Пентахлорнитробензол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,2,3,4,5-пентахлор-6-нитробензол | |
| Другие имена
Пентахлорнитробензол
Pcnb Квинтозен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.001.305 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 Cl 5 N O 2 | |
| Молярная масса | 295.32 g·mol −1 |
| Появление | Белоснежные или желтые кристаллы |
| Точка плавления | 144 ° C (291 ° F; 417 K) |
| Точка кипения | 328 ° C (622 ° F; 601 K) разлагается |
| 0,44 мг/л | |
| Растворимость | Слегка растворим в спиртах |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Pentachloronitrobenzene , как правило, сокращенно PCNB , является зарегистрированным фунгицидом, формально полученным из нитробензола . Это не совсем белый или желтый кристаллический твердый твердый цвет с затхлым запахом.
Подготовка
[ редактировать ]PCNB был первоначально синтезирован в лаборатории в 1868 году. Он был введен в сельскохозяйственный мир в 1930 -х годах в Германии Bayer AG в качестве заменителя ртутных пестицидов . PCNB готовится хлорированием нитробензола при 60–70 ° C в хлорсульфурической кислоте , с йодом в качестве катализатора . Это также может быть получено путем нитрации хлорированных бензонов. Боковым продуктом синтеза PCNB является гексахлорбензол (HCB), который считается опасным, как PCNB. [ 1 ]
- 5 Cl 2 + C 6 H 5 no 2 → C 6 Cl 5 no 2 + 5 Hcl
Основные реакции
[ редактировать ]Реакция с этанолом и гидроксидом калия дает пентахлорфенетолу , что указывает на его высокую реакционную способность: [ 2 ]
- C 6 Cl 5 no 2 + koch 2 ch 3 → c 6 cl 5 och 2 ch 3 + kno 2
Хотя PCNB имеет длительную защиту, она лабила в почве, с полураспадом 1,8 дня. Он разлагается на другие метаболиты, в основном сводятся к пентахлораанилину (PCA), а также к пентахлорфенолу (PCP) через гидролиз и пентахлоротиоанизол (PCTA). Другим метаболитом является метилпентахлорфенилсульфид (MPCPS). Мало информации о механизмах деградации. [ 3 ] [ 4 ]
- C 6 Cl 5 no 2 + 6 [H] → C 6 Cl 5 NH 2 + 2 H 2 O
- C 6 Cl 5 no 2 + 6 H 2 O → C 6 Cl 5 OH + HNO 2
Приложения
[ редактировать ]PCNB используется в качестве фунгицида для подавления роста грибов в различных культурах, таких как хлопок, рис и зерна семян. Он также используется для предотвращения образования слизи в промышленных водах. Остаточные количества соединения и его метаболитов можно найти в культурах. Продукты деградации, PCA и PCTA были обнаружены в сельскохозяйственных почвах и в речных отложениях. [ 5 ]
Регулирование
[ редактировать ]В апреле 1993 года PCNB был объявлен опасным загрязнителем воздуха в США. [ 6 ] PCNB был пересмотрен для повторной регистрации EPA США в 2006 году в рамках Закона о качеством защиты пищевых продуктов 1996 года (FPQA), и в результате использование по ряду сельскохозяйственных культур было прекращено или ограничено. В августе 2010 года, в ответ на обнаружение потенциально токсичного метаболита в PCNB технического уровня, который будет использоваться в фунгицидах, продажа PCNB была остановлена США, пока вопрос о проблеме не может быть решена. [ 7 ] В ноябре 2011 года EPA одобрило определенные регистрации для PCNB, что позволило использовать его на рынке газона поля для гольфа, картофеля, хлопка, декоративной лампочки и сельскохозяйственных культур в Соединенных Штатах. [ 8 ] PCNB широко используется в качестве фунгицида в других странах, таких как Китай и Япония, [ 5 ] Тем не менее, «он больше не одобрен для использования в Европейском Союзе». [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кэрнс, Томас; Зигмунд, Эмиль Дж.; Крик, Фред (1987). «Идентификация нескольких новых метаболитов из пентахлорнитробензола с помощью газовой хроматографии/масс -спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 35 (3): 433–439. doi : 10.1021/jf00075a037 .
- ^ Бут, Г. (2000). Nitro соединений, ароматические (электронное высвобождение 7 -е изд.). Вейнхайм: Wiley-VCH. ISBN 9783527306732 .
{{cite book}}:|work=игнорируется ( помощь ) - ^ Sung-Kyu Shin; и др. (2003). «Выделение и идентификация пентахлорнитробензола (PCNB), разрушающей бактерию, alcaligenes xylosoxidans pcnb-2 из сельскохозяйственной почвы». Журнал микробиологии : 165–168.
- ^ Тонгуа Солнце; и др. (2006). «Определение 17 видов запрещенных органохлорин-миторов в воде активированным микроэкстракцией фазы активированного волокна из углеродного волокна в сочетании с GC-MS» . Анальный. Наука 22 (2): 293–8. doi : 10.2116/analsci.22.293 . PMID 16512425 .
- ^ Jump up to: а беременный Салливан, JB; Кригер, Гр (2001). Клиническое здоровье окружающей среды и токсическое воздействие (2 -е изд.). Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1111–1112. ISBN 978-0-683-08027-8 .
- ^ Говард, PH Справочник по вопросам судьбы окружающей среды и данных об экспозиции для органических химических веществ: пестициды , CRC Press, 1991; С. 551-553. ISBN 0-87371-328-1 , ISBN 978-0-87371-328-3
- ^ «Решение о перерегистрировании для пентахлорнитробензола» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды .
- ^ «PCNB обратно на рынок для газона поля для гольфа» . GCSAA News . Ассоциация суперинтендантов гольфа. 28 ноября 2011 года . Получено 2013-05-28 .
- ^ «Пентахлорнитробензол» . Pubchem . Национальная библиотека медицины . Получено 28 ноября 2022 года .
Библиография
[ редактировать ]- Aschbacher PW, Feil VJ, метаболизм пентахлорнитробензола козами и овец ; J Agric Food Chem. 1983 Nov-Dec; 31 (6): 1150-8.