 749. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с Элверс, Б. и др. (ред.) (1991) Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 5-е изд. Том. А19, Вили, с. 206
- ^ Перспективы Ф.А. Кэрролла на структуру и механизм в органической химии , Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-X с. 416
- ^ Jump up to: а б с д и ж Сверн, Дэниел (1949). «Органические перкислоты». Химические обзоры . 45 : 1–68. дои : 10.1021/cr60140a001 .
В отсутствие катализаторов надмуравьиная кислота взрывается при быстром нагревании до 80–85°С.
- ^ Jump up to: а б с Прадьот Патнаик Комплексное руководство по опасным свойствам химических веществ , Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5 , с. 128
- ^ Симпсон, Р.Дж. (2007). «Окисление белков пермуравьиной кислотой». Протоколы Колд-Спринг-Харбора . 2007 (3): pdb.prot4698. дои : 10.1101/pdb.prot4698 .
- ^ «транс-1,2-ЦИКЛОГЕКСАНДИОЛ». Органические синтезы . 28:35 . 1948. doi : 10.15227/orgsyn.028.0035 .
- ^ Гер, Р; Чен, Д; Моро, М. (2009). «Надмуравьиная кислота (PFA): испытания усовершенствованных первичных сточных вод показывают многообещающие результаты дезинфекции» (PDF) . Водные науки и технологии . 59 (1): 89–96. дои : 10.2166/wst.2009.761 . ПМИД 19151490 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 ноября 2010 г.
- ^ Jump up to: а б с Прейсс, А., Фукс, Р., Хусс, М. и Шнайдер, Р., 2001 г. Водный дезинфицирующий агент, содержащий пермуравьиную кислоту и надуксусную кислоту. Способ производства и способ его использования. Патент США № 6,211,237 , дата выдачи: 3 апреля 2001 г.
- ^ Быдзовска О. и Мерка В. (1981). «Дезинфицирующие свойства пермуравьиной кислоты в отношении бактериофага (X 174 как модель вирусов без оболочек с небольшими оболочками». Журнал гигиены, эпидемиологии, микробиологии и иммунологии . 25 (4): 414–423. PMID 6459365 .
- ^ Рипин, DHB; и др. (2007). «Проведение окисления надмуравьиной кислоты в многокилограммовом масштабе». Орг. Процесс Рез. Дев . 11 (4): 762–765. дои : 10.1021/op700039r .
- ^ Элверс, Б. и др. (ред.) (1991) Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 5-е изд. Том. А12, Вили, с. 16
- ^ Инглиш, Джеймс; Грегори, Дж. Делафилд (1947). «Гидроксилирование пермуравьиной кислоты a,p-ненасыщенных кислот и сложных эфиров». Журнал Американского химического общества . 69 : 2120. дои : 10.1021/ja01201a016 .
- ^ Матилла Т. и Аксела Р. 2000. Метод приготовления водных растворов, содержащих пермуравьиную кислоту, а также их использование. Патент США 6 049 002 , дата выдачи: 11 апреля 2000 г.