1,2-бензохинон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Циклогекса-3,5-диен-1,2-дион [ 1 ] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.243.463 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 4 О 2 | |||
| Молярная масса | 108.096 g·mol −1 | ||
| Появление | Красное летучее твердое вещество | ||
| Плотность | 1,424 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 60–70 ° C (140–158 ° F; 333–343 К) разлагается. [ 2 ] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 76,4 ° С (169,5 ° F; 349,5 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
1,4-бензохинон хинон | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,2-Бензохинон , также называемый орто -бензохиноном , представляет собой органическое соединение формулы С 6 Н 4 О 2 . Это один из двух изомеров хинона , второй — 1,4-бензохинон . Это красное летучее твердое вещество, растворимое в воде и этиловом эфире . Он редко встречается из-за своей нестабильности, но представляет фундаментальный интерес как исходное соединение многих производных . известных [ 3 ] [ 4 ]
Структура
[ редактировать ]Молекула имеет симметрию C2v . Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы с попеременно длинными и короткими расстояниями CC внутри кольца. Расстояние C=O 1,21 Å характерно для кетонов. [ 5 ]
Препарат и реакции
[ редактировать ]1,2-Бензохинон образуется при окислении катехола на воздухе в водном растворе. [ 6 ] или орто-окислением фенола . [ 6 ]
Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту с образованием 1,2-бензохинона через катехол . [ 7 ]
Ортохиноны широко используются в органическом синтезе . [ 8 ]
Появление орто -хинонов
[ редактировать ]
4,5-Диметил-1,2-бензохинон, также красное твердое вещество, представляет собой синтетический орто -хинон с хорошими свойствами. [ 9 ]
Биологический пигмент меланин богат орто -хинонами.
фермента Наконец, кофакторы триптофан-триптофилхинон (TTQ), цистеин-триптофилхинон (CTQ), лизин-тирозилхинон (LTQ) и пирролохинолинхинон (PQQ) содержат орто -хиноновую группу. в своей химической структуре [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 728. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Иглсон, Мэри (1994). Краткая энциклопедия по химии . Берлин: Вальтер де Грюйтер. п. 123. ИСБН 0-89925-457-8 . ОСЛК 29029713 .
- ^ Патай, Саул, изд. (1974). Хиноноидные соединения: Том. 1 (1974) . Химия функциональных групп ПАТАИ. дои : 10.1002/9780470771297 . ISBN 9780470771297 .
- ^ Патай, Саул, изд. (1974). Хиноноидные соединения: Том. 2 (1974) . Химия функциональных групп ПАТАИ. дои : 10.1002/9780470771303 . ISBN 9780470771303 .
- ^ Макдональд, Алистер Л.; Троттер, Джеймс (1973). «Кристаллическая и молекулярная структура о-бензохинона». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi : 10.1039/P29730000476 .
- ^ Jump up to: а б Магдзиак, Д.; Родригес, А.А.; Ван Де Уотер, RW; Петтус, TRR (2002). «Региоселективное окисление фенолов до о-хинонов о-иодоксибензойной кислотой (IBX)» . Орг. Летт. 4 (2): 285–288. дои : 10.1021/ol017068j . ПМЦ 1557836 . ПМИД 11796071 .
- ^ Чанда Парулекар и Сунила Мавинкурве (2006). «Образование орто -бензохинона из бензоата натрия Pseudomonas mendocina P 2 d» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 44 (2): 157–162. ПМИД 16480184 .
- ^ Ляо, Чун-Чен; Педдинти, Рама Кришна (2002). «Маскированные о-бензохиноны в органическом синтезе». Отчеты о химических исследованиях . 35 (10): 856–866. дои : 10.1021/ar000194n . ПМИД 12379138 .
- ^ Тойбер HJ (1972). «Использование дикалия нитрозодисульфоната (соли Фреми): 4,5-диметил- о -бензохинон». Орг. Синтез . 52 : 88. дои : 10.15227/orgsyn.052.0088 .
- ^ Муре, Минаэ; Ван, Софи X.; Клинман, Джудит П. (2003). «Синтез и характеристика модельных соединений лизин-тирозилхинонового кофактора лизилоксидазы». Журнал Американского химического общества . 125 (20): 6113–6125. дои : 10.1021/ja0214274 . ПМИД 12785842 .