7-метилгуанин
(Перенаправлено из 7-метилгуанина )
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
7-метилгуанин
| |
Предпочтительное имя IUPAC
2-амино-7-метил-1,7-дигидро-6 h -purin-6-one | |
Другие имена
N7-метилгуанин; Эпигуанин
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
174245 | |
Чеби | |
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.008.575 |
ЕС номер |
|
Кегг | |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 6 H 7 N 5 | |
Молярная масса | 165.156 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
7-метилгуанин является модифицированной пуриновой нуклеобазой . Это метилированная версия гуанина . 7-метилгуанин нуклеозид называется 7-метилгуанозином . Однако свободное 7-метилгуаниновое основание не участвует в синтезе нуклеотидов и не включается непосредственно в нуклеиновые кислоты. [ 1 ] [ 2 ] 7-метилгуанин является естественным ингибитором поли (ADP-рибозы) полимеразы (PARP) и тРНК-гуанин-трансгликозилазы (TGT)-и, следовательно, может проявлять противоопухолевую активность. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Например, было продемонстрировано, что 7-метилгуанин может ускорить апоптотическую гибель BRCA1-дефицитных клеток рака молочной железы, индуцированных цисплатином и доксорубицином. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Craddock, VM; Mattocks, AR; Magee, PN (1968). «Судьба 7 [14c] -метилгуанина после введения к крысе» . Биохимия. Дж . 109 (1): 75–78. doi : 10.1042/bj1090075 . PMC 1186754 . PMID 5669851 .
- ^ Каина, б; Heindorff, K; Аурих, О (1983). «O6-метилгуанин, но не N7-метилгуанин или N3-метиладенин, индуцирует генные мутации, обмены сестрин-хроматидом и хромосомные аберрации в китайских клетках хомяка». Мутат. Резерв 108 (1–3): 279–292. doi : 10.1016/0027-5107 (83) 90126-4 . PMID 6835224 .
- ^ Nilov, D; Maluchenko, N; Kurgina, T; Pushkarev, S; Lys, A; Kutuzov, M; Gerasimova, N; Feofanov, A; Švedas, V; Lavrik, O; Studitsky, VM (2020). "Inhibition of poly(ADP-ribose) polymerase by nucleic acid metabolite 7-methylguanine" . Int. J. Mol. Sci . 21 (6): 2159. doi : 10.3390/ijms21062159 . PMC 7139824 . PMID 32245127 .
- ^ Манасарян, G; Суплатов, D; Pushkarev, s; Drobot, V; Куимов, а; Шведы, V; Нилов, D (2021). «Биоинформатический анализ сайта связывания никотинамида в белках семейства поли (ADP-рибозы)» . Рак . 13 (6): 1201. DOI : 10.3390/CANCERS13061201 . PMC 8002165 . PMID 33801950 .
- ^ Фаркас, WR; Джейкобсон, KB; Кацце, младший (1984). «Специфичность субстрата и ингибитора тРНК-гуаниновой рибозилтрансферазы». Биохим. Биофиз. Акт . 781 (1–2): 64–75. doi : 10.1016/0167-4781 (84) 90124-6 . PMID 6696916 .
- ^ Nilov, DK; Tararov, VI; Kulikov, AV; Zakharenko, AL; Gushchina, IV; Mikhailov, SN; Lavrik, OI; Švedas, VK (2016). "Inhibition of poly(ADP-ribose) polymerase by nucleic acid metabolite 7-methylguanine" . Acta Naturae . 8 (2): 108–115. doi : 10.32607/20758251-2016-8-2-108-115 . PMC 4947994 . PMID 27437145 .