Никотирин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3-(1-метилпиррол-2-ил)пиридин
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.956 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Ч 10 Н 2 | |
| Молярная масса | 158.204 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Никотриин — менее известный и второстепенный табачный алкалоид. Тормозит метаболизм никотина [ 2 ] [ 3 ] за счет CYP2A6 ингибирования фермента (K i = 7,5 ± 2,9). [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] Он также ингибирует CYP2A13 (K i = 5,6 ± 0,86), который может играть роль в метаболизме никотина. [ 5 ] [ 6 ] Никотирин образуется в результате постепенного окисления никотина в жидкостях для электронных сигарет и вызывает задержку выведения никотина и ослабление симптомов абстиненции . [ 6 ]
Он обладает инсектицидными свойствами, такими же, как никотин, и с этим свойством были синтезированы определенные производные. [ 7 ]
Химия
[ редактировать ]Альфа-никотирин и бета-никотирин являются позиционными изомерами друг друга.
Синтез
[ редактировать ]Никотирин можно легко получить из никотина путем каталитического дегидрирования. [ 8 ] и из табачной биомассы путем каталитического пиролиза. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Альфа-никотирин – MeSH – NCBI» .
- ^ Jump up to: а б Дентон Т.Т., Чжан X, Кэшман-младший (февраль 2004 г.). «Никотинродственные алкалоиды и метаболиты как ингибиторы человеческого цитохрома P-450 2A6». Биохимическая фармакология . 67 (4): 751–6. дои : 10.1016/j.bcp.2003.10.022 . ПМИД 14757175 .
- ^ Столхандске Т., Сланина П. (сентябрь 1982 г.). «Никотирин ингибирует метаболизм никотина in vivo, не увеличивая его токсичность». Токсикология и прикладная фармакология . 65 (3): 366–72. дои : 10.1016/0041-008x(82)90382-9 . ПМИД 7157369 .
- ^ Крамлингер В.М., фон Веймарн Л.Б., Мерфи С.Е. (май 2012 г.). «Ингибирование и инактивация цитохрома P450 2A6 и цитохрома P450 2A13 ментофураном, β-никотирином и ментолом» . Химико-биологические взаимодействия . 197 (2–3): 87–92. дои : 10.1016/j.cbi.2012.03.009 . ПМЦ 3362486 . ПМИД 22486895 .
- ^ Jump up to: а б Стивенс Э.С., Уолш А.А., Скотт Э.Э. (сентябрь 2012 г.). «Оценка селективности ингибирования ферментов цитохрома P450 2A человека» . Метаболизм и распределение лекарств . 40 (9): 1797–802. дои : 10.1124/dmd.112.045161 . ПМЦ 3422547 . ПМИД 22696418 .
- ^ Jump up to: а б Абрамовиц А., Маккуин А., Мартинес Р.Э., Уильямс Б.Дж., Самнер В. (сентябрь 2015 г.). «Электронные сигареты: никотириновая гипотеза» . Медицинские гипотезы . 85 (3): 305–10. дои : 10.1016/j.mehy.2015.06.002 . ПМИД 26100465 .
- ^ Фрэнк, Роберт Л.; Холли, Роберт В.; Викхольм, Дональд М. (2002). «3,2'-Никотирин. Инсектицидные свойства некоторых азопроизводных1» . Журнал Американского химического общества . 64 (12): 2835–2 дои : 10.1021/ja01264a033 . ISSN 0002-7863 .
- ^ ШИБАГАКИ, Макото; ТАКАХАСИ, Кёко; КУНО, Хидеюки; МАЦУСИТА, Хадзиме (1988). «Получение никотирина каталитическим дегидрированием никотина» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 52 (10): 2651–2652. дои : 10.1271/bbb1961.52.2651 . ISSN 0002-1369 .
- ^ Е, Сяо-нин; Лу, Цян; Ли, Вэнь-тао; Гао, Пан; Ху, Бин; Чжан, Чжи-бо; Донг, Чан-цин (2016). «Селективное производство никотирина путем каталитического быстрого пиролиза табачной биомассы с катализатором Pd/C». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 117 : 88–93. дои : 10.1016/j.jaap.2015.12.012 . ISSN 0165-2370 .
 | Эта статья алкалоиде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |