Триметилборат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Триметилборат
| |
| Другие имена
Триметоксиборан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.063 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H9BOC3H9BO3 | |
| Молярная масса | 103.91 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,932 г/мл |
| Температура плавления | -34 ° C (-29 ° F; 239 К) |
| Точка кипения | От 68 до 69 ° C (от 154 до 156 ° F; от 341 до 342 К) |
| разложение | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
легковоспламеняющийся |
| Родственные соединения | |
Другие катионы
|
Триметилфосфит Тетраметилортосиликат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триметилборат представляет собой борорганическое соединение формулы B(OCH 3 ) 3 и алкоксид металла. Это бесцветная жидкость, горящая зеленым пламенем. [ 1 ] Это промежуточное соединение при получении борогидрида натрия и популярный реагент в органической химии. Это слабая кислота Льюиса (AN = 23, метод Гутмана-Беккета ). [ 2 ]
Эфиры борной кислоты получают нагреванием борной кислоты или родственных ей оксидов бора со спиртами в условиях, когда вода удаляется азеотропной перегонкой. [ 1 ]
Приложения
[ редактировать ]Триметилборат является основным предшественником борогидрида натрия в результате его реакции с гидридом натрия в процессе Брауна-Шлезингера:
- 4 NaH + B(OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3
Это газообразный антиоксидант при пайке и флюсе для припоя . В остальном триметилборат не имеет заявленного коммерческого применения. Он был исследован в качестве антипирена, а также в качестве добавки к некоторым полимерам. [ 1 ]
Органический синтез
[ редактировать ]Это полезный реагент в органическом синтезе в качестве предшественника бороновых кислот , которые используются в муфтах Suzuki . Эти бороновые кислоты получают реакцией триметилбората с реактивами Гриньяра с последующим гидролизом: [ 3 ] [ 4 ]
- ArMgBr + B(OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB(OCH 3 ) 2
- ArB(OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB(OH) 2 + 2 HOCH 3
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Роберт Дж. Браттон; К. Джозеф Вебер; Кларенс Р. Гиберт; Джон Л. Литтл (2000). «Соединения бора». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732 .
- ^ М. А. Беккет, Г. К. Стрикленд, Дж. Р. Холланд и К. С. Варма, «Удобный метод ЯМР для измерения кислотности Льюиса в борных центрах: корреляция скоростей реакции полимеризации эпоксида, инициированной кислотой Льюиса, с кислотностью Льюиса», Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. дои: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
- ^ Казуаки Исихара, Сугуру Охара, Хисаси Ямамото (2002). «3,4,5-Трифторфенилборная кислота» . Органические синтезы . 79 : 176
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 10, с. 80 . - ^ Р. Л. Кидвелл, М. Мерфи и С. Д. Дарлинг (1969). «Фенолы: 6-Метокси-2-нафтол» . Органические синтезы . 49 : 90
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 10, с. 80 .