Нитрогуанидин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1-нитрогуанидин | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.008.313 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| СН 4 Н 4 О 2 | |||
| Молярная масса | 104.07 g/mol | ||
| Появление | Бесцветное кристаллическое вещество | ||
| Плотность | 1,77 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 257 ° С (495 ° F; 530 К) | ||
| 3,45 г/кг (в воде при 25 °C) | |||
| Взрывоопасные данные | |||
| Чувствительность к ударам | > 50 дней | ||
| Чувствительность к трению | > 350 Н | ||
| RE-фактор | 1.00 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Взрывоопасный | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Гуанидин Гуанидина нитрат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Нитрогуанидин (иногда сокращенно NGu ) представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество, плавящееся при 257 °C и разлагающееся при 254 °C. Нитрогуанидин — крайне нечувствительное, но мощное взрывчатое вещество. Смачивание > 20 мас.% воды приводит к снижению чувствительности от HD 1.1 до HD 4.1 (легковоспламеняющееся твердое вещество). [2] Нитрогуанидин используется в качестве энергетического материала, т. е. пороха или бризантного взрывчатого вещества, прекурсора инсектицидов и для других целей.
Производство
[ редактировать ]Нитрогуанидин производится во всем мире в больших масштабах, начиная с реакции дициандиамида (DCD) с нитратом аммония с получением соли нитрата гуанидиния , которую затем нитруют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуре. [3]
- [C(NH 2 ) 3 ]NO 3 → (NH 2 ) 2 CNNO 2 + H 2 O
Нитрогуанидин также можно получить путем обработки мочевины нитратом аммония (посредством процесса БМА ). Однако из-за проблем с надежностью и безопасностью этот процесс так и не был коммерциализирован, несмотря на его привлекательные экономические характеристики.
Использование
[ редактировать ]взрывчатые вещества
[ редактировать ]Нитрогуанидин используется с 1930-х годов в качестве ингредиента трехосновных оружейных порохов , в которых он снижает температуру пламени, дульное пламя и эрозию ствола оружия, но сохраняет давление в патроннике из-за высокого содержания азота. Его чрезвычайная нечувствительность в сочетании с низкой стоимостью сделали его популярным ингредиентом в нечувствительных взрывчатых составах (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101 , AL-IMX-101, IMX-103 и т. д.). [4]
Взрывное разложение нитрогуанидина описывается следующим уравнением:H 4 N 4 CO 2 (т) → 2 H 2 O (г) + 2 N 2 (г) + C (т)
Пестициды
[ редактировать ]Производные нитрогуанидина используются как инсектициды действие , оказывая сравнимое с никотином . Производные включают клотианидин , динотефуран , имидаклоприд и тиаметоксам .
Биохимия
[ редактировать ]Нитрозоилированное производное, нитрозогуанидин, часто используется для мутагенизации бактериальных клеток в биохимических исследованиях.
Структура
[ редактировать ]можно было подтвердить После нескольких десятилетий дебатов с помощью ЯМР-спектроскопии , а также рентгеновской и нейтронной дифракции , что нитрогуанидин существует исключительно в виде нитроиминового таутомера как в твердом состоянии, так и в растворе. [5] [6] [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гао, Хань; Ван, Сян; Хао, Гази; Цзян, Вэй; «Приготовление и характеристика сверхтонкого октогена» . Сокристалл NQ методом вакуумной сублимационной сушки» . RSC Adv . 7 (73): 46229–46235. doi : 10.1039/C7RA06646E . ISSN 2046-2069 .
- ^ Организация Объединенных Наций, Транспортировка нитрогуанидина смоченного (UN 1336) в гибких КСГМГ, ST/SC/AC.10/C.3/2006/52, Женева, 13 апреля 2006 г. Доступ по адресу https://www.unece. org/fileadmin/DAM/trans/doc/2006/ac10c3/ST-SG-AC10-C3-2006-52e.pdf
- ^ Э.-К. Кох, Нечувствительные взрывчатые вещества: III. Нитрогуанидин – Синтез – Структура – Спектроскопия – Чувствительность, Взрывоопасное топливо. Пиротех. 2019, 44, 267-292. [1]
- ^ Э.-К. Кох, Нечувствительные взрывчатые вещества: IV. Нитрогуанидин - Инициирование и детонация, по умолчанию. Тех. 2019 , 15 , 467-487. [2]
- ^ Булусу, С.; Дадли, РЛ; Аутера, младший (1987). «Структура нитрогуанидина: нитроамин или нитроимин? Новые данные ЯМР на основе образца, меченного азотом-15, и констант спинового взаимодействия азота-15» . Магнитный резонанс в химии . 25 (3): 234–238. дои : 10.1002/mrc.1260250311 . S2CID 97416890 .
- ^ Мурманн, РК; Глейзер, Райнер; Барнс, Чарльз Л. (2005). «Структуры нитрозо- и нитрогуанидинов, рентгеновская кристаллография и компьютерный анализ». Журнал химической кристаллографии . 35 (4): 317–325. дои : 10.1007/s10870-005-3252-y . S2CID 96090647 .
- ^ С. Чой, Очистка 2-нитрогуанидина методом порошковой нейтронной дифракции, Acta Crystallogr. Б 1981 г. , 37 лет , 1955-1957 гг. [3]