✖


Jump to content

Поли(фталевой альдегид)

Add links

Полифталевый альдегид , сокращенно PPA, представляет собой метастабильный , реагирующий на раздражители полимер, впервые синтезированный в 1967 году. [1] За последние пару лет он привлек значительное внимание благодаря простоте синтеза и выдающимся переходным и механическим свойствам. [2] по этой причине его использовали для различных приложений, включая зондирование, доставку лекарств и EUV-литографию . По состоянию на 2023 год он считается единственным ароматическим альдегидом, полимеризованным посредством полимеризации с ростом живой цепи . [3]

Открытие и история

[ редактировать ]
Полимеризация о-фталевого альдегида с образованием циклического и линейного ППА.

О поли(фталельдегиде) впервые сообщили в 1967 году Чуджи Асо и Санаэ Тагами из отдела органического синтеза Университета Кюсю присоединения посредством реакции гомополимеризации ароматического о- фталевого альдегида . [1] Этот полимер, состоящий из полиацеталевой основной цепи, до сих пор остается единственным ароматическим альдегидом, который можно гомополимеризовать методом полимеризации с ростом цепи . Это белое хрупкое твердое вещество с низкой температурой потолка и значительными свойствами самосжигания. [4] В последнее время оно привлекло значительное внимание [ когда? ] лет, особенно в разработке новых адаптивных материалов и приложений.


Методы синтеза

[ редактировать ]

С момента его первого создания в 1967 году было разработано и использовано множество методов синтеза для полимеризации о -фталевого альдегида . В частности, методы живой полимеризации являются одними из наиболее распространенных и многообещающих используемых методов, о чем свидетельствует большое количество публикаций в литературе, описывающих их использование при получении полифталевого альдегида. [5]

Живая катионная полимеризация (LCP)

[ редактировать ]

История и основная идея

[ редактировать ]

Асо и Тагами были первыми, кто сообщил о полимеризации о- фталевого альдегида в 1967 году с использованием метода катионной живой полимеризации . [1] Этот метод, который первоначально считался требующим использования сильной кислоты Бренстеда для инициирования полимеризации в дополнение к сильному нуклеофилу для подавления полимеризации и замыкания полимерной цепи, оказался успешным в ряде процессов полимеризации, о которых сообщалось ранее. [6] [7] [8] Интересно, что авторы смогли получить этот полимер без использования инициатора или терминатора и определили, что структура полимера является циклической. Фактически, они работали при температуре жидкого азота и использовали катализатор из эфирата трифторида бора , которого было достаточно для получения полимера, достаточно стабильного при комнатной температуре в течение нескольких дней.

[ редактировать ]

В последующие годы химики-полимерщики начали изучать характеристики этого полимера и работать над повышением его термостабильности и механических свойств. [9] В частности, Мур и его коллеги провели тщательные механистические исследования полифталевого альдегида, модифицируя тип используемого катализатора, а также начальную концентрацию мономера, пытаясь контролировать молярную массу, уменьшить индекс полидисперсности и повысить чистоту полимера. [10] В качестве катализаторов использовали борфторид триэтилоксония, хлорид олова и тетрафторборат трифенилметилия.

Ограничения

[ редактировать ]

Хотя LCP был первым и единственным методом, используемым для производства полифталевого альдегида, в настоящее время его использование резко сократилось в пользу других методов полимеризации, которые позволяют лучше контролировать свойства полимера, включая молярную массу и термическую стабильность.

Живая анионная полимеризация (LAP)

[ редактировать ]

История и основная идея

[ редактировать ]

Хотя этот метод полимеризации обычно не получал известности и популярности до 2010 года, о нем также сообщили Асо и Тагами в 1969 году. [11] В общем, LAP предполагает использование сильного нуклеофила для инициации полимеризации в дополнение к использованию электрофила в качестве терминатора для замыкания полимерной цепи. [12] В статье Тагами PPA был получен с использованием трет -бутиллития в качестве инициатора и уксусного ангидрида в качестве терминатора. [11] Однако в этом методе полимеризации также были обнаружены недостатки, с которыми сталкиваются при использовании LCP ( низкий индекс полидисперсности (PDI), низкий выход и отсутствие контроля над молекулярной массой).

