✖


Jump to content

Линолевая кислота

(Перенаправлен из линолевого )
Не следует путать с линоленовой кислотой , альфа-линоленовой кислотой , липоевой кислотой или линолелаидной кислотой .

Линолевая кислота
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
(9 z , 12 z ) -octadeca-9,12-диеноевая кислота
Другие имена
цис , цис -9,12 -октадекадиеновая кислота
C18: 2 ( числа липидов )
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3dmet
1727101
Чеби
Химический
Chemspider
Наркоман
Echa Infocard 100.000.428 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 200-470-9
57557
Кегг
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 18 H 32 O 2
Молярная масса 280.452  g·mol −1
Появление Бесцветное масло
Плотность 0,9 г/см 3 [ 1 ]
Точка плавления −12 ° C (10 ° F) [ 1 ]
−6,9 ° C (19,6 ° F) [ 2 ]
−5 ° C (23 ° F) [ 3 ]
Точка кипения 229 ° C (444 ° F) при 16 мм рт. [ 2 ]
230 ° C (446 ° F) при 21 мбар [ 3 ]
230 ° C (446 ° F) при 16 мм рт. [ 1 ]
0,139 мг/л [ 3 ]
Давление паров 16 Торр при 229 ° C [ Цитация необходима ]
Кислотность (p k a ) 4,77 и 25 ° С. [ 4 ]
Опасности
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временному выведению в непосредственно или возможных остаточных травмах. Например, хлороформВозмал 1: должна быть предварительно нагрета до того, как может произойти зажигание. Точка вспышки более 93 ° C (200 ° F). Например, масло канолыНестабильность 0: обычно стабильная, даже в условиях воздействия огня, и не реагирует с водой. Например, жидкий азотСпециальные опасности (белый): нет кода
2
1
0
точка возгорания 112 ° C (234 ° F) [ 3 ]
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Линолевая кислота ( LA ) является органическим соединением с формулой HOOC (Ch 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 Ch 3 . Обе алкенов ( группы −ch = CH- ) являются цис . Это жирная кислота, иногда обозначаемая 18: 2 (n -6) или 18: 2 цис -9,12. Линолеат - это соль или сложный эфир этой кислоты. [ 5 ]

Линолевая кислота представляет собой полиненасыщенную , омега -6 жирную кислоту . Это бесцветная жидкость, которая практически нерастворим в воде, но растворим во многих органических растворителях . [ 2 ] Как правило, это происходит в природе как триглицерид (сложный эфир глицерина ), а не как свободная жирная кислота . [ 6 ] Это одна из двух незаменимых жирных кислот для людей, которые должны получить их через свою диету, [ 7 ] И самое важное, потому что тело использует его как основу, чтобы сделать остальные.

Слово «линолевое» происходит от латинского линейного « льна » и Oleum «масла», отражая тот факт, что оно было сначала выделено из льняного масла .

История

[ редактировать ]

В 1844 году F. Sacc , работая в лаборатории Юстуса фон Либига , изолированной линолевой кислоты из льняного масла. [ 8 ] [ 9 ] В 1886 году К. Петерс определил существование двух двойных связей. [ 10 ] Его важная роль в человеческой диете была обнаружена Go Burr и другими в 1930 году. [ 11 ] Его химическая структура была определена Т.П. Хильдич и другими в 1939 году, и в 1950 году она была синтезирована Рафаэлем и Ф. Сондхеймером . [ 12 ]

В физиологии

[ редактировать ]
Основные статьи: десатуразы жирных кислот и синтез жирных кислот

Потребление линолевой кислоты жизненно важно для правильного здоровья, так как это незаменимая жирная кислота. [ 13 ]

Метаболизм и эйкозаноиды

[ редактировать ]

