Бактопренол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (6 Z ,10 Z ,14 Z ,18 Z ,22 Z ,26 Z ,30 Z , 34 E ,38 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43 -ундекаметилтетраттраконта-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-декаен-1-ол | |
| Другие имена Долихол-11 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| С 55 Ч 92 О | |
| Молярная масса | 769.318 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бактопренол, также известный как долихол-11 , и (изомерно неопределенно) C55-изопрениловый спирт (C55-OH) представляет собой липид, впервые обнаруженный в некоторых видах лактобактерий . [1] Это гидрофобный спирт , играющий ключевую роль в росте клеточных стенок ( пептидогликана ) у грамположительных бактерий . [2]
Все двойные связи имеют Z-конфигурацию, за исключением трех ω-концевых, которые образуются биосинтетически из (E,E) -фарнезилдифосфата . [3]
возникновение
[ редактировать ]Бактопренол представляет собой липид, синтезируемый из мевалоновой кислоты , и является наиболее распространенным липидом, обнаруженным в некоторых видах лактобактерий . [1] Бактопренол обнаруживается как в мезосомальных , так и в плазматических мембранах . [4] Мезосомальный и плазменный бактопренол синтезируются независимо друг от друга. [5]
Функция
[ редактировать ]Считается, что бактопренол играет ключевую роль в формировании клеточных стенок грамположительных бактерий, осуществляя циклический цикл мономеров пептидогликана через плазматическую мембрану и встраивая эти мономеры в точки роста бактериальной клеточной стенки. [6]
Значение антибиотика
[ редактировать ]Поскольку бактопренол очень важен для роста клеток, многие соединения антибиотиков действуют, нарушая путь транспортировки, опосредованный бактопренолом. [7] Эта стратегия была впервые выявлена при изучении антибиотического механизма B. фриулимицина [8] С тех пор были идентифицированы другие антибиотики, использующие аналогичный механизм, в том числе низин. [9] и лантибиотики, такие как NAI-107 . [10]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Торн К.Дж., Кодичек Э. (апрель 1966 г.). «Структура бактопренола — липида, образуемого лактобактериями из мевалоновой кислоты» . Биохимический журнал . 99 (1): 123–7. дои : 10.1042/bj0990123 . ПМЦ 1264965 . ПМИД 5965329 .
- ^ Кайзер, Гэри (сентябрь 2018 г.). «Лекционное пособие BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола» . факультет.ccbcmd.edu . Архивировано из оригинала 31 августа 2019 г. Проверено 20 декабря 2018 г.
- ^ Йенике Л., Зигмунд Х.У. (ноябрь 1989 г.). «Синтез и характеристика долихолов и полипренолов заданной геометрии и длины цепи». Химия и физика липидов . 51 (3–4): 159–70. дои : 10.1016/0009-3084(89)90003-0 .
- ^ Баркер, округ Колумбия, Торн К.Дж. (ноябрь 1970 г.). «Сферопласты Lactobacillus casei и клеточное распределение бактопренола». Журнал клеточной науки . 7 (3): 755–85. дои : 10.1242/jcs.7.3.755 . ПМИД 4250091 .
- ^ Торн К.Дж., Баркер, округ Колумбия (апрель 1972 г.). «Нахождение бактопренола в мезосомах и плазматических мембранах Lactobacillus casei и Lactobacillus plantarum» . Журнал общей микробиологии . 70 (1): 87–98. дои : 10.1099/00221287-70-1-87 . ПМИД 4625239 .
- ^ Кайзер Дж. (сентябрь 2018 г.). «Лекционное пособие BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола» . факультет.ccbcmd.edu . Архивировано из оригинала 31 августа 2019 г. Проверено 20 декабря 2018 г.
- ^ Шнайдер Т., Саль Х.Г. (февраль 2010 г.). «Липид II и другие предшественники клеточной стенки, связанные с бактопренолом, как мишени для лекарств». Текущее мнение об исследуемых препаратах . 11 (2): 157–64. ПМИД 20112165 .
- ^ Шнайдер Т., Грис К., Йостен М., Видеманн И., Пельцер С., Лабишински Х., Саль Х.Г. (апрель 2009 г.). «Липопептидный антибиотик Фриулимицин B ингибирует биосинтез клеточной стенки посредством образования комплекса с бактопренолфосфатом» . Антимикробные средства и химиотерапия . 53 (4): 1610–8. дои : 10.1128/AAC.01040-08 . ПМК 2663061 . ПМИД 19164139 .
- ^ Шерер К., Видеманн И., Чобанасу К., Саль Х.Г., Кубичек У. (ноябрь 2013 г.). «Агрегаты низина с различными бактопренолсодержащими предшественниками клеточной стенки различаются по размеру и способности проникать через мембрану» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1828 (11): 2628–36. дои : 10.1016/j.bbamem.2013.07.014 . ПМИД 23872123 .
- ^ Мюнх Д., Мюллер А., Шнайдер Т., Коль Б., Венцель М., Бандов Дж.Е., Маффиоли С., Сосио М., Донадио С., Виммер Р., Саль Х.Г. (апрель 2014 г.). «Лантибиотик NAI-107 связывается с предшественниками клеточной стенки, связанными с бактопренолом, и нарушает функции мембран» . Журнал биологической химии . 289 (17): 12063–76. дои : 10.1074/jbc.M113.537449 . ПМК 4002112 . ПМИД 24627484 .