Нордигидрогуааретическая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
4,4 '-(2,3-диметилбутан-1,4-дийл) дибензол-1,2-диол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Echa Infocard | 100.007.185 |
| Сетка | Nordihydroguaiaretic+кислота |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 18 H 22 O 4 | |
| Молярная масса | 302.370 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Nordihydroguaiaretic Acid ( NDGA ) представляет собой классический лигнан , фенилпропановый димер, связанный с связью между положениями C8 и C8 ', в отличие от неолиньяна . Это естественное соединение, найденное в кустах креозота ( Larrea Tridentata ).
Медицинские свойства
[ редактировать ]Будучи лиьяном, он является членом одного из основных классов фитоэстрогенов . Хотя обычно утверждается, что биологические свойства лигнов на Sé являются пустотыми, и что только , энтеродиол и энтеролактон Enterolignans продуцируемые из лигнанов кишечными бактериями, обладают интересными биологическими свойствами, [ 1 ] Нордигидрогуаретическая кислота обладает антиоксидантными и противовоспалительными свойствами in vitro или на животных моделях. [ 2 ] Это ингибитор окислительно-типа 5-липоксигеназы . [ 3 ]
Исследование 1986 года включало кормление женских комаров NDGA, чтобы проверить влияние на их среднюю продолжительность жизни . В то время как обычная продолжительность жизни комаров составляла 29 дней, комары, кормившие NDGA, жили в среднем 45 дней-увеличение на 50 процентов. [ 4 ] Исследование 2008 года сообщило, что Nordihydroguaiaretic Acid удлиняла продолжительность жизни мышей -самцов, но не у самки мышей. [ 5 ]
Креосотовое растение использовалось в травяной медицине, но его использование противоречиво. Он широко использовался в 1950 -х годах в качестве консерванта пищи и для сохранения натуральных волокон, но впоследствии был запрещен после сообщений о токсичности в начале 1960 -х годов. Недавно он использовался в качестве пищевой добавки; Тем не менее, почечная токсичность и гепатотоксичность сообщаются для хронического использования креозота куста и NDGA. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Смотрите также
[ редактировать ]- Мазопрокол , противоопухолевый препарат, используемый для лечения роста кожи, вызванного воздействием солнца.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Клавел, Томас; Хендерсон, Джемма; Альперт, Карл-Альфред; Филипп, Кэтрин; Rigottier-Gois, Lionel; Доре, Жоэль; Блаут, Майкл (октябрь 2005 г.). «Кишечные бактериальные сообщества, которые производят активные эстрогеноподобные соединения энтеродиола и энтеролактона у людей» . Прикладная и экологическая микробиология . 71 (10): 6077–6085. Bibcode : 2005apenm..71.6077c . doi : 10.1128/aem.71.10.6077-6085.2005 . PMC 1265965 . PMID 16204524 .
- ^ Ван, Лян; Ли, Лин; Quan, Mo-Yuan; Ван, Донг; Цзя, Чжэнь; Ли, Чжэнь-Фей; Ли, бин; Го, Ли; Тан, Гу-джун (май 2018 г.). «Нордигидрогуаретическая кислота может подавлять прогрессирование экспериментального аутоиммунного энцефаломиелита» . Жизнь iubmb . 70 (5): 432–436. doi : 10.1002/iub.1739 . PMID 29637686 . S2CID 5010565 .
- ^ Гилберт, Натаниэль С.; Gerstmeier, Jana; Schexnaydre, Erin E.; Бернер, Фридеманн; Гарша, Ульрике; Neau, David B.; Верц, Оливер; Новичок, Марсия Э. (июль 2020 г.). «Структурное и механистическое понимание ингибирования 5-липоксигеназы природными продуктами» . Природная химическая биология . 16 (7): 783–790. doi : 10.1038/s41589-020-0544-7 . PMC 7747934 . PMID 32393899 .
- ^ Ричи -младший, JP; Mills, BJ; Ланг, Калифорния (1986). «Диетическая нордигидрогуаретическая кислота увеличивает продолжительность жизни комара». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 183 (1): 81–85. doi : 10.3181/00379727-183-42389 . PMID 3749035 . S2CID 45324341 .
- ^ Стронг, Р.; Миллер, Ра; Эстя, CM; Флойд, Ра; Flurkey, K.; Хенсли, Кл; Javors, MA; Leeuwenburgh, C.; Нельсон, JF; Ongini, E.; Надон, NL; Уорнер, HR; Харрисон, Де (2008). «Нордигидрогуааретическая кислота и аспирин увеличивают продолжительность жизни генетически гетерогенных самцов мышей» . Старение ячейки . 7 (5): 641–650. doi : 10.1111/j.1474-9726.2008.00414.x . PMC 2695675 . PMID 18631321 .
- ^ Arteaga, S.; Andrade-Cetto, A.; Cárdenas, R. (2005). «Ларрея Тридентата (креозот Буш), обильное растение мексиканских и американских пустын и ее метаболита Нордигидрогуаретической кислоты». Журнал этнофармакологии . 98 (3): 231–239. doi : 10.1016/j.jep.2005.02.002 . PMID 15814253 .
- ^ Саху, Саура С.; Ruggles, Dennis I.; О'Доннелл, Майкл У. (октябрь 2006 г.). «Прооксидантная активность и токсичность нордигидрогуаретической кислоты в культурах гепатоцитов крыс клонов-9» . Пищевая и химическая токсикология . 44 (10): 1751–1757. doi : 10.1016/j.fct.2006.05.016 . PMID 16839654 .
- ^ Ламберт, JD; Чжао, D; Мейерс, ro; Кутер, РК; Timmermann, Bn; Дорр, RT (2002). «Нордигидрогуаретическая кислота: гепатотоксичность и детоксикация у мыши». Токсикона . 40 (12): 1701–8. BIBCODE : 2002TXCN ... 40.1701L . doi : 10.1016/s0041-0101 (02) 00203-9 . PMID 12457882 .