Кислотный линолевый (: c
18 часов
32 o
2 ; 18: 2 , N - 6 ) является предшественником арахидоновой кислоты (AA: C
20 часов
32 o
2 ; 20: 4 , n - 6) с удлинением и ненасыщением. [ 13 ] АА является предшественником некоторых простагландинов , [ 14 ] Leukotrienes (LTA, LTB, LTC), Thromboxane (TXA) [ 15 ] и N-ацилетаноламин (NAE) арахидоноилетаноламин (AEA: C
22 часа
37 Нет
2 ; 20: 4, n - 6), [ 16 ] и другие эндоканнабиноиды и эйкозаноиды . [ 17 ]

Метаболизм LA в AA начинается с превращения LA в гаммалиноленовую кислоту (GLA), вызванную Δ6 десатуразой . [ 18 ] GLA превращается в дихомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA), непосредственный предшественник AA.

LA также преобразуется различными липоксигеназами , циклооксигеназами , ферментами циклохрома P450 CYP ( монооксигеназы ) и механизмами автоксидирования CYP в моно- гидроксиловые продукты, 13-гидроксиоктадекадиеноевой кислоты и 9-гидроксиадэден-акислота ; Эти два гидрокси метаболита являются ферментативно окисленными до их метаболитов кето, 13-оксо-октадекадиеновой кислоты и 9-октадекдиеновой кислоты. CYP Некоторые ферменты цитохрома р450, эпоксигеназы , катализируют окисление LA до эпоксидных продуктов, а именно, его 12,13-эпоксид, верноловая кислота и ее 9,10-эпоксид, коронарическая кислота . Эти продукты линолевой кислоты участвуют в физиологии и патологии человека. [ 19 ]

Гидропероксиды, полученные из метаболизма анандамида (AEA: C
22 часа
37 Нет
2 ; 20: 4, n-6), или их линолеоил- аналоги, являются липоксигеназой, которые , как обнаруживаются, являются конкурентными ингибиторами мозга и иммунных клеток FAH , фермента , который разрушает AEA и другие эндоканнабиноиды, и составной линолеоилэтанол-амид (аэа и другие эндоканнабиноиды и составной линолеоилэтанол-амид (аэа и другие В
20 часов
37 Нет
2 ; 18: 2, n-6), N-ацилетаноламин , [ нужно разъяснения ] - этаноламид линолевой кислоты (LA: C
18 часов
32 o
2 ; 18: 2 , n - 6) и его метаболизированное включение этаноламин (MEA: C
2 часа
7 Нет ), [ 20 ] является первым естественным ингибитором FAAH, обнаруженным. [ 21 ] [ 22 ]

Использование и реакции

[ редактировать ]

Линолевая кислота является компонентом быстрого сушили , которые полезны для масляных красок и лаков . Эти приложения используют лабильность вдвойной аллильной C -H группы ( −CH = CH - C H 2 -CH = CH- ) к кислороду в воздухе ( автоокисление ). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки. [ 23 ]

Снижение группы карбоновой кислоты линолевой кислоты дает линолеловый спирт . [ 24 ]

Линолевая кислота - это поверхностно -активное вещество с критической мицеллой концентрацией 1,5 x 10 −4 M @ PH 7,5. [ Цитация необходима ]

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметики из -за ее полезных свойств на коже. Исследования указывают на противовоспалительные, восстановительные, восстанавливающие кожи, ослабевание кожи и удержание влаги и удержание влаги при местном нанесении на кожу . [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]

Линолевая кислота также используется в некоторых стержнях мыльных продуктов.