Хронология, показывающая первый отчет о применении PPA
[ редактировать ]

Лишь в 1987 году два химика, Хедрик и Шлемпер, [13] из Фрайбургского университета предложили использовать фосфазеновые основания для ускорения реакции и снижения индекса полидисперсности . До 2023 года три разных фосфазеновых при полимеризации ППА использовались основания. Более того, большинство опубликованных исследовательских статей, описывающих синтез PPA в период с 2008 по 2023 год, вращаются вокруг использования LAP , что делает его наиболее распространенным и эффективным методом полимеризации.

Преимущества

[ редактировать ]

Основное преимущество этого метода полимеризации перед LCP заключается в том, что полимер может быть блокирован по концам цепи с обеих сторон цепи группами, реагирующими на стимулы. [14] Процесс настройки PPA с помощью этих функциональных групп не только расширил круг применений, в которых может использоваться этот полимер, но также улучшил его свойства и характеристики. Например, контролируя соотношение концентраций мономера о -фталевого альдегида и спиртового инициатора, можно получить PPA со сверхвысокой молекулярной массой (50-150 кДа). [15] Кроме того, PPA, синтезированный с помощью LAP , более термически и механически стабилен. Обычно наличие концевых заглушек на обоих концах стабилизирует полимер и приводит к образованию более гибкой цепи с высокой термостабильностью. А поскольку линейные полимеры, синтезированные методом LAP, могут быть блокированы по концам, тогда как циклические полимеры, полученные методом LCP, не могут быть блокированы по концам функциональными группами, LAP приводит к получению более термически стабильных полимеров. Он имеет гораздо более низкий PDI в диапазоне от 1,3 до 1,9, в отличие от PPA, синтезированного с помощью LCP, который имеет PDI в диапазоне от 2 до 4,5. Это связано с возможностью контролировать характер, молекулярную массу и концевую группу полимера. [3] Кроме того, инициатор, используемый в методе синтеза LAP, который является сильным нуклеофилом , действует как первый концевой блок, и, следовательно, контролируя количество используемого инициатора, можно получить контроль над молярной массой и PDI. Это противоречит циклическому PPA, который синтезируется посредством LCP, где инициатор ( кислота Льюиса ) не будет частью конечного продукта PPA, и, следовательно, контроль количества используемой кислоты Льюиса не будет иметь незначительного влияния на конечную молярную массу. и PDI циклического полимера PPA.

Координационная полимеризация (КП)

[ редактировать ]
Структуры фосфазеновых оснований, используемых в качестве катализаторов синтеза ПФК

Хотя координационная полимеризация является менее известным методом полимеризации, она несколько раз использовалась при получении ППА. Чаще всего это требует активации катализаторов переходных металлов хлоридом триметилалюминия или диэтилалюминия и позволяет контролировать стереоселективность соединения. [3] Еще одно преимущество этого метода заключается в использовании воды в качестве сокатализатора при синтезе ПФК, что считается невозможным в других методах полимеризации. Профессор Хисая Тани с факультета полимерных наук Университета Осаки первым сообщил о стереоспецифической полимеризации о- фталевого альдегида с использованием димерного диметилалюмобензилиденанилина [Me 2 AlOCMeNPh] 2 в качестве катализатора и воды в качестве сокатализатора. [16] Ему удалось синтезировать волокнистый PPA исключительно в транс-конфигурации , о которой ранее никогда не сообщалось. Тем не менее, из-за невозможности блокировать полимер функциональными группами, этот метод в настоящее время используется редко, а механизм образования ППА остается неоднозначным и недостаточно изученным.

Виды полифталевого альдегида

[ редактировать ]

В зависимости от применяемого метода полимеризации можно получить два разных типа полифталевого альдегида: линейный и циклический.

