( Z )-9-трикозен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (9 Z )-Tricos-9 января | |
| Другие имена ( Z )-Tricos-9 января Мышцы | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.044.081 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 23 Ч 46 | |
| Молярная масса | 322.621 g·mol −1 |
| Плотность | 0,806 г/мл [1] |
| Температура плавления | -0,6 ° C (30,9 ° F; 272,5 К) [2] |
| Точка кипения | 300 ° С (572 ° F; 573 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
( Z )-9-трикозен , известный как мускалур насекомых , представляет собой феромон , обнаруженный у двукрылых мух, таких как комнатная муха . Самки производят его, чтобы привлечь самцов к спариванию. Он используется в качестве пестицида , как в Maxforce Quickbayt от Bayer, заманивая самцов в ловушки, чтобы предотвратить их размножение.
Биологические функции
[ редактировать ]( Z )-9-трикозен — половой феромон , вырабатываемый самками домашних мух ( Musca Domestica ) для привлечения самцов. У пчел это один из коммуникативных феромонов, выделяющихся во время виляющего танца . [3]
Использование
[ редактировать ]В качестве пестицида ( Z )-9-трикозен используется в бумаге для мух и других ловушках для приманивания самцов мух, их ловли и предотвращения их размножения. [4]
Биосинтез
[ редактировать ]( Z )-9-трикозен биосинтезируется у домашних мух из нервной кислоты . [5] Кислота превращается в ацил-КоА производное , а затем восстанавливается до альдегида ( Z )-15-тетракозеналя. В результате реакции декарбоксилирования альдегид превращается в ( Z )-9-трикозен. Этот процесс опосредован ферментом цитохрома P450 и требует кислорода (O 2 ) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН).
Биосинтез ( Z )-9-трикозена (внизу) из нервной кислоты (вверху)
Безопасность
[ редактировать ]Продукты, содержащие ( Z )-9-трикозен, считаются безопасными для человека, дикой природы и окружающей среды. [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «(Z)-9-Трикозен» . Сигма-Олдрич .
- ^ Гиббс, Аллен; Помонис, Дж. Джордж (1995). «Физические свойства кутикулярных углеводородов насекомых: влияние длины цепи, метильного разветвления и ненасыщенности». Сравнительная биохимия и физиология. Часть B: Биохимия и молекулярная биология . 112 (2). Эльзевир Б.В.: 243–249. дои : 10.1016/0305-0491(95)00081-x . ISSN 1096-4959 .
- ^ Том, К.; Гилли, Д.; Хупер, Дж.; Эш, Х. (2007). «Аромат виляющего танца» . ПЛОС Биология . 5 (9): е228. doi : 10.1371/journal.pbio.0050228 . ЧВК 1994260 . ПМИД 17713987 .
- ^ Jump up to: а б «(Z)-9-трикозен (103201) Информационный бюллетень» . Агентство по охране окружающей среды США .
- ^ Рид, младший; Вандервель, Д; Чой, С; Помонис, Дж.Г.; Рейтц, Р.К.; Бломквист, Дж.Дж. (1994). «Необычный механизм образования углеводородов у комнатной мухи: цитохром P450 превращает альдегид в компонент полового феромона (Z)-9-трикозен и CO2» (PDF) . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 91 (21): 10 000–4. Бибкод : 1994PNAS...9110000R . дои : 10.1073/pnas.91.21.10000 . ПМК 44945 . ПМИД 7937826 .