1,2-дифторэтан

1,2-дифторэтан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-дифторэтан
Идентификаторы
Номер CAS	624-72-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	11722 ;
Информационная карта ECHA	100.259.147
Номер ЕС	200-866-1 ;
ПабХим CID	12223 ;
НЕКОТОРЫЙ	2IQ22ABI8P ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3073214 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Ч 4 Ж 2
Молярная масса	66.051 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0.913
Температура плавления	−104 °С; −155 °Ф; 169 К
Точка кипения	30,7 ° С (87,3 ° F; 303,8 К)
Растворимость в воде	2,31 г/л
Растворимость	эфир, бензол, хлороформ
войти P	1.21
Показатель преломления ( n D )	1,28 (жидкость)
Структура
Кристаллическая структура	моноклинический
Космическая группа	С 2/ с
Постоянная решетки	а = 7,775, б = 4,4973, с = 9,024 α = 90°, β = 101,73°, γ = 90° плотность 1,420
Объем решетки ( В )	308.9
Формульные единицы ( Z )	4
Структура
Кристаллическая структура	орторомбический
Космическая группа	П 2 1 2 1 2 1
Постоянная решетки	а = 8,047, б = 4,5086, с = 8,279 α = 90°, β = 101,73°, γ = 90° плотность 1,461
Объем решетки ( В )	300.4
Формульные единицы ( Z )	4
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,2-Дифторэтан представляет собой насыщенный гидрофторуглерод, содержащий атом фтора, присоединенный к каждому из двух атомов углерода. Формулу можно записать CH ₂ FCH ₂ F. Это изомер 1,1-дифторэтана . Он имеет название HFC -152 без буквенного суффикса. ^{[ 3 ]} При охлаждении до криогенных температур он может иметь разные конформеры: гош и транс. ^{[ 4 ]} В жидкой форме их примерно одинаково много, и они легко взаимопревращаются. В виде газа он в основном имеет грубую форму. ^{[ 5 ]}

В обозначении HFC-152 2 означает два атома фтора, 5 означает 5-1 или четыре атома водорода, а 1 означает 1+1 или два атома углерода. ^{[ 6 ]}

Формирование

Этилен реагирует взрывоопасно с фтором, образуя смесь 1,2-дифторэтана и винилфторида . С твердым фтором он вступит в реакцию при воздействии ближнего инфракрасного излучения. ^{[ 7 ]}

Характеристики

FCCF Двугранный угол в 1,2-дифторэтане в кристаллической структуре составляет 68° . ^{[ 8 ]}

Критическая температура 107,5 °С. ^{[ 2 ]}

Если связь CH чрезмерно возбуждена слишком сильной вибрацией, внутримолекулярная колебательная релаксация занимает 490 пикосекунд . ^{[ 9 ]}

Двугранный угол FCCF составляет около 72°. ^{[ 10 ]} Расчеты связи с делецией орбитали естественной связи показывают, что 1,2-дифторэтан предпочитает конформацию гош из-за эффектов гиперконъюгации. Поскольку F гораздо более электроотрицательен, чем атом C, он будет иметь большую электронную плотность на связывающей орбитали ( связь углерод-фтор ). Таким образом, C будет иметь большую орбиталь σ*, которая стабилизируется за счет гиперсопряжения CH . Эти цис-связи CH и взаимодействия CF σ* являются значимыми. Двугранный угол около 72 ° является результатом снижения гиперсопряженной стабильности и уменьшения стерической дестабилизации. ^{[ 11 ]}

Реакции

CH ₂ FCH ₂ F реагирует с хлором при воздействии света. Образуются два продукта CH ₂ FCCl ₂ F и CHClFCCHClF. Пропорции каждого из них зависят от растворителя. ^{[ 3 ]}

Использование

1,2-Дифторэтан в основном используется в хладагентах (39%); пенообразователи - 17%; растворители – 14%; фторполимеры – 14%; стерилизующий газ - 2%; аэрозольные пропелленты – 2%; заморозка пищевая 1%; другое - 8%; экспорт, 3%. ^{[ 12 ]}