Линейный ППА

[ редактировать ]

Линейный ППА получают методами анионной полимеризации с использованием сильного нуклеофила в качестве инициатора. [17] Этот метод предотвращает циклизацию полимерной цепи, поскольку размножающиеся виды имеют только один заряженный конец, который не может перекусить другой конец, который, в свою очередь, является нейтральным по заряду. Хотя обработка линейного ППА требует очень чувствительных условий реакции и требует больше времени, этот тип полимера имеет много преимуществ по сравнению со своим циклическим аналогом. [18] Например, контроля над молярной массой полимера можно легко добиться, контролируя соотношение мономера и спиртового инициатора. Кроме того, было доказано, что он более термически стабилен, чем его циклический аналог, благодаря наличию функционализированных концевых групп , которые стабилизируют полимерную цепь от деполимеризации. [19] По этим причинам он изучен в гораздо большей степени, чем циклический ППА. о различных линейных PPA с различными концевыми группами Сообщалось , которые изучались для различных применений, включая зондирование, доставку лекарств и литографию . [15] Например, как только эти концевые группы расщепляются в ответ на воздействие на PPA определенного стимула, полимер будет последовательно разбираться от головы до хвоста посредством реакции расстегивания с образованием мономера за короткое время, которое может составлять всего несколько секунд. минут.

Структуры различных концевых групп, используемых при синтезе PPA.

Циклический PPA

[ редактировать ]

Циклический ППА получают путем катионной полимеризации о -фталевого альдегида с использованием кислоты Льюиса , обычно эфирата трифторида бора , в качестве инициатора. [20] Когда Асо и Тагами впервые сообщили об успешном синтезе PPA с использованием этой техники в 1967 году, [1] они не знали о том, что полученный ими полимер был циклическим, и вместо этого в своей исследовательской работе сообщили о линейной структуре. Лишь в 2013 году химики-полимерщики доказали, что структура является циклической, используя комбинацию методов определения характеристик, включая ядерный магнитный резонанс (ЯМР), инфракрасную спектроскопию с преобразованием Фурье (FT-IR), гель-проникающую хроматографию (ГПХ) и масс-спектрометрию (МС). ). [10] Циклический PPA легко синтезировать; Профессор Джеффри Мур сообщает, что катионная полимеризация -фталевого альдегида о происходит очень быстро, образуя циклический PPA в течение нескольких минут. [20] Более того, полимер можно выделить без добавления пиридина, метанола или сильноосновного терминатора, что в целом делает этот метод полимеризации простым, быстрым и дешевым. [21] Тем не менее, известной проблемой этого метода является тот факт, что молекулярную массу невозможно контролировать в зависимости от начальной концентрации используемого мономера, что обычно приводит к получению циклических PPA с широким спектром молекулярных масс в диапазоне от 3 кДа до 100 кДа с использованием те же стартовые условия. Более того, из-за циклической структуры торцевые заглушки не используются и не требуются. Отсутствие функционализированных концевых заглушек в структуре ограничивает использование циклического PPA, особенно в приложениях, реагирующих на стимулы. [22]

Свойства и характеристики

[ редактировать ]

PPA — метастабильный полимер, известный своей простотой синтеза и быстрой деполимеризацией. Кроме того, на его свойства можно легко влиять и манипулировать либо функционализацией мономера фталевого альдегида различными группами, наиболее эффективно электроноакцепторными группами , либо использованием различных функциональных групп в качестве концевых групп . 3

Механические свойства

[ редактировать ]

Известно, что PPA имеет жесткую и хрупкую основу, что ограничивает его гибкость и использование в некоторых приложениях. Однако его можно легко настроить, добавив добавки, делающие его мягким материалом. [23] Недавно были исследованы механические свойства пленок циклического ППА, отлитых методом капельного литья с использованием различных растворителей. [22] Исследование показало, что полимер обладает большим модулем упругости 2,5-3 ГПа, о котором также сообщалось ранее в другом исследовании, в дополнение к значениям прочности на разрыв в диапазоне от 25 до 35 МПа и деформации разрушения 1-1,5%, которая сильно зависит от используемого растворителя. [9]

Пластификаторы как добавки

[ редактировать ]

