Спиротрипростатин а
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 S , 3 S , 5A S , 10A S ) -2'-гидрокси-6'-метокси-3- (2-метилпроп-1-EN-1-ил) -1,5A, 6,7,8, 10,10a-гексагидро-3 ч , 5 ч , 10 ч -спиро [дипирроло [1,2- a : 1 ′, 2′- d ] пиразин-2,3'-индола] -5,10-дионе | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 22 H 25 N O 4 | |
| Молярная масса | 395.43 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Спиропростатин А является индолическим алкалоидом из 2,5-дикетопиперазина, класса натуральных продуктов обнаруженных в грибке Aspergillus fumigatus . спиротростатин А и несколько других индолических алкалоидов (включая спиротрипростатин В Было обнаружено, что , а также другие трипростатины и циклотрипростатины) обладают антимитотическими свойствами, и, как таковые, они стали представляющими большой интерес в качестве противораковых препаратов . [ 1 ] Из -за этого общий синтез этих соединений является основным стремлением к органическим химикам, и в химической литературе был опубликован ряд различных синтезов.
Один из таких общего синтеза был опубликован в 1999 году, который показал, что боковая цепь изопропилидена не была необходима для биологической активности соединения, что привело к ряду новых теоретизированных аналогов. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Borthwick Ad (2012). «2,5-дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биологически активные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ Эдмондсон, S; и др. (1999). «Общий синтез спиротрипростатина А, что приводит к открытию некоторых биологически многообещающих аналогов». J. Am. Химический Соц 121 (10): 2147–2155. doi : 10.1021/ja983788i .