Безопасность

1,2-Дифторэтан токсичен при вдыхании или при прямом контакте с кожей. Фторуглероды в 4–5 раз тяжелее воздуха, поэтому имеют тенденцию концентрироваться в низменных районах. Это увеличивает риск вдыхания. 1,2-дифторэтан токсичен для человека по нескольким причинам. Во-первых, поскольку он имеет высокую плотность, он может вытеснять кислород в легких, вызывая удушье. Кроме того, вдыхание фторуглеродов повышает чувствительность миокарда к катехоламинам, что приводит к смертельным сердечным аритмиям. ^{[ 13 ]}

При вдыхании крыс 1,2-дифторэтан превращается во фторацетат с помощью цитохрома P450 , а затем во фторцитрат, оба токсичные. 100 частей на миллион в атмосфере было достаточно, чтобы отравить крыс за 30 минут и убить их за четыре часа. 1,2-Дифторэтан, вероятно, также токсичен для человека. ^{[ 14 ]}

Экологическая судьба

1,2-Дифторэтан может попадать в окружающую среду различными путями. Один из способов – испарение из рек и озер. По оценкам закона Генри , период полураспада испарения в модельной реке составляет около 2,4 часа и 3,2 дня в модельном озере. ^{[ 12 ]} Когда 1,2-дифторэтан попадает в окружающую среду, он попадает в атмосферу. Здесь он разлагается в результате реакции с гидроксильными радикалами и кислородом. ^{[ 15 ]}

CH ₂ FCH ₂ F + OH → CH ₂ FCHF + H ₂ O

CH ₂ FCHF + O ₂ → CH ₂ FCHFO ₂ пероксирадикал

CH ₂ FCHFO ₂ + NO → CH ₂ FCHFO алкокси-радикал

При катализе атомами хлора и окислении оксидами азота конечным продуктом является HCOF , который может далее разлагаться на HF и CO . ^{[ 15 ]}

