Гексафтооропропиленоксид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
2,2,3-трифтор-3- (трифторметил) оксиран
| |
| Другие имена
Trifluoro (трифторметил) оксиран
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | HFPO |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.006.411 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 F 6 O | |
| Молярная масса | 166.02 g/mol |
| Появление | бесцветный газ |
| Плотность | 1300 кг/м3 при 25 ° C |
| Точка плавления | −144 ° C (-227 ° F; 129 K) |
| Точка кипения | −27,4 ° C (-17,3 ° F; 245,8 К) |
| Растворимость | неполярные растворители |
| Давление паров | 660 кПа при 25 ° C |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гексафторопропиленоксид (HFPO) является промежуточным звеном, используемым в промышленной химии органофлюорина ; В частности, это мономер для фторолимеров . Этот бесцветный газ представляет собой эпоксид гексафтооропропилена , который является фторированным аналогом пропиленасида , HFPO производится DuPont и 3M и в качестве предшественника смазки Krytox и связанных с ними материалов. Он генерируется путем окисления перфтооропропилена, например, с кислородом, а также другими окислителями. [ 1 ]
Реактивность
[ редактировать ]Фторид катализирует образование перфторированных полиэфиров, таких как Krytox. Первоначальный шаг влечет за собой нуклеофильную атаку на среднем углероде, чтобы получить перфтооропропоксидный анион, который, в свою очередь, атакует другой мономер. Этот процесс генерирует полимер, завершенный ацилторидом , который гидролизуется карбоновой кислотой , которая декарбоксилируется фторином. [ 2 ] Чистая реакция полимеризации может быть представлена как:
- N +2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O (CF (CF 3 ) CF 2 O) N CF 2 CF 3 + CO
При нагревании выше 150 ° C HFPO разлагается на трифторуацетиловый фторид и дифторкарбен :
- CF3CFCF 2 O → CF 3 C (O) F + CF 2
Эпоксид тетрафторээтилена еще более нестабилен по отношению к трифторуацетил -фториду.
В присутствии кислот Льюиса соединение перестраивается в гексафторуацетон , еще один важный химический промежуток . Эта перестройка может вызывать беспокойство во время хранения, поскольку перестройка может быть катализирована материалом стен цилиндра хранения и приводит к нежелательному образованию HFA во время хранения. В результате этого 3M рекомендует использовать все HFPO, отправленные в контейнерах из углеродной стали в течение 90 дней после доставки. [ 3 ]
Метанолиз дает метиловый трифторопируват, реагент, полезный при органическом синтезе: [ 4 ]
- CF 3 CFCF 2 O + 2 MEOH → CF 3 C (O) CO 2 ME + MEF + 2 HF
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зигемунд, Гюнтер; Schwertfeger, Werner; Feiring, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Херорд; МакКусик, Блейн; Кирш, Пир (2016-01-28). Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. Kgaa (ред.). Фториновые соединения, органические . Вейнхейм, Германия: Wiley-VCH Verlag Gmbh & Co. KGAA. С. Doi : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ «Гексафторопропиленоксид | Камео химические вещества | noaa» .
- ^ https://multimedia.3m.com/mws/mediawebserver?SSSSSuUn_zu8l00xlYtG4x2G4v70k17zHvu9lxtD7SSSSSS [ только URL ]
- ^ Рут Фигероа; Ричард П. Хсунг; Gang Li; Джин Хэк Ян (2007). «Метилтрифторуруват». Энциклопедия E-Eeros реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rn00769 . ISBN 978-0-471-93623-7 .