Дифенилоксалат

Дифенилоксалат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Дифенилоксалат
	Другие имена дифенилэтандиоат, дифениловый эфир щавелевой кислоты, циалум, ДПО
Идентификаторы
Номер CAS	3155-16-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	17449 ;
Информационная карта ECHA	100.203.380
ПабХим CID	18475 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50185452 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 10 О 4
Молярная масса	242.227 g/mol
Появление	твердый
Температура плавления	136 ° С (277 ° F, 409 К)
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	129·0 ± 0·8
Родственные соединения
Родственные соединения	Диметилоксалат
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дифенилоксалат (торговая марка Cyalume ) представляет собой твердое вещество, продукты окисления которого ответственны за хемилюминесценцию в светящейся палочке . вещество представляет собой двойной эфир фенола . и щавелевой кислоты Это химическое При реакции с перекисью водорода образуется 1,2-диоксетандион с высвобождением двух фенолов. ^{[ 2 ]} Затем диоксетандион вступает в реакцию с молекулой красителя , разлагаясь с образованием углекислого газа и оставляя краситель в возбужденном состоянии . Когда краситель возвращается в невозбужденное состояние, он испускает фотон видимого света.

Скорость реакции зависит от pH, а слегка щелочные условия, достигаемые за счет добавления слабого основания, такого как салицилат натрия , дают более быструю реакцию и, следовательно, дают более яркий свет. Сложный эфир 2,4,6-трихлорфенола является твердым, поэтому с ним легче обращаться. ^{[ нужны разъяснения ]} Более того, поскольку трихлорфенолят является лучшей уходящей группой, реакция будет протекать быстрее, снова создавая более яркий свет по сравнению с эфиром фенола.

С помощью различных красителей можно получить следующие цвета:

Цвет	Сложный
Зеленый	9,10-Дифенилантрацен
Синий	9,10-Бис(фенилэтинил)антрацен
Желто-зеленый	Тетрацен
Желтый	1-Хлор-9,10-бис(фенилэтинил)антрацен
Апельсин	5,12-бис(фенилэтинил)нафтацен , рубрен , родамин 6G
Красный	Родамин Б

Ссылки

^ Карсон, А.С.; Хорошо, Д.Х.; Грей, П.; Лэй, П.Г. (1971). «Стандартные энтальпии образования дифенилоксалата и бензойного ангидрида и энергии диссоциации некоторых связанных с ними связей». Журнал Химического общества B: Physical Organic : 1611. doi : 10.1039/J29710001611 .
^ Орос, Дьёрдь (январь 1989 г.). «Роль диарилоксалатов в хемилюминесценции пероксиоксалата». Тетраэдр . 45 (11): 3493–3506. дои : 10.1016/S0040-4020(01)81028-0 .

[1] Карсон, А.С.; Хорошо, Д.Х.; Грей, П.; Лэй, П.Г. (1971). «Стандартные энтальпии образования дифенилоксалата и бензойного ангидрида и энергии диссоциации некоторых связанных с ними связей». Журнал Химического общества B: Physical Organic : 1611. doi : 10.1039/J29710001611 .

[2] Орос, Дьёрдь (январь 1989 г.). «Роль диарилоксалатов в хемилюминесценции пероксиоксалата». Тетраэдр . 45 (11): 3493–3506. дои : 10.1016/S0040-4020(01)81028-0 .

[ 1 ]

[ 2 ]