Период полураспада в воздухе составляет от 140 до 180 дней. ^{[ 12 ]}

Контроль

1,2-Дифторэтан является парниковым газом при выбросе в атмосферу. Его согревающий эффект в 140 раз выше, чем у углекислого газа. Таким образом, он может контролироваться государственным регулированием. Правительство Австралии классифицирует 1,2-дифторэтан как экзотический синтетический парниковый газ. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Изменение, Межправительственная группа экспертов по климату (24 октября 2005 г.). Охрана озонового слоя и глобальной климатической системы: специальный доклад Межправительственной группы экспертов по изменению климата . Издательство Кембриджского университета. п. 469 . ISBN 9780521863360 .
^ Jump up to: ^а ^б Кирк, Рэймонд Э.; Отмер, Дональд Ф.; Грейсон, Мартин. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 11 (4-е изд.). п. 283.
^ Jump up to: ^а ^б Наппа, Марио Дж.; Зиверт, Аллен К. (июнь 1993 г.). «Хлорирование 1,2-дифторэтана (ГФУ-152)». Журнал химии фтора . 62 (2–3): 111–118. дои : 10.1016/S0022-1139(00)80085-8 .
^ Хубер-Вельхли, П.; Гюнхард, Hs.H. (январь 1981 г.). «Захват нестабильных конформаций тепловых молекулярных пучков в аргоновых матрицах: 1,2-дифторэтан и 1,3-бутадиен, ИК-спектры и конформерные равновесия». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 37 (5): 285–304. Бибкод : 1981AcSpA..37..285H . дои : 10.1016/0584-8539(81)80159-6 .
^ Клабое, Питер; Нильсен, Дж. Руд (1960). «Инфракрасные и рамановские спектры фторированных этанов. XIII. 1,2-Дифторэтан». Журнал химической физики . 33 (6): 1764. Бибкод : 1960ЖЧФ..33.1764К . дои : 10.1063/1.1731499 .
^ Кирк, Рэймонд Э.; Отмер, Дональд Ф.; Грейсон, Мартин. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 11 (4-е изд.). п. 282.
^ Хауге, Р.Х.; Грансден, С.; Ван, JLF; Маргрейв, JL (ноябрь 1979 г.). «Исследование реакций молекулярного фтора с метаном, ацетиленом, этиленом, алленом и другими малыми углеводородами в матрицах при низких температурах». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 6950–6954. дои : 10.1021/ja00517a027 .
^ Флорис Аккерман; Юрген Бушманн; Дитер Ленц; Питер Люгер; Ева Рёдель (2003). «Кристаллическая и молекулярная структура 1,2-дифторэтана и 1,2-дииодэтана». Журнал химической кристаллографии . 33 (12): 969–975. дои : 10.1023/А:1027494101785 . S2CID 94249439 .
^ Бетарди, Джорджия; Ван, Сяоуанг; Перри, Дэвид С. (март 1994 г.). «Роль молекулярной гибкости в ускорении внутримолекулярной колебательной релаксации» . Канадский химический журнал . 72 (3): 652–659. дои : 10.1139/v94-090 .
^ Стивен В. Морк; К. Кэмерон Миллер; Лаура А. Филипс (29 мая 1992 г.). «Спектроскопия высокого разрешения 1,2-дифторэтана в молекулярном пучке: пример колебательной связи мод» . Управление военно-морских исследований. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.
^ Гудман, Лайонел; Гу, Хунбин; Пофристик, Воислава (2005). «Эффект Гоша в 1,2-дифторэтане. Гиперконъюгация, изогнутые связи, стерическое отталкивание». Журнал физической химии А. 109 (6): 1223–1229. Бибкод : 2005JPCA..109.1223G . дои : 10.1021/jp046290d . ПМИД 16833433 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «1,2-ДИФТОРЭТАН | C2H4F2» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ «Токснет переехал» .
^ КЕЛЛЕР, ДУГЛАС А.; РОУ, Д. КРИСТОФЕР; ЛИДЕР, ПОЛ Х. (1996). «Фторацетат-опосредованная токсичность фторированных этанов» . Токсикологические науки . 30 (2): 213–219. дои : 10.1093/toxsci/30.2.213 . ПМИД 8812268 .
^ Jump up to: ^а ^б Уоллингтон, Тимоти Дж.; Херли, Майкл Д.; Болл, Джеймс К.; Эллерманн, Томас; Нильсен, Оле Дж.; Сехестед, Йенс (май 1994 г.). «Атмосферная химия HFC-152: спектр УФ-поглощения радикалов CH ₂ FCFHO ₂ , кинетика реакции CH ₂ FCFHO ₂ + NO → CH ₂ FCHFO + NO ₂ и судьба алкокси-радикала CH ₂ FCFHO». Журнал физической химии . 98 (21): 5435–5440. Бибкод : 1994JPhCh..98.5435W . дои : 10.1021/j100072a008 .
^ «Поправки к Положениям о защите озона и регулированию использования синтетических парниковых газов 2004 года (№ 1)» . 7 сентября 2004 года . Проверено 7 декабря 2016 г.

[1] Изменение, Межправительственная группа экспертов по климату (24 октября 2005 г.). Охрана озонового слоя и глобальной климатической системы: специальный доклад Межправительственной группы экспертов по изменению климата . Издательство Кембриджского университета. п. 469 . ISBN 9780521863360 .

[oect283-2] Jump up to: ^а ^б Кирк, Рэймонд Э.; Отмер, Дональд Ф.; Грейсон, Мартин. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 11 (4-е изд.). п. 283.

[nappa-3] Jump up to: ^а ^б Наппа, Марио Дж.; Зиверт, Аллен К. (июнь 1993 г.). «Хлорирование 1,2-дифторэтана (ГФУ-152)». Журнал химии фтора . 62 (2–3): 111–118. дои : 10.1016/S0022-1139(00)80085-8 .

