Jump to content

Гексафтооропропиленоксид

(Перенаправлено из гексафтооропропиленоксида )
Гексафтооропропиленоксид
Имена
Имя IUPAC
2,2,3-трифтор-3- (трифторметил) оксиран
Другие имена
Trifluoro (трифторметил) оксиран
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения HFPO
Chemspider
Echa Infocard 100.006.411 Измените это в Wikidata
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 3 F 6 O
Молярная масса 166.02 g/mol
Появление бесцветный газ
Плотность 1300 кг/м3 при 25 ° C
Точка плавления −144 ° C (-227 ° F; 129 K)
Точка кипения −27,4 ° C (-17,3 ° F; 245,8 К)
Растворимость неполярные растворители
Давление паров 660 кПа при 25 ° C
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Гексафторопропиленоксид (HFPO) является промежуточным звеном, используемым в промышленной химии органофлюорина ; В частности, это мономер для фторолимеров . Этот бесцветный газ представляет собой эпоксид гексафтооропропилена , который является фторированным аналогом пропиленасида , HFPO производится DuPont и 3M и в качестве предшественника смазки Krytox и связанных с ними материалов. Он генерируется путем окисления перфтооропропилена, например, с кислородом, а также другими окислителями. [ 1 ]

Реактивность

[ редактировать ]

Фторид катализирует образование перфторированных полиэфиров, таких как Krytox. Первоначальный шаг влечет за собой нуклеофильную атаку на среднем углероде, чтобы получить перфтооропропоксидный анион, который, в свою очередь, атакует другой мономер. Этот процесс генерирует полимер, завершенный ацилторидом , который гидролизуется карбоновой кислотой , которая декарбоксилируется фторином. [ 2 ] Чистая реакция полимеризации может быть представлена ​​как:

N +2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O (CF (CF 3 ) CF 2 O) N CF 2 CF 3 + CO

При нагревании выше 150 ° C HFPO разлагается на трифторуацетиловый фторид и дифторкарбен :

CF3CFCF 2 O → CF 3 C (O) F + CF 2

Эпоксид тетрафторээтилена еще более нестабилен по отношению к трифторуацетил -фториду.

В присутствии кислот Льюиса соединение перестраивается в гексафторуацетон , еще один важный химический промежуток . Эта перестройка может вызывать беспокойство во время хранения, поскольку перестройка может быть катализирована материалом стен цилиндра хранения и приводит к нежелательному образованию HFA во время хранения. В результате этого 3M рекомендует использовать все HFPO, отправленные в контейнерах из углеродной стали в течение 90 дней после доставки. [ 3 ]

Метанолиз дает метиловый трифторопируват, реагент, полезный при органическом синтезе: [ 4 ]

CF 3 CFCF 2 O + 2 MEOH → CF 3 C (O) CO 2 ME + MEF + 2 HF
  1. ^ Зигемунд, Гюнтер; Schwertfeger, Werner; Feiring, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Херорд; МакКусик, Блейн; Кирш, Пир (2016-01-28). Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. Kgaa (ред.). Фториновые соединения, органические . Вейнхейм, Германия: Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. KGAA. С. Doi : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  2. ^ «Гексафторопропиленоксид | Камео химические вещества | noaa» .
  3. ^ https://multimedia.3m.com/mws/mediawebserver?SSSSSuUn_zu8l00xlYtG4x2G4v70k17zHvu9lxtD7SSSSSS [ только URL ]
  4. ^ Рут Фигероа; Ричард П. Хсунг; Gang Li; Джин Хэк Ян (2007). «Метилтрифторуруват». Энциклопедия E-Eeros реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rn00769 . ISBN  978-0-471-93623-7 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b14bc3fdcf6808f6d486063a8a57fee7__1725490380
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b1/e7/b14bc3fdcf6808f6d486063a8a57fee7.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hexafluoropropylene oxide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)