Анагирин
 Скелетная структура анагрин
| |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
(7 Ξ ,7a R ,14 Ξ )-7,7a,8,9,10,11,13,14-октагидро- 4H , 6H -7,14-метандипиридо[1,2- a :1', 2'- е ][1,5]диазоцин-4-он | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.215.995 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 20 Н 2 О | |
| Молярная масса | 244.338 g·mol −1 |
| Плотность | 1,22 ± 0,1 г/мл [ 5 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Анагирин — тератогенный алкалоид , впервые выделенный (и названный в честь) Anagyris foetida в 1885 году французскими биологами Харди и Галлуа. [ 6 ] A. foetida (семейство Fabaceae ), вонючий трилистник, представляет собой высокотоксичный кустарник, произрастающий в Средиземноморском регионе и имеющий долгую историю использования в народной медицине . [ 7 ] [ 8 ] В 1939 году Джеймс Фиттон Коуч обнаружил, что анагирин идентичен алкалоиду, присутствующему во многих видах растений, принадлежащих к роду растений Lupinus (люпины). [ 9 ] Токсин может вызвать болезнь телят , если корова проглотит растение в определенные периоды беременности.
Фон
[ редактировать ]Токсичность некоторых видов растений Lupinus известна уже несколько лет. Растение очень распространено в западной части Северной Америки и иногда используется в корме для крупного рогатого скота, если токсичность данного люпина достаточно низка. Токсичность растения обусловлена различными токсинами, однако из этих химических веществ наиболее известен анагирин, вызывающий болезнь телят при попадании в организм коров. [ 10 ] Открытие анагирина было сделано в 1885 году французскими биологами Эрнестом Арди (род. Париж, 1826) и Н. Галлуа, которые выделили его из высокотоксичного бобового растения Anagyris foetida , а самое раннее выделение ангирина из растения люпина зафиксировано в 1939 году. [ 11 ] [ 9 ] Токсин можно обнаружить в растущих листьях молодого растения люпина , а также в цветках и семенах взрослого растения, хотя различные концентрации алкалоида присутствуют во всех люпинах, содержащих анагирин. [ 10 ] Первую корреляцию между анагирином и искривлением телят установил Ричард Килер в 1973 году. [ 12 ] Недавно было зарегистрировано несколько успешных синтезов анагина, в первую очередь один, завершенный Дайаной Грей и Тимоти Галлахером. [ 13 ]
Токсичность
[ редактировать ]Анагирин вызывает искривление телят, если 1,44 г/кг вещества попадает в организм коровы-матери между 40 и 70 днями беременности. Известно, что из сотен разновидностей растений люпина 23 (перечисленные ниже) содержат достаточно высокие концентрации анагина, чтобы быть опасными для крупного рогатого скота. [ 14 ] [ 15 ] IC мускариновых 50 анагирина составляет 132 мкМ на рецепторах и 2096 мкМ на никотиновых рецепторах . [ 16 ]
| Общее имя | Научное название |
|---|---|
| Люпин горный серебристый | Л. альпестрис |
| Арктический люпин | Л. арктический |
| Люпин Андерсона | Л. андерсонии |
| Шпора Люпина | Л. кустарник |
| Серебристый люпин | л. серебро |
| Хвостовая чашка Люпина | Л. хвостатый |
| неизвестный | Л. цианеус |
| Лунный Люпин | Л. красивая |
| неизвестный | Л. Гриней |
| Люпин широколистный | Л. латифолиус |
| Пришпоренный Люпин | Л. слабифлорус |
| Люпин белолистный | Л. лейкофиллус |
| Нутка Люпин | Л. ноотактенсис |
| Шлейфы Люпина | Л. загружен |
| Люпин луговой | Л. полифиллус |
| Расти Люпин | Л. маленький |
| Шелковистый Люпин | Л. серицеус |
| Желтый Люпин | Л. серный |
| Люпин Берка | Л. буркей |
| Приморский люпин | Л. литоралис |
| Сосна Люпин | Л. альбикаулис |
| Люпин высокий серебристый | Л. возведен |
| Гора Роуз Люпин | Л. монтигенус |
Симптомы
[ редактировать ]Известные симптомы искривленной коровьей болезни включают артрогрипоз (постоянно согнутые суставы), кривошею (скручивание шеи), сколиоз (искривление позвоночника), кифоз (горбатость) и расщелину пластинки . Считается, что тератогенные алкалоиды, такие как анагирин, вызывают деформации, успокаивая плод, заставляя его оставаться зафиксированным в ненормальном положении по мере роста. [ 10 ] Стойкие пороки развития теленка могут возникнуть даже при легких отравлениях коровы, поскольку депрессия движений плода сохраняется гораздо дольше между дозами тератогенных алкалоидов , чем признаки токсичности у коровы.
