Диолеоил-3-триметиламмоний пропан

Диолеоил-3-триметиламмоний пропан
Имена
	Название ИЮПАК 2,3-бис{[( Z )-октадек-9-еноил]окси}пропилтриметилазаний
	Другие имена ДОТАП
Идентификаторы
Номер CAS	113669-21-9 (катион) ; 132172-61-3 (хлоридная соль) ; 144189-73-1 ( Соль метансульфонат ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	6437371 (катион) ; 11636182 (хлоридная соль) ;
НЕКОТОРЫЙ	MR86K0XRQP (катион) ; 3R78UC794Z (хлоридная соль) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID501029587 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 42 Ч 80 НЕТ 4 + (катион) ; C 42 H 80 NO 4 Cl (хлоридная соль)
Молярная масса	663,10 г/моль (катион) ; 698,56 г/моль (хлоридная соль)
Появление	Белое твердое вещество (хлоридная соль)
Растворимость в воде	Растворимый (хлоридная соль)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

1,2-Диолеоил-3-триметиламмоний пропан (часто сокращенно DOTAP или 18:1 TAP ) представляет собой двухцепочечное или гемини- катионное поверхностно-активное вещество . Чаще всего он встречается в качестве активного ингредиента в некоторых кондиционерах для белья . Чистый материал также можно использовать для липосомальной трансфекции ДНК, РНК и других отрицательно заряженных молекул. ^{[ 1 ]}

Синтез

Коммерческий материал, используемый для смягчения тканей, образуется путем диэтерификации 2,3 -эпоксипропилтриметиламмонийхлорида (ЭПТАК) с частично гидрогенизированным пальмовым маслом и по существу содержит смесь хвостов жирных кислот ; пальмитиновая (насыщенная C16), стеариновая (насыщенная C18), олеиновая (мононенасыщенная C18) и линолевая (полиненасыщенная C18). На практике насыщенные дистераты обычно являются основным компонентом этих смесей.

Дистерат, иногда называемый гамбургским эстеркватом (HEQ), номер CAS: 220609-41-6.

Материал, предназначенный для трансфекции, готовят аналогично из олеиновой кислоты высокой чистоты.

Приложения

Кондиционер для белья

Первоначально он был представлен на европейских рынках в 1990-х годах из-за опасений по поводу воздействия на окружающую среду DODAC , который был основным смягчителем, использовавшимся в то время. ^{[ 2 ]} Основным отличием было введение расщепляемых сложноэфирных групп, предназначенных для ускорения его биоразложения. Он превосходит умягчители на основе ди- и триэтаноламина , но имеет повышенную склонность к гидролизу. Небольшие тестовые исследования не показали каких-либо явных доказательств того, что он раздражает кожу. ^{[ 3 ]}

Липосомальный трансфекционный агент

ДОТАП является катионным поверхностно-активным веществом и способен образовывать стабильные катионные липосомы в растворе , которые легко поглощают ДНК и другие отрицательно заряженные органические соединения. Нагруженные ДНК липосомы затем можно добавить непосредственно в среду для культивирования клеток, где они соединятся с клеточной мембраной и высвободят полезную нагрузку в клетку. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Симберг, Дмитрий; Вейсман, Сара; Талмон, Йешаягу; Баренхольц, Йечезкель (2004). «DOTAP (и другие катионные липиды): химия, биофизика и трансфекция;». Критические обзоры терапевтических систем-носителей лекарств . 21 (4): 257–317. doi : 10.1615/CritRevTherDrugCarrierSyst.v21.i4.10 . ПМИД 15638468 .
^ Райнер Хёфер (2009). Устойчивые решения для современной экономики . Королевское химическое общество. стр. 387–. ISBN 978-1-84755-905-0 .
^ Джоуси, Ян Р.; Клигман, Альберт М.; Уайт, Ян Р.; Гуссенс, Ан; Баскеттер, Дэвид А. (март 2007 г.). «Доказательства того, что два четвертичных аммониевых соединения алкилэфира не обладают существенным потенциалом сенсибилизации кожи человека». Дерматит . 18 (1): 32–39. дои : 10.2310/6620.2007.06036 . ПМИД 17303042 . S2CID 36637867 .

[bio-rev1-1] Jump up to: ^а ^б Симберг, Дмитрий; Вейсман, Сара; Талмон, Йешаягу; Баренхольц, Йечезкель (2004). «DOTAP (и другие катионные липиды): химия, биофизика и трансфекция;». Критические обзоры терапевтических систем-носителей лекарств . 21 (4): 257–317. doi : 10.1615/CritRevTherDrugCarrierSyst.v21.i4.10 . ПМИД 15638468 .

[Höfer2009-2] Райнер Хёфер (2009). Устойчивые решения для современной экономики . Королевское химическое общество. стр. 387–. ISBN 978-1-84755-905-0 .

[3] Джоуси, Ян Р.; Клигман, Альберт М.; Уайт, Ян Р.; Гуссенс, Ан; Баскеттер, Дэвид А. (март 2007 г.). «Доказательства того, что два четвертичных аммониевых соединения алкилэфира не обладают существенным потенциалом сенсибилизации кожи человека». Дерматит . 18 (1): 32–39. дои : 10.2310/6620.2007.06036 . ПМИД 17303042 . S2CID 36637867 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]