[4] Хубер-Вельхли, П.; Гюнхард, Hs.H. (январь 1981 г.). «Захват нестабильных конформаций тепловых молекулярных пучков в аргоновых матрицах: 1,2-дифторэтан и 1,3-бутадиен, ИК-спектры и конформерные равновесия». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 37 (5): 285–304. Бибкод : 1981AcSpA..37..285H . дои : 10.1016/0584-8539(81)80159-6 .

[5] Клабое, Питер; Нильсен, Дж. Руд (1960). «Инфракрасные и рамановские спектры фторированных этанов. XIII. 1,2-Дифторэтан». Журнал химической физики . 33 (6): 1764. Бибкод : 1960ЖЧФ..33.1764К . дои : 10.1063/1.1731499 .

[6] Кирк, Рэймонд Э.; Отмер, Дональд Ф.; Грейсон, Мартин. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 11 (4-е изд.). п. 282.

[7] Хауге, Р.Х.; Грансден, С.; Ван, JLF; Маргрейв, JL (ноябрь 1979 г.). «Исследование реакций молекулярного фтора с метаном, ацетиленом, этиленом, алленом и другими малыми углеводородами в матрицах при низких температурах». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 6950–6954. дои : 10.1021/ja00517a027 .

[8] Флорис Аккерман; Юрген Бушманн; Дитер Ленц; Питер Люгер; Ева Рёдель (2003). «Кристаллическая и молекулярная структура 1,2-дифторэтана и 1,2-дииодэтана». Журнал химической кристаллографии . 33 (12): 969–975. дои : 10.1023/А:1027494101785 . S2CID 94249439 .

[9] Бетарди, Джорджия; Ван, Сяоуанг; Перри, Дэвид С. (март 1994 г.). «Роль молекулярной гибкости в ускорении внутримолекулярной колебательной релаксации» . Канадский химический журнал . 72 (3): 652–659. дои : 10.1139/v94-090 .

[10] Стивен В. Морк; К. Кэмерон Миллер; Лаура А. Филипс (29 мая 1992 г.). «Спектроскопия высокого разрешения 1,2-дифторэтана в молекулярном пучке: пример колебательной связи мод» . Управление военно-морских исследований. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.

[11] Гудман, Лайонел; Гу, Хунбин; Пофристик, Воислава (2005). «Эффект Гоша в 1,2-дифторэтане. Гиперконъюгация, изогнутые связи, стерическое отталкивание». Журнал физической химии А. 109 (6): 1223–1229. Бибкод : 2005JPCA..109.1223G . дои : 10.1021/jp046290d . ПМИД 16833433 .

[1,2-DIFLUOROETHANE_{{!}}_C2H4F2-12] Jump up to: ^а ^б ^с «1,2-ДИФТОРЭТАН | C2H4F2» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[13] «Токснет переехал» .

[14] КЕЛЛЕР, ДУГЛАС А.; РОУ, Д. КРИСТОФЕР; ЛИДЕР, ПОЛ Х. (1996). «Фторацетат-опосредованная токсичность фторированных этанов» . Токсикологические науки . 30 (2): 213–219. дои : 10.1093/toxsci/30.2.213 . ПМИД 8812268 .

[walli-15] Jump up to: ^а ^б Уоллингтон, Тимоти Дж.; Херли, Майкл Д.; Болл, Джеймс К.; Эллерманн, Томас; Нильсен, Оле Дж.; Сехестед, Йенс (май 1994 г.). «Атмосферная химия HFC-152: спектр УФ-поглощения радикалов CH ₂ FCFHO ₂ , кинетика реакции CH ₂ FCFHO ₂ + NO → CH ₂ FCHFO + NO ₂ и судьба алкокси-радикала CH ₂ FCFHO». Журнал физической химии . 98 (21): 5435–5440. Бибкод : 1994JPhCh..98.5435W . дои : 10.1021/j100072a008 .

[16] «Поправки к Положениям о защите озона и регулированию использования синтетических парниковых газов 2004 года (№ 1)» . 7 сентября 2004 года . Проверено 7 декабря 2016 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]