Диетические источники

[ редактировать ]
См. Также: растительное масло § Композиция жиров

Он в изобилии в сафлоре и кукурузном масле и включает в себя более половины их композиции по весу. Он присутствует в средних количествах в соевых маслах , кунжуте и миндале . [ 29 ] [ 30 ]

Имя % † рефери
Саликорновая масло 75% [ 31 ]
Сафловое масло 72–78% [ 32 ]
Вечернее первичное масло 65–80% [ 33 ]
семян дыни Масло 50–70% [ 34 ]
Масло мака 74% [ 35 ]
Масла винограда 70% [ 36 ]
семян Масло из 50–78% [ 37 ]
Cardoon Масла 60% [ 38 ] [ 39 ]
Конопляная масло 54.3% [ 40 ]
Пшеничное масло зародышей 56% [ 41 ] [ 42 ]
Хлопковое масло 54% [ 43 ] [ 44 ]
Кукурузное масло 51.9% [ 45 ]
Ореховое масло 50–72% [ 46 ] [ 47 ]
Соевое масло 50.9% [ 48 ]
Кунжутное масло 45% [ 49 ] [ 50 ]
Тыквенное масло 42–59% [ 51 ]
Масло риса 39%
Аргановое масло 37%
Фисташковое масло 32.7%
Персиковое масло 29% [ 52 ]
Миндаль 24%
канолы Масло 17.8% [ 53 ]
Подсолнечное масло 20.5% [ 54 ]
Куриный жир 18–23% [ 55 ]
Арахисовое масло 19.6% [ 56 ]
Яичный желток 16%
Льняное масло (лен), холодное прессование 14.2% [ 57 ]
Сало 10%
Пальмовое масло 10%
Оливковое масло 8.4% [ 58 ]
Какао -масло 3%
Масло макадамии 2%
Масло 2%
Coconut oil 2%
  †average val, except the items where a range is given

Other occurrences

[edit]

Cockroaches release oleic and linoleic acid upon death, which discourages other roaches from entering the area. This is similar to the mechanism found in ants and bees, which release oleic acid upon death.[59]

Health effects

[edit]

Consumption of linoleic acid has been associated with lowering the risk of cardiovascular disease, diabetes and premature death.[60][61][62] There is high-quality evidence that increased intake of linoleic acid decreases total blood cholesterol and low-density lipoprotein.[63]

The American Heart Association advises people to replace saturated fat with linoleic acid to reduce CVD risk.[64]

See also

[edit]

