Пиррольнинтрин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-хлор-4- (3-хлор-2-нитрофенил) -1 ч -пирроль | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.012.557 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
| Сетка | D011764 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 10 H 6 Cl 2 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 257.07284 |
| Фармакология | |
| D01AA07 ( ВОЗ ) | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Пиррольнитрин ( PRN [ 1 ] ) является химическим веществом фенилпиррола , используемого противогрибкового антибиотика . [ 2 ] Pseudomonas pyrrocinia и другие виды Pseudomonas производят пиррольнотрин из триптофана в качестве вторичного метаболита. [ 3 ] [ 4 ] Считается, что противогрибковые свойства поступают от ингибирования электронной транспортной системы . [ 5 ]
Синтетические фунгициды фенпиклонил и флудиоксон химически связаны с пиррольнитрином. [ 6 ] [ 7 ]
Биосинтез
[ редактировать ]У Pseudomonas Fluorescens биосинтез пирролнитрина требует четырех генов , названных PRNABCD, расположенных в один оперон . Продукты этих генов сходны по размеру и катализируют четыре последующие реакции: [ 1 ] [ 5 ]
- PRNA - хлорирование - триптофан L до 7-хлор- л -триптофан (7-CLT), требуя NAD для ее активности
- PRNB-перестройка кольца и декарбоксилирование 7-хлор- л -трипптофан с образованием монодехлорааминопирролнитрина (безумно)
- PRNC - Хлорирование монодехлорааминопирролнитрина с образованием аминопирролнитрина (APRN), требуя NAD для ее активности
- PRND - окисление аминогруппы с образованием нитро -группы пирролнитрина
За исключением PRNA, эти ферменты не могут действовать на D -Tryptophan. [ 1 ] [ 5 ]
Ни хлорирующие ферменты, PRNA, ни PRNC, не демонстрируют гомологию известных галопероксидаз или друг другу. [ 1 ]
Также был предложен альтернативный путь, где L -триптофан сначала превращается в аминофенилпиррол (APP), а затем последующими этапами к аминопирролнитрину и пиррольнотрину. Хотя эти шаги не были описаны более подробно, PRNB способен создавать приложение, предположительно из триптофана в качестве начального материала. [ 1 ] Приложение кажется нежелательным побочным продуктом. Ген, кодирующий PRNB, также начинается с необычного начального кодона GTG , что еще больше снижает количество экспрессируемого PRNB и, таким образом, снижает объем настоящего приложения.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Кирнер, Сабина; Хаммер, Филипп Э.; Хилл, Д. Стивен; Альтманн, Аннетт; Фишер, Илона; Вейсло, Лора Дж.; Ланахан, Майк; Ван Пе, Карл-Хейнц; Лигон, Джеймс М. (апрель 1998 г.). «Функции, кодируемые биосинтетическими генами пирролнитрина из Pseudomonas fluorescens» . Журнал бактериологии . 180 (7): 1939–1943. doi : 10.1128/jb.180.7.1939-1943.1998 . ISSN 0021-9193 . PMC 107110 . PMID 9537395 .
- ^ Горди, рупий; Мэтьюз, Т.Р. (1969). «Системная противогрибковая активность пиррольнитрина» . Прикладная микробиология . 17 (5): 690–694. doi : 10.1128/aem.17.5.690-694.1969 . PMC 377781 . PMID 5785951 .
- ^ Чжу, х.; Ван Пи, К. -Х.; Naismith, JH (2010). «Торнарный комплекс PRNB (второй фермент в пути биосинтеза пирролнитрина), триптофан и цианид дают новое механистическое понимание суперсемейства индоламина диоксигеназы» . Журнал биологической химии . 285 (27): 21126–21133. doi : 10.1074/jbc.m110.120485 . PMC 2898318 . PMID 20421301 .
- ^ Парк, JY; О, SA; Андерсон, AJ; Neiswender, J.; Ким, Дж. -C.; Ким, YC (2011). «Производство противогрибковых соединений феназин и пиррольнитрин из Pseudomonas chlororaphis O6 дифференциально регулируется глюкозой» . Письма в прикладной микробиологии . 52 (5): 532–537. doi : 10.1111/j.1472-765x.2011.03036.x . PMID 21362001 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Де Лоурентис, Уолтер; Хим, Леанг; Андерсон, JL Ross; Адам, Ариан; Филлипс, Роберт С.; Чепмен, Стивен К.; Ван Пи, Карл-Хейнц; Нейсмит, Джеймс Х. (2007-10-01). «Второй фермент в биосинтетическом пути пирролнитрина связан с гемозависимой суперсемейством диоксигеназы» . Биохимия . 46 (43): 12393–12404. doi : 10.1021/bi7012189 . ISSN 0006-2960 . PMC 3326534 . PMID 17924666 .
- ^ Pillonel, Ch; Knauf-beiter, G.; Steinemann, A. (2003). «Фунгициды, фенилпирролы». Энциклопедия агрохимии . doi : 10.1002/047126363X.Agr106 . ISBN 047126363X .
- ^ Jespers, abk; Дэвид, LC; Deword, MA (1993). «Биохимические эффекты фенпирового фенпикального фенпикального фенпирового фенпика в фусарием сульпуреуме (Schlight). Пестицидное бишемист и физическая способность . 45 (2): 116–129. doi : 10,1006/PEST.1993,1014 . ISSN 0048-3575 .