2-хлорпиридин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-хлорпиридин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 105788 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.316 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 130818 | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2822 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 4 ClN | |||
| Молярная масса | 113.54 g/mol | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,2 г/мл | ||
| Температура плавления | -46 ° C (-51 ° F; 227 К) | ||
| Точка кипения | 166 ° С (331 ° F; 439 К) | ||
| 27 г/л | |||
| Кислотность ( pKa ) | 0.49 [ 1 ] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
    
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х310 , Х315 , Х319 , Х330 , Х400 | |||
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P350 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P391 , П403+П233 , П405 , П501 | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
3-хлорпиридин 3-бромпиридин 2-хлорметилпиридин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2-Хлорпиридин представляет собой арилхлорид формулы C 5 H 4 ClN. Это бесцветная жидкость, которая в основном используется для производства фунгицидов и инсектицидов в промышленности. Он также служит для производства антигистаминных и антиаритимических средств для фармацевтических целей. [ 2 ] Это один из трех изомеров хлорпиридина .
Подготовка
[ редактировать ]
2-Хлорпиридин получают прямой реакцией пиридина с хлором. Первоначально образовавшийся 2-хлорпиридин вступает в реакцию с образованием 2,6-дихлорпиридина . [ 2 ]
Альтернативно, 2-хлорпиридины можно удобно синтезировать с высокими выходами из пиридин-N-оксидов. [ 3 ]
Первоначально 2-хлорпиридин получали хлорированием 2-гидроксипиридина хлористым фосфорилом . [ 4 ]
Основные реакции и применение
[ редактировать ]2-Хлорпиридин реагирует с нуклеофилами с образованием производных пиридина, замещенных по второму и четвертому атому углерода гетероцикла. Следовательно, во многих реакциях с использованием 2-хлорпиридина образуются смеси продуктов, которые требуют дальнейшей обработки для выделения желаемого изомера. [ 2 ]
Некоторые коммерческие продукты включают пиритион , пирипропоксифен, хлорфенамин и дизопирамид. В этих превращениях хлорид вытесняется. [ 2 ] Пиритион, сопряженное основание 2-меркаптопиридин- N -оксида, представляет собой фунгицид, содержащийся в некоторых шампунях. Окисление 2-хлорпиридина дает 2-хлорпиридин-N-оксид. [ 5 ] Антигистаминный фенирамин может быть получен реакцией фенилацетонитрила с 2-хлорпиридином в присутствии основания. [ 6 ]
Экологические свойства
[ редактировать ]Хотя пиридин является отличным источником углерода, азота и энергии для некоторых микроорганизмов, введение галогеновой группы значительно замедляет деградацию пиридинового кольца. За исключением 4-хлорпиридина, каждый из моно- и дизамещенных хлорпиридинов оказался относительно устойчивым к микробиологической деградации в почве или жидких средах. [ 7 ] Расчетное время полной деградации составило > 30 дней. 2-Хлорпиридин демонстрирует значительные потери при испарении из воды, в меньшей степени, когда он присутствует в почве. [ 8 ]
Токсичность
[ редактировать ]ЛД50 составляет 64 мг/кг ( дермально, кролик). [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Линнелл, Р.Х., J. Org. хим. , 1960 , 25 , 290.
- ^ Jump up to: а б с д и Симидзу, Синкичи, Нанао; Катаока, Сёдзи, Такаюки; Моришита, Синдзи, Хисао (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : / 14356007.a22_399.ISBN 10.1002 978-3527306732 .
- ^ Нарендар, П.; Гангадасу, Б.; Рамеш, Ч.; Чайна Раджу, Б.; Джаятирта Рао, В. (2004). «Простой и селективный синтез хлорметилпиридинов и хлорпиридинов с использованием дифосгена/трифосгена». Синтетические коммуникации . 34 (6): 1097–1103. дои : 10.1081/SCC-120028642 . S2CID 95706122 .
- ^ Пехманн, Х.В.; Бальцер, О. (1891). «Об α-пиридоне (α-оксипиридине)» . Отчеты Немецкого химического общества . 24 (2): 3144–3153. дои : 10.1002/cber.189102402155 .
- ^ Ченг, Хэфэн; Ше, Цзи. 14. Улучшенное получение 2-меркаптопиридин- N -оксида. Чжунго Ияо Гонге Зажи. 1990, 21, (2), стр. 55-56. ISSN 1001-8255
- ^ Боттеги, Карло и др. Новый синтетический путь получения фенираминов посредством гидроформилирования функционализированных олефинов. 1994, 59, стр. 7125-7127. два : 10.1021/jo00102a044
- ^ Симс, Г.К. и Л.Е. Соммерс. 1986. Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях. Экологическая токсикология и химия. 5:503-509.
- ^ Симс, Г.К. и Л.Е. Соммерс. 1985. Деградация производных пиридина в почве. Журнал качества окружающей среды. 14:580-584.