Бациллитиол

Бациллитиол
Имена
	Название ИЮПАК (2 S )-2-[2-( L -Цистеинамидо)-2-дезокси-α- D -глюкопиранозилокси]бутандиовая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (2 S )-2-({(2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-3-[(2 R )-2-амино-3-сульфанилпропанамидо]-4,5-дигидрокси-6 -(гидроксиметил)оксан-2-ил}окси)бутандиовая кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	Cys-GlcN-mal
КЭБ	ЧЕБИ:61338 ;
ХимическийПаук	24604693 ;
ПабХим CID	42614123 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701028773 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 22 Н 2 О 10 С
Молярная масса	398.39 g/mol
Плотность	1,629 г/мл
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бациллитиол ( BSH или Cys-GlcN-mal ) представляет собой тиоловое соединение, обнаруженное у Bacillus . видов ^{[ 1 ]} Вероятно, он участвует в поддержании клеточного окислительно-восстановительного баланса и играет роль в устойчивости микроорганизмов к антибиотику фосфомицину .

Структура

Химически это гликозид, образованный L- цистеинил- D -глюкозамином и яблочной кислотой . Он был выделен и идентифицирован (как его бациллитиол-S- бимановое производное) в 2009 году из Staphylococcus aureus и Deinococcus radiodurans . ^{[ 1 ]} хотя впервые он был обнаружен в 2007 году как неопознанный тиол в Bacillus anthracis . ^{[ 2 ]} Встречающаяся в природе свободная тиоловая форма бациллитиола с тех пор была синтезирована и охарактеризована вместе с ее биосинтетическим предшественниками и симметричным дисульфидом. ^{[ 3 ]}

Биологическая роль

по-видимому, участвует в распознавании пероксидов Bacillus Бациллитиол , . ^{[ 4 ]} но может также заменять глутатион , который является наиболее распространенным внутриклеточным тиолом у эукариот и некоторых бактерий. ^{[ 1 ]} Некоторые гены, участвующие в биосинтезе бациллитиола, были идентифицированы и охарактеризованы в 2010 году. ^{[ 5 ]} Бактерии с дефицитом бациллитиола продемонстрировали повышенную чувствительность к различным электрофильным ксенобиотическим соединениям, включая антибиотик фосфомицин , что позволяет предположить, что у этих организмов механизм устойчивости к фосфомицину зависит от присутствия бациллитиола. ^{[ 5 ]} Кроме того, кинетические исследования in vitro установили, что бациллитиол является предпочтительным тиоловым субстратом для фермента устойчивости к антибиотикам FosB. ^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}

Биосинтез

Бациллитиол производится с помощью ферментов BshA, BshB и BshC. BshA заменяет группу UDP в UDP -N -ацетилглюкозамине на L -малильную группу. Затем BshB удаляет ацетильную группу . К образовавшемуся свободному амину добавляется L -цистеин, что завершает биосинтез молекулы. предполагается, что этап добавления цистеина осуществляется ферментом BshC На основании исследований генетического нокаута , но активность BshC не наблюдалась in vitro . ^{[ 5 ]}^{[ 7 ]}

См. также

Микотиол

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Ньютон, Г.Л.; Рават, М.; Ла Клер, Джей-Джей; Джотивасан, В.К.; Будиарто, Т.; Гамильтон, CJ; Клэйборн, А.; Хельманн, доктор медицинских наук; Фэйи, RC (2009). «Бациллитиол — это антиоксидантный тиол, вырабатываемый бациллами» . Химическая биология природы . 5 (9): 625–627. дои : 10.1038/nchembio.189 . ISSN 1552-4450 . ПМЦ 3510479 . ПМИД 19578333 .
^ Прекрасно, Я.; Пасторский дом, Д.; Пейдж, К.; Ньютон, Л.; Фэйи, К.; Леонарди, Р.; Джековский, С.; Маллетт, К.; Клэйборн, А. (март 2007 г.). «СТРУКТУРА ПАНТОТЕНАТ-КИНАЗЫ ТИПА III ИЗ Bacillus anthracis В РАЗРЕШЕНИИ 2,0 Å: ЗНАЧЕНИЯ ДЛЯ КОЭНЗИМА А-ЗАВИСИМОЙ РЕДОКС-БИОЛОГИИ» . Биохимия . 46 (11): 3234–3245. дои : 10.1021/bi062299p . ISSN 0006-2960 . ПМЦ 2613803 . ПМИД 17323930 .
^ Jump up to: ^а ^б С.В. Шарма; В.К. Джотивасан; Г.Л. Ньютон; Х. Аптон; ДзиВакабаяши; М.Г. Кейн; А.А. Робертс; М. Рават; Джей Джей Ла Клер и Си Джей Хэмилтон. (июль 2011 г.). «Химический и химиоферментативный синтез бациллитиола: уникального низкомолекулярного тиола среди грамположительных бактерий с низким содержанием G + C». Энджью. хим. Межд. Эд . 50 (31): 7101–7104. дои : 10.1002/anie.201100196 . ПМИД 21751306 .
^ Ли, В.; Сунсанга, С.; Хельманн, Д. (май 2007 г.). «Сложный тиолатный переключатель регулирует сенсор органического пероксида Bacillus subtilis OhrR» . Труды Национальной академии наук . 104 (21): 8743–8748. Бибкод : 2007PNAS..104.8743L . дои : 10.1073/pnas.0702081104 . ISSN 0027-8424 . ПМК 1885573 . ПМИД 17502599 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Габалла А., Ньютон Г.Л., Антельманн Х. и др. (апрель 2010 г.). «Биосинтез и функции бациллитиола, основного низкомолекулярного тиола в бациллах» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 107 (14): 6482–6. Бибкод : 2010PNAS..107.6482G . дои : 10.1073/pnas.1000928107 . ПМК 2851989 . ПМИД 20308541 .
^ А.А. Робертс; С.В. Шарма; А.В. Странкман; С.Р. Дюран; М. Рават и Си Джей Гамильтон. (июль 2013 г.). «Механистические исследования FosB: двухвалентной металлозависимой бациллитиол-S-трансферазы, которая опосредует устойчивость к фосфомицину у Staphylococcus aureus» . Биохим. Дж . 451 (1): 69–79. дои : 10.1042/BJ20121541 . ПМЦ 3960972 . ПМИД 23256780 .
^ Эй Джей Ван Дуиенен; К.Р. Винчелл и П.Д. Кук (20 января 2015 г.). «Рентгенокристаллографическая структура BshC, уникального фермента, участвующего в биосинтезе бациллитиола» . Биохимия . 541 (2): 100–103. дои : 10.1021/bi501394q . ПМЦ 4303302 . ПМИД 25496067 .

