Фталальдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Фталальдегид [ 1 ]
| |
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензол-1,2-дикарбальдегид [ 1 ] | |
| Другие имена
Бензол-1,2-дикарбоксальдегид
о- Фталальдегид о- Фталевой дикарбоксальдегид фталдиальдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.367 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2923 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C8H6OC8H6O2 | |
| Молярная масса | 134.134 g·mol −1 |
| Появление | Желтое твердое вещество |
| Плотность | 1,19 г/мл |
| Температура плавления | 55,5–56 ° C (131,9–132,8 ° F; 328,6–329,1 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 266,1 ° С (511,0 ° F; 539,2 К) |
| Низкий | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный, Раздражающий |
| СГС Маркировка : | |
     
| |
| Опасность | |
| Х228 , Х301 , Х314 , Х315 , Х317 , Х335 , Х373 , Х410 | |
| P210 , P240 , P241 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P30 4+П340 , П305+П351+ P338 , P310 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 132 ° С (270 ° F; 405 К) [ 3 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фталевый альдегид (иногда также о -фталевой альдегид или орто- фталевой альдегид , OPA ) представляет собой химическое соединение с формулой C 6 H 4 (CHO) 2 . Это один из трех изомеров бензолдикарбальдегида , родственного фталевой кислоте . Это бледно-желтое твердое вещество является строительным блоком при синтезе гетероциклических соединений и реагентом при анализе аминокислот . ОРА растворяется в водном растворе при pH < 11,5. Его растворы разлагаются под действием УФ-излучения и воздействия воздуха.
Синтез и реакции
[ редактировать ]Соединение было впервые описано в 1887 году, когда оно было получено из α,α,α',α'-тетрахлор- о -ксилола . [ 4 ] Более современный синтез аналогичен: гидролиз родственного тетрабром -о -ксилола калия с использованием оксалата с последующей очисткой перегонкой с водяным паром . [ 2 ]
Реакционная способность ОПА осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат C 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 ) и C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O соответственно. . Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп. [ 5 ]
Биохимия
[ редактировать ]OPA используется в качестве очень чувствительного флуорогенного реагента для анализа аминов или сульфгидрилов в растворах. [ 6 ] особенно содержится в белках, пептидах и аминокислотах, по данным капиллярного электрофореза и хроматографии . OPA специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. ОРА реагирует также с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод спектрометрический (флуоресцентное излучение при 436-475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением при 330-390 нм (макс. 340 нм)). [ 7 ]
Дезинфекция
[ редактировать ]OPA обычно используется в качестве высокого уровня дезинфицирующего средства для медицинских инструментов и обычно продается под торговыми марками Cidex OPA или TD-8. Дезинфекция ОРА показана для полукритических инструментов, которые контактируют со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как воронки, гортанные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики. [ 8 ]
Поли(фталевой альдегид)
[ редактировать ]OPA можно полимеризовать. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим некольцевым углеродом того же звена фталевого альдегида, а другой - с некольцевым углеродом другого звена фталевого альдегида. Полифталевый альдегид используется при изготовлении фоторезиста . [ 9 ]
В виноделии
[ редактировать ]Анализ азота с помощью O -фтальдиальдегида (NOPA) — это один из методов, используемых в виноделии для измерения усвояемого дрожжами азота (или YAN), необходимого винным дрожжам для успешного завершения ферментации . [ 10 ]
Изомерные фталальдегиды
[ редактировать ]- изофталевый альдегид (бензол-1,3-дикарбальдегид)
- терефталевый альдегид (бензол-1,4-дикарбальдегид)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-66.6.1.2.2». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б Билл, Джей Си; Тарбелл, Д.С. (1954). « О -Фталальдегид». Органические синтезы . 34 : 82. дои : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
- ^ Фталдиальдегид от Sigma-Aldrich
- ^ Колсон, А.; Готье, Х. (1887). «Новый способ хлорирования карбидов». Анналы химии . 6 (11): 28.
- ^ Зуман, Петр (2004). «Реакции ортофталевого альдегида с нуклеофилами». Химические обзоры . 104 (7): 3217–38. дои : 10.1021/cr0304424 . ПМИД 15250740 .
- ^ Рот, Марк. (1971-06-01). «Реакция флуоресценции аминокислот». Аналитическая химия . 43 (7). Американское химическое общество (ACS): 880–882. дои : 10.1021/ac60302a020 . ISSN 0003-2700 . ПМИД 5576608 .
- ^ Протокол Uptima
- ^ «Инфекционный контроль в кабинете врача» (PDF) . Колледж врачей и хирургов Онтарио. 2004.
- ^ Цуда, М.; Хата, М.; Нисида, RIE; Оикава, С. (1993). «Химически усиленные резисты IV. Механизм деградации полифталевого альдегида, катализируемый протонами» . Журнал фотополимерной науки и технологий . 6 (4): 491. doi : 10,2494/фотополимер.6,491 .
- ^ Б. Цокляйн, К. Фугельсанг, Б. Гамп, Ф. Нури Анализ и производство вина, стр. 152–163, 340–343, 444–445, 467 Kluwer Academic Publishers, Нью-Йорк (1999). ISBN 0834217015