С ростом использования PPA в течение последних нескольких лет для различных применений возникла необходимость улучшить переходные свойства и улучшить механические характеристики этого полимера. PPA, как известно, хрупкий ; он обладает большим модулем упругости и температурой стеклования , превышающей точку термического разложения , что делает полимер непригодным для широкого спектра применений. [9] Одним из способов улучшить его внутренние свойства является добавление пластификатора , который может нарушить межмолекулярную упаковку полимера и, таким образом, сделать его более гибким, уменьшить его модуль упругости , снизить температуру стеклования и увеличить его прочность на сдвиг . [2] Несколько примеров пластификаторов, которые использовались с PPA, включают диметилфталат , бис(2-этилгексил)фталат , диэтиладипат и триизононилтримеллитат (TINTM). В недавнем исследовании было изучено влияние двух эфирно-эфирных пластификаторов на механическую гибкость и скорость фотократкости циклического ППА. [9] Авторам удалось показать, что добавление этих добавок расширяет диапазон модуля упругости и снижает его с 2300 МПа в случае чистого ППА до 19 МПа в смеси ППА/пластификатор, что делает полимер более гибким и нуждающимся в доработке. меньше энергии для искажения. [9] влияние пластификатора диэтиладипата (ДЭА) на температуру стеклования циклического ППА. В другом исследовании, опубликованном той же исследовательской группой, изучалось [2] После определения температуры стеклования чистого PPA, равной 187 °C, DEA были приготовлены пленки PPA с различными концентрациями . Варьируя концентрацию ДЭА, авторы смогли снизить T g до 12,5 °C, продемонстрировав важность пластификаторов в повышении механической гибкости и термических свойств ПФА. Аналогичные результаты наблюдались ранее, когда температурные переходы были снижены с 95 ° C для cPPA до 24 ° C для cPPA, пластифицированного диэтилфталатом (DEP). [20] Среди немногих исследований, о которых сообщалось об использовании пластификаторов с PPA, было отмечено, что использование пластификаторов приводит к уменьшению растягивающего напряжения полимеров, что указывает на то, что PPA становится более гибким и, следовательно, пленка может сгибаться. легче. Тем не менее, контроль количества используемого пластификатора важен. Например, в обсужденном выше исследовании сообщалось, что использование большого количества пластификатора ( более 50% по весу по сравнению с полимером ППА) приводит к расслоению фаз и снижению гибкости пленки ППА. . [9] Кроме того, природа используемого растворителя также может сильно влиять на механические свойства ППА. В частности, в другом исследовании, опубликованном в 2019 году, как модуль упругости , так и прочность на разрыв увеличиваются, когда дихлорметан используется в качестве растворителя для литья ППА по сравнению с диоксаном и хлороформом . [22]

Уникальные свойства PPA

Термические свойства

[ редактировать ]

Термическая стабильность PPA сильно зависит от того, блокирован ли полимер по концам или он изолирован без концевых групп. Известно, что циклический PPA, в дополнение к функционализированным линейным цепям PPA, термостабилен до 150°С. тот C, определенный как дифференциальной сканирующей калориметрией (ДСК), так и термогравиметрическим анализом (ТГА). [24] Более того, полимер известен своим длительным сроком хранения , при этом его можно хранить при комнатной температуре в течение значительного периода времени. [24] Различные химики изучали влияние замещения на термическую стабильность ППА. Например, ученые из The International Business Machines Corporation (IBM) после обширных исследований пришли к выводу, что мономеры о -фталевого альдегида, функционализированные хлор-, бром- и 4-триметилсилильными функциональными группами, приводят к получению высокостабильного PPA по сравнению с незамещенным полимером. [25] [26] Аналогично, Филлипс и др. доказали, что замещенный и концевой поли(4,5-дихлорофталевой альдегид) обладает более высокими температурами термического разложения, чем его незамещенные аналоги. [27]

Химические свойства

[ редактировать ]

Благодаря контролю идентичности и реакционной способности концевых колпачков ППА может противостоять суровым химическим условиям без существенных изменений в своей структуре. Например, функционализация ППА функциональными группами аллилацетата и трет -бутилдиметилсилилового эфира может привести к его быстрой деполимеризации в присутствии Pd(0) и F. - соответственно, простое изменение природы концов сохранит цепь даже в присутствии обоих коррозийных агентов. [28] Отдельно отметим, что хотя ППА нерастворим в водных растворителях и спиртах, он хорошо растворим в органических растворителях, таких как ТГФ , ДХМ и ДМСО, где его можно растворять в течение нескольких дней, не вызывая деполимеризации. [10]

Приложения

[ редактировать ]

Благодаря своему уникальному [ редакция ] стабильностью, химическими свойствами, а также превосходной настраиваемостью и реакционной способностью, PPA используется в различных приложениях.

Фоторезист

[ редактировать ]

Высокая растворимость и стабильность PPA в органических растворителях позволили исследовать его в качестве основного материала в усиленном фоторезисте первого поколения для литографии в начале 80-х годов тремя учеными, Грантом Уилсоном, Жаном Фреше работали в IBM и Хироши Ито, которые в то время . . Историю о том, как началось и развивалось это успешное достижение, можно найти в обзорной статье, написанной Хироши Ито. [29] Поскольку PPA сам по себе не подвергается полной деполимеризации под воздействием света, его обычно блокируют на концах или используют вместе с генераторами фотокислот (PAG) для повышения чувствительности. [3] В этом случае деполимеризация запускается при облучении либо за счет удаления концевой крышки и самосожжения, либо за счет образующейся кислоты. Обер и др. заявили, что использование PPA в качестве фоторезиста при сильном ультрафиолетовом (EUV) облучении пока не увенчалось успехом из-за нестабильности PPA и летучести его мономеров. 30 Тем не менее, они смогли сообщить об одном из первых производных PPA без использования PAG с улучшенными свойствами фоторезиста при воздействии EUV. 19

Выпуск лекарств

[ редактировать ]

Благодаря своей высокой реакционной способности и способности настраивать концевые группы PPA в последнее время используется в приложениях для доставки лекарств. В одном недавнем исследовании были приготовлены чувствительные к УФ-излучению микрокапсулы PPA, содержащие различные типы лекарств. [30] Как только капсулы подверглись воздействию УФ-излучения, произошла реакция расстегивания и оболочка разорвалась, что привело к высвобождению ядра, содержащего эти микрокапсулы. Уникальным преимуществом этих микрокапсул является то, что они обеспечивают немедленное высвобождение лекарства при воздействии триггера, а не его непрерывное высвобождение в течение периода времени от минут до часов, как действуют другие распространенные микрокапсулы. [31] В более ранней публикации DiLauro et al. сообщили о возможности предварительного проектирования и контроля толщины оболочек микрокапсул и длины PPA, используемого для формирования оболочки, которые имеют реагирующие на раздражители концевые крышки, обеспечивающие деполимеризацию, запускаемую фторидом «голова к хвосту». [32]

Чувствительность посредством деполимеризации

[ редактировать ]

PPA известен как саморазрушающийся материал , который деполимеризуется за счет расщепления концевой крышки в ответ на определенный стимул. По этой причине было синтезировано несколько полимеров PPA с разными концевыми группами, которые использовались в качестве саморазрушающихся материалов для обнаружения токсичных и специфических соединений.

Деполимеризация, вызванная кислотой

[ редактировать ]

Из-за наличия двух типов атомов кислорода в основной цепи PPA , помимо того, что H + имеет тенденцию легко протонировать атомы кислорода, деполимеризация может происходить как за счет расщепления концевой группы, так и за счет протонирования атомов кислорода, присутствующих в основной цепи . По этой причине химики-полимерщики склонны использовать концевые заглушки, богатые атомами кислорода, для ускорения скорости деполимеризации. Например, Мур и его коллеги сообщили об использовании эффекта специфической коактивации ионов (SICA), который позволил осуществить деполимеризацию циклических микрокапсул PPA, вызванную коактивацией ионов и кислот, на границе раздела твердое/жидкое вещество полимера и раствора. [33]

Деполимеризация, вызванная фторидом

[ редактировать ]

