1,4-Циклогександион

1,4-Циклогександион ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклогексан-1,4-дион
Идентификаторы
Номер CAS	637-88-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B01109 ;
Справочник Байльштейна	774152
КЭБ	ЧЕБИ:28286 ;
ХимическийПаук	11995 ;
Информационная карта ECHA	100.010.279
Номер ЕС	211-306-0 ;
Справочник Гмелина	101292
КЕГГ	C08063 ;
ПабХим CID	12511 ;
НЕКОТОРЫЙ	БДЖС27З99АМ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6060929 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 8 О 2
Молярная масса	112.128 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Температура плавления	От 77 до 78,5 ° C (от 170,6 до 173,3 ° F; от 350,1 до 351,6 К)
Точка кипения	От 130 до 133 ° C (от 266 до 271 ° F; от 403 до 406 К) (20 мм рт. ст.)
Растворимость в воде	Очень
Растворимость	Растворим в этаноле . Нерастворим в диэтиловом эфире .
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
точка возгорания	132 ° С (270 ° F; 405 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,4-Циклогександион представляет собой органическое соединение формулы (СН ₂ ) ₄ (СО) ₂ . Это белое твердое вещество является одним из трех изомерных циклогександионов . Этот конкретный дикетон используется в качестве строительного блока при синтезе более сложных молекул.

Подготовка

1,4-Циклогександион получают в две стадии из диэфиров янтарной кислоты . В частности в основных условиях , диэтилсукцинат конденсируется с образованием циклогексендиола производного - диэтилсукцинилсукцината . Это промежуточное соединение можно гидролизовать и декарбоксилировать с получением желаемого диона . ^{[ 2 ]}

Этот дион конденсируется с малононитрилом с образованием промежуточного соединения, которое можно дегидрировать до тетрацианохинодиметана (TCNQ). ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Паспорт безопасности для 1,4-циклогександиона
^ Нильсен, Арнольд Т.; Карпентер, Уэйн Р. (1965). «1,4-Циклогександион». Органические синтезы . 45 : 25. дои : 10.15227/orgsyn.045.0025 .
^ Стриттматтер, Харальд; Хильдбранд, Стефан; Поллак, Питер (2007). «Малоновая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_063.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[1] Паспорт безопасности для 1,4-циклогександиона

[OS-2] Нильсен, Арнольд Т.; Карпентер, Уэйн Р. (1965). «1,4-Циклогександион». Органические синтезы . 45 : 25. дои : 10.15227/orgsyn.045.0025 .

[UllMal-3] Стриттматтер, Харальд; Хильдбранд, Стефан; Поллак, Питер (2007). «Малоновая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a16_063.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]