References

[edit]
  1. ^ Jump up to: a b c The Merck Index, 11th Edition, 5382
  2. ^ Jump up to: a b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ Jump up to: a b c d Record of CAS RN 60-33-3 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. ^ National Center for Biotechnology Information (2024). PubChem Compound Summary for CID 5280450, Linoleic Acid. Retrieved January 20, 2024 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid.
  5. ^ "Fatty Acids". Cyber Lipid. Archived from the original on 28 October 2018. Retrieved 31 July 2017.
  6. ^ Mattes, Richard D. (2009). "Is there a fatty acid taste?". Annual Review of Nutrition. 29: 305–327. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518. PMID 19400700.
  7. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases". Experimental Biology and Medicine. 233 (6): 674–688. doi:10.3181/0711-mr-311. PMID 18408140. S2CID 9044197.
  8. ^ F. Sacc (1844). "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenschaften und seine Oxydationsproducte". Liebigs Annalen, volume 51, issue 2, pages 213–230. doi:10.1002/jlac.18440510207.
  9. ^ F. Sacc (1845). "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin". Neue Denkschriften der Allg. Schweizerischen Gesellschaft für die Gesammten Naturwissenschaften, volume 7, pages 191–208 in pdf.
  10. ^ Peters, Karl (December 1886). "Über Leinölsäure". Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 7: 552–555. doi:10.1007/BF01516597.
  11. ^ Burr GO, Burr MM (April 1930). "On the Nature and Rôle of the Fatty Acids Essential in Nutrition". J. Biol. Chem. 86 (2): 587–621. doi:10.1016/S0021-9258(20)78929-5.
  12. ^ Raphael, R.A.; Sondheimer, Franz (1950). "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part III. The synthesis of linoleic acid". Journal of the Chemical Society (Resumed): article 432, pp 2100–2103. doi:10.1039/jr9500002100.
  13. ^ Jump up to: a b Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (May 2013). "Linoleic Acid". Advances in Nutrition. 4 (3): 311–312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500. PMID 23674797.
  14. ^ Wlodawer, Paulina; Самуэльссон, Бенгт (25 августа 1973 г.). «Об организации и механизме простагландина синтетазы» . Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–5678. doi : 10.1016/s0021-9258 (19) 43558-8 . PMID   4723909 .
  15. ^ Терано, Такаши; Лосось, Джон А.; Монкада, Сальвадор (февраль 1984 г.). «Биосинтез и биологическая активность лейкотриена B5». Простагландины . 27 (2): 217–232. doi : 10.1016/0090-6980 (84) 90075-3 . PMID   6326200 .
  16. ^ Мурру, Элизабетта; Лопес, Паула А.; Карла, Джанфранка; Пропал без вести, Клаудия; Abolghasemi, Армита; Гуль-Герреро, Хосе Л.; Прат, Хосе Ам; Банни, Себастьяно (15 февраля 2021 г.). Различная диетическая диетическая полиненасыщенная жирная кислота « Питательные вещества . 13 (2): 625. doi : 10.3390/nu13020625 . ISSN   2072-6643 . PMC   7919039 . PMID   33671938 .
  17. ^ Салем, Норман; Ван Даэль, Питер (27 февраля 2020 г.). «Арахидоновая кислота в человеческом молоке» . Питательные вещества . 12 (3): 626. doi : 10.3390/nu12030626 . ISSN   2072-6643 . PMC   7146261 . PMID   32121018 .
  18. ^ Данные свидетельствуют о том, что младенцы должны приобрести грудное молоко Δ6-дессуатура. Младенцы, кормившие грудью, имеют более высокую концентрацию GLA, чем дети, кормившие формулу, в то время как у детей, кормивших формулу, повышенные концентрации LA. Дэвид Ф. Хорбин (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и заболеваниях: роль Δ-6-десатуразы» . Американский журнал клинического питания . 57 (5 Suppl): 732S - 737S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732s . PMID   8386433 .
