1-Бром-4-Эйдобензол
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
1-Бром-4-Эйдобензол | |
Другие имена
P -Bromoiodobenzene
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.008.785 |
ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 6 H 4 BRI | |
Молярная масса | 282.90 g/mol |
Появление | бесцветный твердый |
Точка плавления | 91 ° C (196 ° F; 364 K) [ 1 ] |
Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
1,4-дибромобензол |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
1-бром-4-эйдобензол представляет собой смешанный арилгалогенид ( арил бромид и арил йодид ) с формулой BRC 6 H 4 I. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]В одном лабораторном пути к 1-бром-4-эйдобензолу 4-бромаанилин обрабатывают концентрированной серной кислотой и нитритом натрия с образованием диазония , которая затем обрабатывается йодидом калия с образованием 1-бром-4-эйдобензола. [ 3 ]
Реакция
[ редактировать ]Поскольку арил йодид более реактивные, чем арил бромиды в соногашире, муфты , [ 4 ] йод-конец 1-бром-4-йодобензола может быть избирательно связан с терминальным ацетиленом , оставляя конец брома неподходящимся, запустив реакцию при комнатной температуре. Например, два эквивалента 1-бром-4-эйдобензола могут соединить триметилсилилацетилен в симметричной температурной температурной температурной связке (с TMSA, деризированным с ацетиленом на месте ) с образованием бис (4-бромфенил) ацетилена . [ 5 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1-бром-4-эйдобензол» . Chemspider . Получено 21 октября 2023 года .
- ^ Pubchem. «1-бром-4-эйдобензол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-10-22 .
- ^ Banerjee, M.; Shukla, R.; Rathore, R. (15 января 2009 г.). «Синтез, оптические и электронные свойства растворимых поли-p-фенилен-олигомеров в качестве моделей для молекулярных проводов». Журнал Американского химического общества . 131 (5): 1780–1786. doi : 10.1021/ja805102d . PMID 19146375 .
- ^ Chinchilla, R.; Nájera, C. (2007), «Реакция Соногашира: процветающая методология в синтетической органической химии», Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi : 10.1021/cr050992x , pmid 17305399
- ^ Мио, Мэтью Дж.; Копел, Лукас С.; Браун, Джулия Б.; Gadzikwa, Tendai L.; Халл, Ками Л.; Брисбуа, Рональд Дж.; Маркворт, Кристофер Дж.; Грико, Пол А. (2002). «Синтез одного POT симметричных и несимметричных бисарилетинов путем модификации реакции соединения соногаширы». Органические буквы . 4 (19): 3199–3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .