1-Бром-4-Эйдобензол

1-Бром-4-Эйдобензол
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1-Бром-4-Эйдобензол
	Другие имена P -Bromoiodobenzene
Идентификаторы
Номер CAS	589-87-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	11038 ;
Echa Infocard	100.008.785
ЕС номер	209-662-7 ;
PubChem CID	11522 ;
НЕКОТОРЫЙ	R9ldg2xs7c ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID5060433 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 4 BRI
Молярная масса	282.90 g/mol
Появление	бесцветный твердый
Точка плавления	91 ° C (196 ° F; 364 K)
Связанные соединения
Связанные соединения	1,4-дибромобензол
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

1-бром-4-эйдобензол представляет собой смешанный арилгалогенид ( арил бромид и арил йодид ) с формулой BRC ₆ H ₄ I. ^{[ 2 ]}

Подготовка

В одном лабораторном пути к 1-бром-4-эйдобензолу 4-бромаанилин обрабатывают концентрированной серной кислотой и нитритом натрия с образованием диазония , которая затем обрабатывается йодидом калия с образованием 1-бром-4-эйдобензола. ^{[ 3 ]}

Реакция

Поскольку арил йодид более реактивные, чем арил бромиды в соногашире, муфты , ^{[ 4 ]} йод-конец 1-бром-4-йодобензола может быть избирательно связан с терминальным ацетиленом , оставляя конец брома неподходящимся, запустив реакцию при комнатной температуре. Например, два эквивалента 1-бром-4-эйдобензола могут соединить триметилсилилацетилен в симметричной температурной температурной температурной связке (с TMSA, деризированным с ацетиленом на месте ) с образованием бис (4-бромфенил) ацетилена . ^{[ 5 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ «1-бром-4-эйдобензол» . Chemspider . Получено 21 октября 2023 года .
^ Pubchem. «1-бром-4-эйдобензол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-10-22 .
^ Banerjee, M.; Shukla, R.; Rathore, R. (15 января 2009 г.). «Синтез, оптические и электронные свойства растворимых поли-p-фенилен-олигомеров в качестве моделей для молекулярных проводов». Журнал Американского химического общества . 131 (5): 1780–1786. doi : 10.1021/ja805102d . PMID 19146375 .
^ Chinchilla, R.; Nájera, C. (2007), «Реакция Соногашира: процветающая методология в синтетической органической химии», Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi : 10.1021/cr050992x , pmid 17305399
^ Мио, Мэтью Дж.; Копел, Лукас С.; Браун, Джулия Б.; Gadzikwa, Tendai L.; Халл, Ками Л.; Брисбуа, Рональд Дж.; Маркворт, Кристофер Дж.; Грико, Пол А. (2002). «Синтез одного POT симметричных и несимметричных бисарилетинов путем модификации реакции соединения соногаширы». Органические буквы . 4 (19): 3199–3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .

[1] «1-бром-4-эйдобензол» . Chemspider . Получено 21 октября 2023 года .

[2] Pubchem. «1-бром-4-эйдобензол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-10-22 .

[3] Banerjee, M.; Shukla, R.; Rathore, R. (15 января 2009 г.). «Синтез, оптические и электронные свойства растворимых поли-p-фенилен-олигомеров в качестве моделей для молекулярных проводов». Журнал Американского химического общества . 131 (5): 1780–1786. doi : 10.1021/ja805102d . PMID 19146375 .

[4] Chinchilla, R.; Nájera, C. (2007), «Реакция Соногашира: процветающая методология в синтетической органической химии», Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi : 10.1021/cr050992x , pmid 17305399

[5] Мио, Мэтью Дж.; Копел, Лукас С.; Браун, Джулия Б.; Gadzikwa, Tendai L.; Халл, Ками Л.; Брисбуа, Рональд Дж.; Маркворт, Кристофер Дж.; Грико, Пол А. (2002). «Синтез одного POT симметричных и несимметричных бисарилетинов путем модификации реакции соединения соногаширы». Органические буквы . 4 (19): 3199–3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]