  19. ^ Jandacek, Ronald J. (20 мая 2017 г.). «Линолевая кислота: пищевая затруднение» . Здравоохранение . 5 (2): 25. DOI : 10.3390/Healthcare5020025 . ISSN   2227-9032 . PMC   5492028 . PMID   28531128 .
  20. ^ Pubchem. «Линолеоил этаноламид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 29 октября 2022 года .
  21. ^ Маккарроне, Мауро; Штелт, Марселис Ван дер; Росси, Антонелло; Veldink, Gerrit A.; Vliegenthart, Johannes FG; Agrò, Alessandro Finazzi (27 ноября 1998 г.). «Анандамидный гидролиз клеток человека в культуре и мозге *» . Журнал биологической химии . 273 (48): 32332–32339. doi : 10.1074/jbc.273.48.32332 . HDL : 1887/50863 . ISSN   0021-9258 . PMID   9822713 .
  22. ^ Скала, Корали Ди; Фантини, Жак; Яхи, Нуара; Barrantes, Francisco J.; Чахинян, Анри (22 мая 2018 г.). «Анандамид пересмотрен: как холестерин и церамиды контролируют рецептор-зависимые и рецептор-независимые пути сигнала передачи сигнала липидного нейротрансмиттера» . Биомолекулы . 8 (2): 31. doi : 10.3390/biom8020031 . ISSN   2218-273X . PMC   6022874 . PMID   29789479 .
  23. ^ Ульрих Пот (2002). «Высыхающие масла и родственные продукты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_055 . ISBN  978-3527306732 .
  24. ^ Адкинс, Гомер; Гиллеспи, RH (1949). «Олеловый спирт». Органические синтезы . 29 : 80. DOI : 10.15227/Orgsyn.029.0080 .
  25. ^ Diezel, мы; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). «Растительные масла: удлинение и противовоспалительное действие (тест на масло кротонов)». Дерматологический ежемесячный . 179 : 173.
  26. ^ Letawe, C.; Бун, М.; Pierard, GE (март 1998 г.). «Цифровой анализ изображений влияния местной линолевой кислоты на микрокомедоны прыщей». Клиническая и экспериментальная дерматология . 23 (2): 56–58. doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID   9692305 . S2CID   28594076 .
  27. ^ Андо, Хидея; Ryu, Atsuko; Хасимото, Акира; Ока, Масахиро; Ичихаши, Масамицу (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляет индуцированную ультрафиолетом гиперпигментацию кожи». Архивы дерматологических исследований . 290 (7): 375–381. doi : 10.1007/s004030050320 . PMID   9749992 . S2CID   23036319 .
  28. ^ Дармштадт, Гэри Л.; Mao-Qiang, M.; Chi, E.; Саха, SK; Зибо, Вирджиния; Черный, re; Сантошам, М.; Элиас, PM (2002). «Влияние местных масел на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. Citeseerx   10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID   12113324 .
  29. ^ «Домашняя страница лаборатории питательных данных» . Национальная база данных питательных веществ USDA для стандартной ссылки, выпуск 20 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2007. Архивировано с оригинала 14 апреля 2016 года.
  30. ^ Каур, Нариндер; Чух, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Основные жирные кислоты в качестве функциональных компонентов пищи- обзор» . Журнал пищевой науки и техники . 51 (10): 2289–2303. doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC   4190204 . PMID   25328170 .
  31. ^ Alfheaid, Hani A.; и др. (Ноябрь 2022 г.). « Salicornia bigelovii , S. Brachiata и S. herbacea : их характеристики питания и оценка их потенциала в качестве заменителей соли» . Еда . 11 (21): 3402. DOI : 10.3390/Foods11213402 . PMC   9655280 . PMID   36360016 .
  32. ^ Зал III, C. (2015). Ригли, Колин У.; Корк, Гарольд; Seetharaman, Koushik; Фабион, Джонатан (ред.). Энциклопедия пищевых зерен . Академическая пресса. ISBN  978-0-12-394786-4 .
  33. ^ «Вечернее масло примула для менопаузы помогает» . 26 января 2018 года.
  34. ^ Zhang G, Li Z, Guo Z, Charalampopoulos D (июнь 2024 г.). «Сравнительная экстракция семян дыни ( Cucumis melo L.) маслом обычными и ферментативными методами: физико -химические свойства и окислительная стабильность» . Журнал сельского хозяйства и исследований в области пищевых продуктов . 16 ​ doi : 10.1016/j.jafr.2024.101182 .