Симптомы приема алкалоида коровой включают одышку , нервозность, скрежетание зубами, депрессию, слюнотечение, атаксию , судороги, давящий тремор головы , судороги, кому и иногда смерть в течение нескольких дней после приема. Если крупный рогатый скот не погибает в результате приема алкалоидов, большинство из них полностью выздоравливает без каких-либо стойких признаков отравления. [ 17 ] [ 16 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Хотя конкретный механизм действия анагирина неизвестен, его структура позволяет ошибочно принимать его за ацетилхолин некоторым рецепторам живых организмов . Считается, что анагирин действует как агонист ацетилхолина , увеличивая количество сигнала, посылаемого в мышцы тела, подобно никотину . Анагирин взаимодействует с никотиновыми и мускариновыми рецепторами ацетилхолина, однако он связывается с мускариновыми рецепторами в 16 раз сильнее, что делает вероятным, что блокирование мускариновых рецепторов ацетилхолина является причиной искривления икр. [ 16 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тургунов, К.К.; Рахимов, С.Б.; Виноградова В.И.; Ташходжаев, Б. (2015). «Запись в CSD: УУХАУ» . Кембриджская структурная база данных : Структуры доступа . Кембриджский центр кристаллографических данных . дои : 10.5517/cc14ll5h . Проверено 28 июля 2022 г.
- ^ Тургунов, К.К.; Рахимов, С.Б.; Виноградова В.И.; Ташходжаев, Б. (2015). «Кристаллическая структура перхлората анагирина» . Акта Кристаллогр. Э. 71 (5): о343–о344. Бибкод : 2015AcCrE..71O.343T . дои : 10.1107/S2056989015007781 . ПМК 4420039 . ПМИД 25995939 . S2CID 22686042 .
- ^ Jump up to: а б П.Дж. Линстром и В.Г. Маллард, ред., Интернет-книга NIST по химии, стандартная справочная база данных NIST № 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург, Мэриленд, 20899, doi:10.18434/T4D303, (получено 21 апреля 2017 г.)
- ^ «3,4,5,6-Тетрадегидроспартеин-2-он». 3,4,5,6-Тетрадегидроспартеин-2-он | C15H20N2O | Химический Паук. Королевское химическое общество, nd Web. 25 апреля 2017 г.
- ^ 486-89-5 (АНАГИРИН) Описание продукта». ChemicalBook --- Поисковая система по химическим веществам. Np, nd Web. 21 апреля 2017 г.
- ↑ Харди и Галлуа, Отчеты и мемуары Биологического общества , 13 июня 1885 г.
- ^ Педаниус Диоскорид , De materia medica, Книга 3: «Корни Акантоды (= Колючие растения) № 167 «Анагурис [Онагурис]» http://www.cancerlynx.com/BOOKTHREEROOTS.PDF
- ^ Партейл и Спасский, Апот. Зтг. 1895, 10, 903 https://pubs.rsc.org/en/Image/Get?imageInfo.ImageType=GA&imageInfo.ImageIdentifier.ManuscriptID=JR9330000504&imageInfo.ImageIdentifier.Year=1933 Получено в 11:59 28.11.22.
- ^ Jump up to: а б Коуч, Джеймс Фиттон. «Исследования на люпине. XIV.1. Выделение анагина из Lupinus Laxiflorusvar.silvicola CP Smith». Журнал Американского химического общества 61.12 (1939): 3327-328. https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01267a027 Получено в 12:18 28.11.22.
- ^ Jump up to: а б с «Отдел полевого исследования заболеваний AAHP (FDIU)». Кривой теленок. Университет штата Вашингтон: Колледж ветеринарной медицины, 2015. Интернет. 23 апреля 2017 г.
- ^ Харди, Э. и Н. Галлуа. «Килер, Ричард Ф. «Люпиновые алкалоиды из тератогенных и нетератогенных люпинов». I. Корреляция заболеваемости искривленными икрами с распределением алкалоидов, определенным с помощью газовой хроматографии. Teratology 7.1 (1973): 23-30. Интернет-библиотека Wiley. Интернет. Журнал Химического общества 54 (1888 г.): н. стр. Абстрактный. Журнал Химического общества (nd): n. стр. Распечатать.
- ^ Килер, Ричард Ф. «Алкалоиды люпина из тератогенных и нетератогенных люпинов. I. Корреляция заболеваемости искривленными телятами с распределением алкалоидов, определенным с помощью газовой хроматографии». Тератология 7.1 (1973): 23-30. Интернет-библиотека Уайли. Веб.
- ^ Грей, Дайан и Тимоти Галлахер. «Гибкая стратегия синтеза три- и тетрациклических алкалоидов люпина: синтез ()-цитизина, (±)-анагирина и (±)-термопсина». Angewandte Chemie International Edition 45.15 (2006): 2419-423. Веб.
- ^ Дэвис, AM и Д.М. Стаут. «Анагирин в западноамериканских люпинах». Журнал Range Management 1.39 (1986): n. стр. Веб. 23 апреля 2017 г.
- ^ Гупта, Рамеш К. Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы. Нп: Академик, 2007. Печать.
- ^ Jump up to: а б с ГУПТА, РАМЕШ К. Репродуктивная токсикология и токсикология развития. Место публикации не указано: ELSEVIER ACADEMIC, 2017. Печать.
- ^ Шенк, Патрисия. Комплексный обзор Saunders Navle: Pageburst Retail. Место публикации не указано: Elsevier Saunders, 2009. Печать.