N -Метилморфолин N -оксид
| |||
| Идентификаторы | |||
|---|---|---|---|
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.028.538 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 11 НЕТ 2 | |||
| Молярная масса | 117.15 g/mol | ||
| Температура плавления | От 180 до 184 ° C (от 356 до 363 ° F; от 453 до 457 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
N -Метилморфолин N -оксид (правильнее 4-метилморфолин 4-оксид), NMO или NMMO — органическое соединение . Этот гетероциклический аминооксид и производное морфолина используются в органической химии в качестве соокислителя и жертвенного катализатора в реакциях окисления , например, при окислении тетроксида осмия и асимметричном дигидроксилировании Шарплесса или окислении с TPAP . [1] NMO коммерчески поставляется как в виде моногидрата C 5 H 11 NO 2 ·H 2 O, так и в виде безводного соединения. Моногидрат используется в качестве растворителя целлюлозы . в процессе лиоцелла производства целлюлозных волокон для
Использование
[ редактировать ]Растворитель целлюлозы
[ редактировать ]Моногидрат NMMO используется в качестве растворителя в процессе лиоцелла для производства лиоцеллового волокна. [2] Он растворяет целлюлозу с образованием раствора, называемого прядильным раствором, а целлюлоза переосаждается на водяной бане для получения волокна. Этот процесс похож, но не аналогичен процессу вискозы . В процессе производства вискозы целлюлоза становится растворимой путем превращения в ее ксантогенатные производные. При использовании NMMO целлюлоза не превращается в производное, а растворяется с образованием гомогенного раствора полимера. Полученное волокно похоже на вискозу ; это наблюдалось, например, для Valonia микрофибрилл целлюлозы . Разбавление водой вызывает повторное осаждение целлюлозы, т.е. сольватация целлюлозы с NMMO является процессом, чувствительным к воде. [3]
Целлюлоза остается нерастворимой в большинстве растворителей, поскольку она имеет прочную и высокоструктурированную сеть межмолекулярных водородных связей, устойчивую к обычным растворителям. NMMO разрушает сеть водородных связей, которая делает целлюлозу нерастворимой в воде и других растворителях. Подобная растворимость была получена в некоторых растворителях, особенно в смеси хлорида лития с диметилацетамидом и некоторыми гидрофильными ионными жидкостями .
Растворение склеропротеинов
[ редактировать ]Другое применение NMMO – растворение склеропротеина (обнаруженного в тканях животных). Это растворение происходит в областях кристаллов, которые более однородны и содержат остатки глицина и аланина с небольшим количеством других остатков. Как NMMO растворяет эти белки, мало изучено. Однако другие исследования были проведены в аналогичных амидных системах (т.е. гексапептиде ). Водородные связи амидов могут быть разорваны NMMO. [4]
окислитель
[ редактировать ]
NMO, как N-оксид , является окислителем при дигидроксилировании Апджона . Обычно его используют в стехиометрических количествах в качестве вторичного окислителя (соокислителя) для регенерации первичного (каталитического) окислителя после восстановления последнего субстратом. Например, реакции вицинального синдигидроксилирования теоретически потребуют стехиометрических количеств токсичного, летучего и дорогого тетроксида осмия , но при непрерывной регенерации с помощью NMO необходимое количество может быть уменьшено до каталитических количеств.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Марк Р. Сивик и Скотт Д. Эдмондсон «Н-оксид N-метилморфолина» ЭНЦИКЛОПЕДИЯ РЕАГЕНТОВ ДЛЯ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА E-EROS, 2008 г. дои : 10.1002/047084289X.rm216.pub2
- ^ Ханс Крессиг, Йозеф Шурц, Роберт Г. Стедман, Карл Шлифер, Вильгельм Альбрехт, Марк Моринг, Харальд Шлоссер «Целлюлоза» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a05_375.pub2
- ^ Ноэ, Пьер и Анри Шанзи «Набухание микрофибрилл целлюлозы Valonia в системах оксида амина». Канадский химический журнал, том 86, выпуск 6 страниц 520–524 (2008). получено через EBSCO, Advanced Placement Source. 11 ноября 2009 г.
- ^ Е. С. Сашина, Н. П. Новоселов, С. В. Торошекова, В. Е. Петренко, "Квантово-химическое исследование механизма растворения склеропротеинов в N-оксиде N-метилморфолина". Российский журнал общей химии том 78 выпуск 1 страницы 139-145 (2008). получено через EBSCO, Advanced Placement Source. 11 ноября 2009 г.
- ^ Получение 3H-пирроло[2,3-c]изохинолинов и 3H-пирроло[2,3-c][2,6]- и 3H-пирроло[2,3-c][1,7]-нафтиридинов U . Нарасимха Рао, Сюэмей Хан и Эдвард Р. Биль Аркивок 2002 (x) 61-66 онлайн-статья.