Бис (триметилсилил) ацетилен

Бис (триметилсилил) ацетилен
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Etynediylbis (триметилсилан)
	Другие имена BTMSA
Идентификаторы
Номер CAS	14630-40-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	76286 ;
Echa Infocard	100.035.141
PubChem CID	84564 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3065798 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 18 Si 2
Молярная масса	170.402 g·mol −1
Появление	Бесцветная до белая жидкость
Плотность	0,791 г/см 3
Точка плавления	26 ° C (79 ° F; 299 K)
Точка кипения	134,6 ± 8,0 ° C
Растворимость в воде	0,031 г/л
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Восплачиваемый, раздражающий
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

BIS (триметилсилил) ацетилен (BTMSA) представляет собой органозиликостное соединение с формулой ME ₃ SICспещным ₃ (ME = метил ). Это кристаллическое твердое вещество, которое немного превышает комнатную температуру и растворим в органических растворителях. Это соединение используется в качестве суррогата для ацетилена .

BTMSA готовит обработкой ацетилена бутиловым литием с последующим добавлением хлоротриметилсилана : ^{[ 1 ]}

Li ₂ c ₂ + 2 me ₃ sicl → me ₃ sic=csime ₃ + 2 licl

Приложения

используется в качестве нуклеофила в Friedel типа ацилированиях и алкилированиях BTMSA Группы TMS могут быть удалены с помощью фторида Tetra-N-Butylammonium (TBAF) и заменить протонами. BTMSA также является полезным реагентом в реакциях циклов . Иллюстрируя свою универсальность, BTMSA использовался в кратком общем синтезе (±)- эстрн . ^{[ 2 ]} Ключевым шагом в этом синтезе было образование стероидного скелета, катализируемого CPCO (CO) ₂ .

BTMSA также служит лигандом в органометаллической химии . Например, он образует стабильные аддукты с металлокенами . ^{[ 3 ]}

CP ₂ Ticl ₂ + Mg + Me ₃ SIC=Sime ₃ → CP ₂ Ti [(CSIME ₃ ) ₂ ] + MGCL ₂

BTMSA также используется в общем синтезе эпибатидина (и аналогов), а также в синтезе ICLAPRIM .

Ссылки

^ Уолтон, DRM; Во, Ф. (1972). «Реакции Friedel-Crafts полиинов BIS (триметилсилил) с ацилхлоридами; полезный путь к кетонам терминала-алкин». Журнал органометаллической химии . 37 : 45–56. doi : 10.1016/s0022-328x (00) 89260-8 .
^ Кертин, Майкл Л.; Ван, Ченг (2008). «Бис (триметилсилил) ацетилен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rb209.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
^ Розенталь, уве; Burlakov, Vladimir v.; Arndt, Perdita; Бауманн, Вольфганг; Spannenberg, Anke (2003). «Титаноценовый комплекс бис (триметилсилил) ацетилен: синтез, структура и химия †». Органометаллики . 22 (5): 884–900. doi : 10.1021/om0208570 .

[1] Уолтон, DRM; Во, Ф. (1972). «Реакции Friedel-Crafts полиинов BIS (триметилсилил) с ацилхлоридами; полезный путь к кетонам терминала-алкин». Журнал органометаллической химии . 37 : 45–56. doi : 10.1016/s0022-328x (00) 89260-8 .

[2] Кертин, Майкл Л.; Ван, Ченг (2008). «Бис (триметилсилил) ацетилен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rb209.pub2 . ISBN 978-0471936237 .

[3] Розенталь, уве; Burlakov, Vladimir v.; Arndt, Perdita; Бауманн, Вольфганг; Spannenberg, Anke (2003). «Титаноценовый комплекс бис (триметилсилил) ацетилен: синтез, структура и химия †». Органометаллики . 22 (5): 884–900. doi : 10.1021/om0208570 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]