  35. ^ Бозан, Беррин; Темелли, дикий (сентябрь 2008 г.). «Химический состав и окислительная стабильность льна, сафлора и масло семян и семян». Технология Bioresource . 99 (14): 6354–6359. Bibcode : 2008bitec..99.6354b . doi : 10.1016/j.biortech.2007.12.009 . PMID   18198133 .
  36. ^ Martin ME, Gra-Cruces E, Millan-Linares MC, Montserrat-De La Paz S (октябрь 2020 года). «Виноградное ( Vitis Vinifera L.) Семеновое масло: функциональная пища из винодельческой промышленности» . Еда . 9 (10): 1360. DOI : 10.3390/Foods9101360 . PMC   7599587 . PMID   32992712 .
  37. ^ Al-Naqeb G, Fiori L, Ciolli M, Aprae E (август 2021 г.). «Экстракция масла в колючих грушах, химическая характеристика и потенциальная польза для здоровья» . Молекулы . 26 (16): 5018. doi : 10.3390/molecules26165018 . PMC   8401162 . PMID   34443606 .
  38. ^ Varvouni EF, Graikou K, Gortzi O, Cheilari A, Aligiannis N, Chinou I (ноябрь 2021 г.). «Химическая и биологическая оценка масла и точки семян из семян греческого сорта Cardoon в качестве потенциального функционального растительного масла. Сравнение с кунжутом, льняным семенем и оливковыми маслами в экстра -девственнице» . Еда . 10 (11): 2665. DOI : 10.3390/Foods10112665 . PMC   8618587 . PMID   34828945 .
  39. ^ Барбоса Ч.Х., Андраде М.А., Виларино Ф., Кастанхайра И., Фернандо А.Л., Лоизо М.Р., Санчес Сильва А (май 2020). «Новое понимание Cardoon: изучение нового использования, помимо производства сыра, с видом на нулевые отходы» . Еда . 9 (5): 564. doi : 10.3390/Foods9050564 . HDL : 10316/106089 . PMID   32370268 .
  40. ^ Ома, Б. Дейв; Буссон, Мюриэль; Годфри, Давид V; Дровер, Джон К.Г. (1 января 2002 г.). «Характеристики конопли ( каннабис сатива Л.) семян». Пищевая химия . 76 (1): 33–43. doi : 10.1016/s0308-8146 (01) 00245-x .
  41. ^ Rahim Ma, et al. (Октябрь 2023 г.). «Основные компоненты из источника растений: обзор извлечения, обнаружения, идентификации и количественной оценки» . Молекулы . 28 (19): 6881. doi : 10.3390/molecules28196881 . PMC   10574037 . PMID   37836725 .
  42. ^ Сирадж, Лайа (март 2022 г.). «Пшеничное масло зародышей: комплексный обзор» . Наука о продуктах питания и технике . 42 ​ doi : 10.1590/fst.113721 .
  43. ^ Lukonge E, Labuschagne Mt, Hugo A (январь 2007 г.). «Оценка состава нефти и жирных кислот в семенах хлопковых образцов из разных стран» . J Sci Food Agric . 87 (2): 340–347. Bibcode : 2007jsfa ... 87..340L . doi : 10.1002/jsfa.2731 . Чтобы загрузить статью, нажмите на заголовок (не doi) и выберите опцию [pdf] Academia.edu.
  44. ^ Yang A, et al. (Январь 2021 г.). «Влияние диетического хлопкового масла и хлопкового приема пищи на содержание липидов в печени, профиль жирных кислот и функцию печени при укладке кур» . Животные ​ 11 (1): 78. doi : 10.3390/ani11010078 . PMC   7824706 . PMID   33406775 .
  45. ^ "Масло, кукуруза" . FoodData Central . USDA. Декабрь 2019 года.
  46. ^ Masoodi L, et al. (Сентябрь 2022 г.). «Обзор традиционных и зеленых технологий методов извлечения для производства высококачественного орехового масла» . Агрономия . 12 (10): 2258. DOI : 10.3390/Agronomy121022258 .
  47. ^ «Нефть, грецкий орех» . FoodData Central . USDA. Апрель 2019 года . Получено 31 июля 2024 года .
  48. ^ «Нефть, соя» . FoodData Central . USDA. Декабрь 2019 года.
  49. ^ Данфорд, Нурхан (август 2021 г.). «Свойства масла кунжута» . Расширение OSU . Получено 1 августа 2024 года .
  50. ^ Oboulbiga EB, et al. (Июнь 2023 г.). «Физико -химические, потенциальные питательные, антиоксидантные и свойства здоровья масла семян кунжута: обзор» . Передний. Питательный ​ 10 ​Таблица 2. doi : 10.3389/fnut.2023.1127926 . PMC   10292629 . PMID   37377483 .