[Newton-1] Jump up to: ^а ^б ^с Ньютон, Г.Л.; Рават, М.; Ла Клер, Джей-Джей; Джотивасан, В.К.; Будиарто, Т.; Гамильтон, CJ; Клэйборн, А.; Хельманн, доктор медицинских наук; Фэйи, RC (2009). «Бациллитиол — это антиоксидантный тиол, вырабатываемый бациллами» . Химическая биология природы . 5 (9): 625–627. дои : 10.1038/nchembio.189 . ISSN 1552-4450 . ПМЦ 3510479 . ПМИД 19578333 .

[2] Прекрасно, Я.; Пасторский дом, Д.; Пейдж, К.; Ньютон, Л.; Фэйи, К.; Леонарди, Р.; Джековский, С.; Маллетт, К.; Клэйборн, А. (март 2007 г.). «СТРУКТУРА ПАНТОТЕНАТ-КИНАЗЫ ТИПА III ИЗ Bacillus anthracis В РАЗРЕШЕНИИ 2,0 Å: ЗНАЧЕНИЯ ДЛЯ КОЭНЗИМА А-ЗАВИСИМОЙ РЕДОКС-БИОЛОГИИ» . Биохимия . 46 (11): 3234–3245. дои : 10.1021/bi062299p . ISSN 0006-2960 . ПМЦ 2613803 . ПМИД 17323930 .

[pmid21751306-3] Jump up to: ^а ^б С.В. Шарма; В.К. Джотивасан; Г.Л. Ньютон; Х. Аптон; ДзиВакабаяши; М.Г. Кейн; А.А. Робертс; М. Рават; Джей Джей Ла Клер и Си Джей Хэмилтон. (июль 2011 г.). «Химический и химиоферментативный синтез бациллитиола: уникального низкомолекулярного тиола среди грамположительных бактерий с низким содержанием G + C». Энджью. хим. Межд. Эд . 50 (31): 7101–7104. дои : 10.1002/anie.201100196 . ПМИД 21751306 .

[4] Ли, В.; Сунсанга, С.; Хельманн, Д. (май 2007 г.). «Сложный тиолатный переключатель регулирует сенсор органического пероксида Bacillus subtilis OhrR» . Труды Национальной академии наук . 104 (21): 8743–8748. Бибкод : 2007PNAS..104.8743L . дои : 10.1073/pnas.0702081104 . ISSN 0027-8424 . ПМК 1885573 . ПМИД 17502599 .

[pmid20308541-5] Jump up to: ^а ^б ^с Габалла А., Ньютон Г.Л., Антельманн Х. и др. (апрель 2010 г.). «Биосинтез и функции бациллитиола, основного низкомолекулярного тиола в бациллах» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 107 (14): 6482–6. Бибкод : 2010PNAS..107.6482G . дои : 10.1073/pnas.1000928107 . ПМК 2851989 . ПМИД 20308541 .

[pmid23256780-6] А.А. Робертс; С.В. Шарма; А.В. Странкман; С.Р. Дюран; М. Рават и Си Джей Гамильтон. (июль 2013 г.). «Механистические исследования FosB: двухвалентной металлозависимой бациллитиол-S-трансферазы, которая опосредует устойчивость к фосфомицину у Staphylococcus aureus» . Биохим. Дж . 451 (1): 69–79. дои : 10.1042/BJ20121541 . ПМЦ 3960972 . ПМИД 23256780 .

[BshCstr-7] Эй Джей Ван Дуиенен; К.Р. Винчелл и П.Д. Кук (20 января 2015 г.). «Рентгенокристаллографическая структура BshC, уникального фермента, участвующего в биосинтезе бациллитиола» . Биохимия . 541 (2): 100–103. дои : 10.1021/bi501394q . ПМЦ 4303302 . ПМИД 25496067 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]