Бициклическая молекула
Бициклическая молекула (от Bi «два» и цикл «кольцо») - это молекула, которая оснащена двумя соединенными кольцами . [ 1 ] Бициклические структуры встречаются широко, например, во многих биологически важных молекулах, таких как α-thujene и камфора . Бициклическое соединение может быть карбоциклическим (все атомы кольца являются углеродами) или гетероциклическим (атомы колец состоят по крайней мере из двух элементов), таких как Dabco . [ 2 ] Более того, два кольца могут быть алифатическими ( например, декалином и Норборн ), или могут быть ароматическими ( например, нафталин ), или комбинацией алифатического и ароматического ( например, тетралин ).
Три режима кольцевого соединения возможны для бициклического соединения: [ 3 ]
- В спировых соединениях два кольца имеют только один атом, атом спиро, который обычно представляет собой четвертичный углерод . [ 4 ] Примером спироциклического соединения фотохромный спиропиран является .
- В слитых/конденсированных [ 5 ] Бициклические соединения , два кольца имеют два смежных атома. Другими словами, кольца имеют одну ковалентную связь, то есть атомы плацдарма напрямую связаны ( например, α-thujene и декалин ).
- В простых велосипедных соединениях два кольца имеют три или более атомов, разделяя два атома плацдарма мостом, содержащим по крайней мере один атом. Например, Норборнейн , также известный как бицикло [2.2.1] гептан, может рассматриваться как пара циклопентановых колец, каждый из которых разделяет три из пяти атомов углерода. Камфора - более сложный пример.
Номенклатура
[ редактировать ]Бициклические молекулы описываются номенклатурой IUPAC . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Корень составного имени зависит от общего числа атомов во всех кольцах вместе, возможно, за ним следует суффикс, обозначающий функциональную группу с наивысшим приоритетом . Нумерация углеродной цепи всегда начинается с одного атома плацдарма (где встречаются кольца) и следует за углеродной цепью вдоль самого длинного пути, к следующему атом с плацдармом. Затем нумерация продолжается по второму самым длинным пути и так далее. Обеспеченные и мостовые велосипные соединения получают префикс -велосипед , тогда как спироциклические соединения получают префикс спиро . Между префиксом и суффиксом пара кронштейнов с цифрами обозначает количество атомов углерода между каждым из атомов плацдарма. Эти цифры расположены в порядке убывания и разделены периодами. Например, углеродная рама Норборнейна содержит в общей сложности 7 атомов, отсюда и корень гептан . Эта молекула имеет два пути из 2 атомов углерода и третий путь 1 атома углерода между двумя углеводами с плаванием, поэтому кронштейны заполняются в порядке убывания: [2.2.1]. Добавление префикса Bicyclo дает общее название Bicyclo [2.2.1] Гептан.
Углеродная рама камфоры также имеет значение 7 атомов, но в данном случае заменяется карбонилом , отсюда и гептанон суффикса. Мы начнем с нумерации углеродной рамы у атома плацдарма с самым высоким приоритетом ( метил идет до протона ), следовательно, углерод с плацдартом спереди получает номер 1, карбонил получает номер 2, а нумерация продолжается вдоль углеродной цепи по самым длинным пути, пока до самого длинного пути, до тех пор, пока он не будет Вдвойной замену верхнего углерода (номер 7). Равная Норборнане, эта молекула также имеет два пути из 2 атомов углерода и один путь 1 атома углерода между двумя углевовыми карбунами, поэтому числа в скобках остаются [2.2.1]. Комбинирование кронштейнов и суффиксов (теперь заполнение в положении карбонила) дает нам [2.2.1] Гептан-2-One. Помимо Bicyclo , префикс также должен также указывать позиции всех метила заместителей , чтобы полное, официальное название становилось 1,7,7,7-триметилбицикло [2.2.1] Гептан-2-О-о.
При названии простых слитых бициклических соединений применяется тот же метод, что и для мостовых бициклических соединений, за исключением третьего пути между двумя атомами плацдарма в настоящее время состоит из нулевых атомов. Следовательно, плавные велосипедные соединения имеют «0», включенные в кронштейны. Например, Decalin называется Bicyclo [4.4.0] Decane. Числа иногда пропускаются в однозначных случаях. Например, Bicyclo [1.1.0] Бутан обычно называют просто бициклобутаном .
Гетероциклическая . молекула Dabco отсюда и корень октана имеет в общей сложности 8 атомов в своей мостовой структуре , Здесь два атома плацдарма представляют собой азот вместо атомов углерода . Таким образом, официальное название получает дополнительный префикс 1,4-диаза , и общее название становится 1,4-диазабициклом [2.2.2] октана.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Смит, Майкл Б. (2011-06-29). Органическая химия: кислотный подход . CRC Press. ISBN 978-1-4200-7921-0 .
- ^ «Гетероциклические соединения» . Золотая книга IUPAC . 2014. DOI : 10.1351/goldbook.h02798 .
- ^ Соррелл, Томас Н. (2006). Органическая химия . Университетские научные книги. ISBN 978-1-891389-38-2 .
- ^ «Спиро соединения» . Золотая книга IUPAC . 2014. DOI : 10.1351/goldbook.s05881 .
- ^ «Ароматический углеводород - обзор | темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Получено 2021-05-06 .
- ^ Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 155–157. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Moss GP, Рабочая партия Международного союза чистой и прикладной химии [IUPAC], Отдел органической химии, Комиссия по номенклатуре органической химии (III.1) (1998). «Номенклатура пласных и мостовых сплавленных кольцевых систем (рекомендации IUPAC 1998)» . Чистое приложение. Химический 70 (1): 143–216. doi : 10.1351/pac199870010143 . ISSN 1365-3075 . Архивировано с оригинала 2016-10-12 . Получено 7 марта 2016 года .
- ^ «Мост-бициклические кольца и тот-тот» . Мастергарганикхимия . 14 августа 2014 года.
Смотрите также
[ редактировать ]| Базы данных управления авторитетом : национальный |
|---|
