Гидрофурамид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
( E ) -1- (Furan-2-ил)-N- [ Furan-2-ил-[( E ) -фуран-2-илметилиденамино] метил] метинимин
| |
| Другие имена
N , n ' -difurfurylidene-2-furanmethanediamine
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.007.083 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 15 H 12 N 2 O 3 | |
| Молярная масса | 268.272 g·mol −1 |
| Появление | кристаллы |
| Плотность | 1,23 г/мл при 20 ° C |
| Точка плавления | 118 до 119 ° C (от 244 до 246 ° F; 391 до 392 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гидрофурамид является продуктом конденсации трех молярных эквивалентов фурфурала с двумя молярными эквивалентами аммиака . Гидрофурамид представляет собой кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 118-119 ° C. [ 1 ] Молекула может быть описана как димин с тремя подвесными кольцами. Гидрофурамид является универсальным специальным химическим веществом с применением в различных областях, включая резиновые добавки, фармацевтические промежуточные продукты, консерванты и грызульциды . [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Гидрофурамид готовили в 1960 году Капуром через реакцию фурфурала с водным аммиаком в растворе охлажденного этанола . [ 3 ]
Реакция
[ редактировать ]Реактивные двойные связи имина гидрофурамида легко уменьшаются . водным борогидридом натрия Снижение n , n -bisfurfurupuryl-2-furylmethanediamine, полезное в качестве антигипертензивного лекарственного соединения. [ 4 ]
Каталитическое гидрирование гидрофурмида с никелем рани в присутствии аммиака в этаноле дает смеси фурфуриламина и дивизиорины. [ 5 ] Напротив, гидрирование в уксусной кислоте -этаноле, использование катализатора оксида платины дало третичное аминовое трифурфурилалалам после нейтрализации. [ 6 ] Кроме того, восстановление гидрида лития алюминия гидрофурамида дает фурфурин , тетрациклическое соединение. [ 7 ]
Приложения
[ редактировать ]Резиновая вулканизация
[ редактировать ]Гидрофурамид показал эффективность как синергист со стеаратом цинка в повышении скорости вулканизации стирол -бутадиеновой резины . [ 8 ] Подобный синергетический эффект наблюдался при вулканизации натурального каучука с активатором гидрофурамида-сульфенамида, где введение гидрофурамида сокращало время индукции, время ожога и оптимальное время вылета. [ 9 ]
Ратид
[ редактировать ]Было обнаружено, что гидрофурамид селективно токсично для крыс. Для всех типов крыс летальная доза составляет 1 г/кг массы тела. Химическое вещество менее токсично для морских свинок и имеет практически не токсичность для свиней, собак, кошек или птиц. [ 2 ]
Продовольственные технологии
[ редактировать ]Разработка розового цвета в модифицированном тесте бадуина , использующем гидрофурмид, является диагностическим для фальсификации масла с дешевым гидрогенизированным растительным маслом . [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Подбородок Чоу; Чу, Ли-Це; Chiu, Shao-Jung; Ли, Чин-Фан; Она, Яо-Тенг (2004). «Синтез N, N-Di (арилметилиден) арилметанедиаминов с помощью флэш-вакуумного пиролиза арилметилазидов». Тетраэдр . 60 (31): 6581–6584. doi : 10.1016/j.tet.2004.06.082 .
- ^ Jump up to: а беременный Г. Марч (1958). «Биологическое исследование нового ратидного вещества, гидрофурамида». Академический Член палаты представителей Ромин, Studii Cercetari Biol., Ser. «Биол. Аймана» . 10 : 335–44.
- ^ OP Kapur; Sriniva, M.; Sormmanan, V. (1960). "Затем. исследования Промышленные 19b : 509–10.
- ^ Густав Сотек, «N, N-Bisfurfurupuryl-2-Furylmethanediamine, его производство и использование в фармацевтических препаратах», World Patent 8704160 (1987)
- ^ Чарльз Ф. Винанс (1939). «Гидрирование альдегидов в присутствии аммиака». Журнал Американского химического общества . 61 (12): 3566–7. doi : 10.1021/ja01267a102 .
- ^ Генри Гилман; Dickey, JB (1931). «Снижение гидрофурамида до три-фарфуриламин». Айова государственный колледж журнал науки . 5 : 193–4.
- ^ М. Агилар; Альфан, FJ; Albores Velasco, M. (1996). Синтис. Química Revista de Mexico 40 (2): 81–8
- ^ М. Бравар; Jelencic, J.; Dabetic, M. (1988). «Кинетика аддитивного содержания серы-тиазола вулканизация стирола-бутадиена». Kautschuk Gummi Kunststoffe . 41 (5): 462–5.
- ^ Б. Банерджи; Чакраварти, SN (1982). «Вулканизация натурального каучука: влияние гидрофурамида на систему ускорения сульфенамида». Журнал Индийского химического общества . 59 (3): 403–7.
- ^ O. P P Ed; Sriniva, M.; Sormmanyan, V. (1958). Боудита. исследования Промышленные 17b : 471–2