Тиосалициловая кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Сульфанилбензойная кислота [ 1 ] | |||
| Другие имена
2-меркаптобензойная кислота
о- Тиосалициловая кислота орто- тиосалициловая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 508507 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.187 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 3838 | |||
| КЕГГ | |||
| МеШ | 2-тиосалициловая кислота+кислота | ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| орто - С 6 Н 4 (SH)(СООН) | |||
| Молярная масса | 154.18 g·mol −1 | ||
| Появление | Желтые кристаллы листовидной или игольчатой формы. | ||
| Плотность | 1,49 г см −3 [ 2 ] | ||
| Температура плавления | От 162 до 169 ° C (от 324 до 336 ° F; от 435 до 442 К) | ||
| войти P | 2.39 | ||
| Кислотность ( pKa ) | 3.501 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| Х315 , Х319 , Х335 | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
|||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Тиосалициловая кислота представляет собой сероорганическое соединение, содержащее карбоксильные и сульфгидрильные функциональные группы . Его молекулярная орто- формула C 6 H 4 (-SH)(-C(=O)-OH) . Это желтое твердое вещество, слабо растворимое в воде , этаноле , диэтиловом эфире и алканах , но более растворимое в ДМСО . [ 3 ]
Подготовка
[ редактировать ]Тиосалициловую кислоту можно получить из антраниловой кислоты путем диазотирования с последующим добавлением сульфида натрия и последующим восстановлением цинком . [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Тиосалициловая кислота является предшественником красителя тиоиндиго . Он также используется для изготовления вакцинного консерванта тиомерсала . Это предшественник лекарств-кандидатов для лечения атеросклероза и меланомы. [ 5 ] [ 6 ] Консервант бензизотиазолинон получают из тиосалициловой кислоты.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 697. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
Префиксы «меркапто» (–SH), «гидроселено» или «селенил» (–SeH) и т. д. больше не рекомендуются.
- ^ «А13401 Тиосалициловая кислота, 98%» . Альфа Айсар . Проверено 10 августа 2010 г.
- ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . п. 3-324. ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ CFH Аллен; Д. Д. Маккей (1932). «Тиосалициловая кислота». Органические синтезы . 12:76 . дои : 10.15227/orgsyn.012.0076 .
- ^ Смолли, Кейран С.М.; Тим Г. Эйзен (1 апреля 2002 г.). «Фарнезилтиосалициловая кислота подавляет рост клеток меланомы за счет сочетания цитостатического и проапоптотического эффектов». Международный журнал рака . 98 (4): 514–522. дои : 10.1002/ijc.10213 . ПМИД 11920610 . S2CID 11196111 .
- ^ Джордж, Джейкоб; Арнон Афек ; Пнина Керен; Ицхак Герц; Ирис Голдберг; Рони Хаклаи; Йоэль Клоог; Гад Керен (2002). «Функциональное ингибирование Ras S-транс, транс-фарнезилтиосалициловой кислотой ослабляет атеросклероз у мышей с нокаутом аполипопротеина E» . Тираж . 105 (20): 2416–2422. дои : 10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96 . ПМИД 12021230 .