Чирафос

Чирафос
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК rel -[(2R , 3R ) -Бутан-2,3-диил]бис(дифенилфосфан)
	Другие имена (2S , 3S ) -(–)-Бис(дифенилфосфино)бутан ; (2R , 3R ) -(+)-Бис(дифенилфосфино)бутан ;
Идентификаторы
Номер CAS	74839-84-2 ( Р , Р ) ; 64896-28-2 ( С , С ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	8288775 ;
Информационная карта ECHA	100.152.152
ПабХим CID	10113249 ;
НЕКОТОРЫЙ	1T086B9Q1J ( р , р ) ; 6QR78GZL9B ( С , С ) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60435814 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 28 Ч 28 П 2
Молярная масса	426.47 g/mol
Появление	Белый порошок
Температура плавления	От 104 до 109 ° C (от 219 до 228 ° F; от 377 до 382 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Чирафос представляет собой хиральный дифосфин, используемый в качестве лиганда в металлоорганической химии . Этот бидентатный лиганд хелатирует металлы посредством двух фосфиновых групп. Его название происходит от его описания — он одновременно хиральный и фосфиновый . Как C ₂ -симметричный лиганд , хирафос доступен в двух энантиомерных формах: S , S и R , R , каждая из которых имеет C ₂ симметрию.

Подготовка

Чирафос получают из S , S или R , R - 2,3-бутандиола , которые получают из коммерчески доступной S , S или R , R - винной кислоты ; Метод использования дешево доступных энантиочистых исходных материалов известен как синтез хирального пула . Диол тозилируют , а затем дитозилат обрабатывают дифенилфосфидом лития . ^{[ 1 ]} Лиганд стал важной демонстрацией того, как конформация хелатного кольца может влиять на асимметричную индукцию металлическим катализатором. До этой работы в большинстве хиральных фосфинов, например, в DIPAMP , фосфор был стереогенным центром.

Ссылки

^ Фрызук, доктор медицинских наук; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Получение оптически активных аминокислот методом каталитического гидрирования». Журнал Американского химического общества . 99 (19): 6262–6267. дои : 10.1021/ja00461a014 . ПМИД 893889 .

[FryzukBosnich1977-1] Фрызук, доктор медицинских наук; Боснич, Б. (1977). «Асимметричный синтез. Получение оптически активных аминокислот методом каталитического гидрирования». Журнал Американского химического общества . 99 (19): 6262–6267. дои : 10.1021/ja00461a014 . ПМИД 893889 .

[ 1 ]