Jump to content

1-Бром-4-Эйдобензол

(Перенаправлено из 1-бром-4-эйдобензола )
1-Бром-4-Эйдобензол
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
1-Бром-4-Эйдобензол
Другие имена
P -Bromoiodobenzene
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Chemspider
Echa Infocard 100.008.785 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 209-662-7
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 6 H 4 BRI
Молярная масса 282.90 g/mol
Появление бесцветный твердый
Точка плавления 91 ° C (196 ° F; 364 K) [ 1 ]
Связанные соединения
Связанные соединения
1,4-дибромобензол
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

1-бром-4-эйдобензол представляет собой смешанный арилгалогенид ( арил бромид и арил йодид ) с формулой BRC 6 H 4 I. [ 2 ]

Подготовка

[ редактировать ]

В одном лабораторном пути к 1-бром-4-эйдобензолу 4-бромаанилин обрабатывают концентрированной серной кислотой и нитритом натрия с образованием диазония , которая затем обрабатывается йодидом калия с образованием 1-бром-4-эйдобензола. [ 3 ]

Поскольку арил йодид более реактивные, чем арил бромиды в соногашире, муфты , [ 4 ] йод-конец 1-бром-4-йодобензола может быть избирательно связан с терминальным ацетиленом , оставляя конец брома неподходящимся, запустив реакцию при комнатной температуре. Например, два эквивалента 1-бром-4-эйдобензола могут соединить триметилсилилацетилен в симметричной температурной температурной температурной связке (с TMSA, деризированным с ацетиленом на месте ) с образованием бис (4-бромфенил) ацетилена . [ 5 ]

Симметричная соногашира связывание 1-бром-4-эйдобензола с триметилсилилацетиленом с дезаком TMSA in situ.

Смотрите также

[ редактировать ]
  1. ^ «1-бром-4-эйдобензол» . Chemspider . Получено 21 октября 2023 года .
  2. ^ Pubchem. «1-бром-4-эйдобензол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2023-10-22 .
  3. ^ Banerjee, M.; Shukla, R.; Rathore, R. (15 января 2009 г.). «Синтез, оптические и электронные свойства растворимых поли-p-фенилен-олигомеров в качестве моделей для молекулярных проводов». Журнал Американского химического общества . 131 (5): 1780–1786. doi : 10.1021/ja805102d . PMID   19146375 .
  4. ^ Chinchilla, R.; Nájera, C. (2007), «Реакция Соногашира: процветающая методология в синтетической органической химии», Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi : 10.1021/cr050992x , pmid   17305399
  5. ^ Мио, Мэтью Дж.; Копел, Лукас С.; Браун, Джулия Б.; Gadzikwa, Tendai L.; Халл, Ками Л.; Брисбуа, Рональд Дж.; Маркворт, Кристофер Дж.; Грико, Пол А. (2002). «Синтез одного POT симметричных и несимметричных бисарилетинов путем модификации реакции соединения соногаширы». Органические буквы . 4 (19): 3199–3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID   12227748 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b3ae5a91b7ea0f163902b3ba845758d3__1711030800
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b3/d3/b3ae5a91b7ea0f163902b3ba845758d3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
1-Bromo-4-iodobenzene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)