  51. ^ Нирирска-Ольшаньска А., Кита А., Бизиада А., Сокол-Жетской А., Кучарска Аз (2013). «Характеристики антиоксидантной активности и совокупность масла тыквенного семян в 12 сортах». Пищевая химия . 139 (1-4): 155–161. Doi : 10.1016/j.foodchem 2013.02.009 . PMID   23561092 .
  52. ^ Ву, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Донгфенг; Цзян, Юиминг; Ye, Синьчян; Ли, Янджун; Subramanian, Jayasankar (2011). «Эфирное масло, извлеченное из ядра Peach ( Prunus Pesca ) и его физико -химические и антиоксидантные свойства». LWT - наука о пищевых продуктах и ​​технике . 44 (10): 2032–2039. doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  53. ^ «Масло, канола» . FoodData Central . USDA. Декабрь 2019 года.
  54. ^ «Масло, подсолнух» . FoodData Central . USDA. Апрель 2021 года.
  55. ^ Nutter MK, Lockhart EE, Harris RS (1943). «Химический состав жиров депо у цыплят и индеек». Журнал Американского общества химиков нефти . 20 (11): 231–234. doi : 10.1007/bf02630880 . S2CID   84893770 .
  56. ^ «Масло, арахис» . FoodData Central . USDA. Апрель 2021 года.
  57. ^ «Масло, льняное семя, холодное прессование» . FoodData Central . USDA. Апрель 2019 года.
  58. ^ «Нефть, оливковая, экстра -девственница» . FoodData Central . USDA. Декабрь 2019 года.
  59. ^ «Новости Земли: древний« запах смерти »раскрыл» . Би -би -си. 9 сентября 2009 г.
  60. ^ Ли, Джун; Гуаш-Ферре, Марта; Ли, янпинг; Ху, Фрэнк Б. (2020). «Диетическое потребление и биомаркеры линолевой кислоты и смертности: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований» . Американский журнал клинического питания . 112 (1): 150–167. doi : 10.1093/ajcn/nqz349 . PMC   7326588 . PMID   32020162 .
  61. ^ Марангони, Франка; Агостони, Карло; Борги, Клаудио; Catapano, Alberico L.; Ужин, Хеллада; Гизелли, Андреа; Старуха, Карло; Лерккер, Джованни; Манзато, Энцо; Пирилло, Анжела; Риккарди, Габриэле; Ризе, Патриция; Висиоли, Франческо; Поли, Андреа (2020). «Диетическая линолевая кислота и здоровье человека: сосредоточиться на сердечно -сосудистых и кардиометаболических эффектах» . Атеросклероз . 292 : 90–98. Doi : 10.1016/j.aterosclerosis.2019.11.018 . PMID   31785494 . S2CID   208516015 .
  62. ^ Мусави, Сейед Мохаммед; Джалилпиран, Яхья; Карими, Эльмира; Аун, Дагфинн; Лариджани, Багхер; Мозаффар, Даруш; Уиллетт, Уолтер С.; Esmaillzadeh, Ahmad (2021). «Потребление питания линолевой кислоты, ее концентрации и риск диабета 2 типа: систематический обзор и мета-анализ дозозаноза-ответа проспективных когортных исследований» . Уход за диабетом . 44 (9): 2173–2181. doi : 10.2337/dc21-0438 . PMID   34417277 . S2CID   237255109 .
  63. ^ «Систематический обзор доказательств взаимосвязи между насыщенными, цис -мононенасыщенными, цис -полиненасыщенными жирными кислотами и выбранными отдельными жирными кислотами и концентрацией холестерина в крови» . FoodStandards.gov.au. Получено 10 января 2023 года.
  64. ^ Sacks FM, Lichtenstein AH, Wu JH, Appel LJ, Creager MA, Kris-Etherton PM, Miller M, Rimm EB, Rudel LL, Robinson JG, Stone NJ, Van Horn LV (июль 2017 г.). «Диетические жиры и сердечно -сосудистые заболевания: президентская консультация Американской кардиологической ассоциации» . Циркуляция . 136 (3): E1 - E23. doi : 10.1161/cir.0000000000000510 . PMID   28620111 . S2CID   367602 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Linoleic_acid&oldid=1246798468"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 41e1048bff673f4738275167f0c10ca4__1726879980
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/41/a4/41e1048bff673f4738275167f0c10ca4.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Linoleic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)