Нонактин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
Ионофор аммония
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.027.192 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 40 Ч 64 О 12 | |
| Молярная масса | 736.940 g·mol −1 |
| Температура плавления | 146 ° С (295 ° F; 419 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Нонактин является членом семейства встречающихся в природе циклических ионофоров, известных как макротетролидные антибиотики . Другими членами этого гомологичного семейства являются монактин, динактин, тринактин и тетранактин, которые являются нейтральными ионофорными веществами и высшими гомологами нонактина. В совокупности этот класс известен как нактины . Нонактин растворим в метаноле , дихлорметане , этилацетате и ДМСО , но нерастворим в воде.
Источники
[ редактировать ]Нонактин коммерчески доступен; по состоянию на 2006 год нонактин продуцируют следующие виды бактерий: Streptomyces tsukubensis , Streptomyces griseus , Streptomyces chrysomallus и Streptomyces werraensis . о полном синтезе . Сообщалось [ 1 ] [ 2 ]
Структура и свойства
[ редактировать ]Нонактин был выделен Corbaz et al. в 1955 г. из бактериальных штаммов. [ 3 ] Он состоит из четырех тетрагидрофурановых колец и четырех эфиров, связанных насыщенными алифатическими участками цепи. Нонактин имеет 48-членное кольцо, построенное из 40 атомов углерода и 12 (8 в кольце, 4 в виде кетонов ) атомов кислорода. Несмотря на наличие 16 стереогенных центров, Нонактин является мезосоединением и , следовательно, ахиральным. Жидкостная хроматография-масс-спектрометрия предлагает современный подход для получения более подробных данных контроля процесса, чем спектрофотометрические и хроматографические измерения, использовавшиеся в прошлом. [ 4 ]
Реакции
[ редактировать ]Нонактин известен своей способностью образовывать комплексы с щелочных металлов катионами , особенно с калием и натрием. В целом нонактин (и другие члены семейства нактинов) демонстрирует предпочтение связывания одних ионов по сравнению с другими. Такая селективность ионов наблюдается у других макроциклических лигандов , таких как циклический ионофор валиномицин , который также является антибиотиком, и краун-эфиры . Хотя нонактин (и все нактины) проявляет особенно высокую катионную селективность в отношении ионов калия по сравнению с ионами натрия или ионами рубидия, он проявляет самую высокую селективность в отношении ионов аммония и ионов таллия. Благодаря этому свойству нонактин еще называют «ионофором аммония». [ 5 ] [ 6 ]
Во время комплексообразования неактиновый остов сворачивается в узор, напоминающий шов теннисного мяча. В комплексе калий-нонактин ион калия полностью окружен четырьмя карбонильными атомами кислорода и четырьмя атомами кислорода тетрагидрофуранового кольца. Эти восемь атомов кислорода, окружающие ион, почти равноудалены от него и образуют почти кубическую координационную сферу вокруг иона . В этом комплексе все полярные карбонильные группы направлены внутрь, а неполярные фрагменты направлены наружу, таким образом создавая гидрофобную внешнюю часть комплекса и делая его растворимым в липидных мембранах . Именно так нонактин способен транспортировать ионы калия через липидные мембраны.
Биологические эффекты
[ редактировать ]Сообщалось, что нонактин специфически ингибирует процессинг цитоплазматических белков-предшественников, предназначенных для митохондрий . Он способен в низкой концентрации разблокировать окислительное фосфорилирование митохондрий печени крыс, а также переносить катионы через биологические и искусственные мембраны. [ 7 ] [ 8 ]
В качестве пестицида использовалась смесь нактинов, намеренно обогащенная тетранактином и бедная нонактином, известная как полинактин(С), но с 2004 года она больше не применяется, предположительно из-за попадания ее остатков в пищу. [ 9 ]
Приложения
[ редактировать ]Нактины не имеют известного медицинского применения. Сверхчистый нонактин, практически не содержащий других нактинов, используется для изготовления аммоний-специфичных электродов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ян Флеминг и Сунил К. Гош (1994). «Полный синтез нонактина». Журнал Химического общества, Chemical Communications (19): 2287. doi : 10.1039/C39940002287 .
- ^ Джу Ю.Л.; Бьеанг Гонконг (1996). «Тотальный синтез нонактина». Тетраэдр . 52 (2): 571. doi : 10.1016/0040-4020(95)00913-2 .
- ^ Р. Корбаз; Л. Эттлингер; Э. Гауманн; В. Келлер-Ширляйн; Ф. Крадольфер; Л. Нейпп; V. Прелог; Х. Занер (1955). «Продукты обмена актиномицетов. 3-я связь. Нонактин». Helvetica Chimica Acta . 38 (6): 1445–1448. дои : 10.1002/hlca.19550380617 .
- ^ Яни П.; Эммерт Дж.; Вольгемут Р. (2008). «Анализ процесса биосинтеза макротетролидов во время ферментации с помощью прямой инфузии ЖХ-МС». Биотехнология. Дж . 3 (2): 202–208. дои : 10.1002/biot.200700174 . ПМИД 18064609 . S2CID 24106895 .
- ^ нонактин Страница продукта от Fermentek.
- ^ Бюллетень Нонактина
- ^ [Красне, СС, Г.Г. Эйзенман и Г.Г. Сабо. «Замораживание и плавление липидных бислоев и механизм действия нонактина, валиномицина и грамицидина». Замораживание и плавление липидных бислоев и механизм действия нонактина, валиномицина и грамицидина. Сигма-Олдрич и Интернет.]
- ^ [Полный синтез нонактина. Джу Ю.Л.; Byeang HK ChemInform 52, 571, (1996)]
- ↑ Уведомление об отмене Всемирной торговой организацией использования полинактина в сельском хозяйстве, 20 июля 2004 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Вишванат, КК; Шамала, Н.; Ишваран, КРК; Виджаян, М. (1983). «Строение нонактин-перхлорат кальция, C 40 H 64 O 12 .Ca(ClO 4 ) 2 , и сравнительное исследование комплексов металл-нонактин». Акта Кристаллографика C. 39 (12): 1640. doi : 10.1107/S0108270183009580 .
- Ву Эй Джей, Строл В. Р., Пристли Н. Д. (июль 1999 г.). «Биосинтез нонактина: продукт NonS катализирует образование фуранового кольца нонактиновой кислоты» . Антимикроб. Агенты Чематер . 43 (7): 1662–8. дои : 10.1128/AAC.43.7.1662 . ПМЦ 89340 . ПМИД 10390219 .