С силильные группы можно снять защиту с помощью ионов фтора, в результате чего образуется прочная связь Si-F, которую трудно и сложно разорвать. По этой причине различные химики-полимерщики начали использовать PPA для определения фторида, используя инициаторы и терминаторы, содержащие т -бутилдиметилсилил -1 (TBS). Способность PPA воспринимать фторид ранее использовалась в таких приложениях, как высвобождение лекарств, как ранее сообщалось DiLauro et al. [32] Другое применение, изученное Филлипсом и его коллегами, включает использование деполимеризации PPA, инициируемой фторидом, для изменения структуры пластмасс заранее определенным образом. [34]

УФ-свет вызывает деполимеризацию

[ редактировать ]

Чтобы продемонстрировать его способность к быстрой деполимеризации в присутствии УФ-света, DiLauro et al. синтезировали полимер PPA с двумя чувствительными к УФ-излучению концевыми группами, 2-нитро-4,5-диметоксибензиловым спиртом и 1-[[(хлоркарбонил)окси]метил]-4,5-диметокси-2 нитробензолом, и смогли добиться полной деполимеризации. через несколько минут. [15] При практическом применении в органической электронике циклический ППА в присутствии 2-(4-метоксистирил)-4,6-бис(трихлорметил)-1,3,5-триазина (МБТТ, используемый в качестве ПАГ), подвергается деполимеризации под воздействием УФ-излучения. -свет, который, в свою очередь, отключает переходную электронику. [35] Сообщалось о другом подобном применении в переходной электронике, где органический светоизлучающий диод (OLED) был интегрирован в подложку PPA и может вызывать деполимеризацию в присутствии PAG. [36]

Деполимеризация, запускаемая Pd(0)

[ редактировать ]

Помимо использования для обнаружения кислот и фторид-анионов, PPA использовался для обнаружения металла Pd (0) с использованием аллилхлорформиата в качестве концевой заглушки. Об этом сообщили Филлипс и его исследовательская группа, где они использовали концевую группу аллилформиата, которая стехиометрически деполимеризовалась в течение нескольких минут под воздействием каталитического количества тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) (Pd(PPh 3 ) 4 ). [34]

Здоровье и безопасность

[ редактировать ]

Согласно паспорту безопасности PPA, его нельзя допускать при попадании на кожу или в глаза, поскольку это может привести к раздражению кожи, глаз и дыхательных путей или аллергическим реакциям. Кроме того, поскольку некоторые нефункционализированные PPA нестабильны при температурах даже ниже комнатной, важно отметить, что PPA следует хранить при температуре ниже -10 °C в инертной атмосфере, вдали от солнечного света, влаги и тепла, но с соблюдением надлежащих условий хранения. вентиляция.

Поскольку деполимеризация ППА широко изучена при его применении, важно также отметить возможные проблемы безопасности его мономера. В дополнение к вышеупомянутым опасностям, связанным с PPA, фталальдегид очень токсичен при проглатывании и для водных организмов.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д Асо, Чуджи; Тагами, Санаэ (1967). «Циклополимеризация о-фталевого альдегида» . Журнал науки о полимерах, часть B: Буквы о полимерах . 5 (3): 217–220. Бибкод : 1967JPoSL...5..217A . дои : 10.1002/pol.1967.110050302 .
  2. ^ Jump up to: а б с Уорнер, Мэтью; Энглер, Энтони; Коль, Пол А. (2020). «Улучшение стойкости и механических характеристик гибких подложек из полифталевого альдегида» . Полимер . 202 : 122588. doi : 10.1016/j.polymer.2020.122588 . S2CID   219901702 .
  3. ^ Jump up to: а б с д Ван, Фэн; Дизендрак, Чарльз Э. (2018). «Полифталальдегид: синтез, производные и применение» . Макромолекулярная быстрая связь . 39 (2): 1700519. doi : 10.1002/marc.201700519 . ПМИД   29105907 .
  4. ^ Каррахер, Чарльз Э. младший (2017). Введение в химию полимеров (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. ISBN  978-1-4987-3761-6 . OCLC   951557354 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  5. ^ Мюллер, Аксель Х.Э.; Матияшевский, Кшиштоф, ред. (19 августа 2009 г.). Контролируемая и живая полимеризация: от механизмов к применению (1-е изд.). Уайли. дои : 10.1002/9783527629091 . ISBN  978-3-527-32492-7 .
  6. ^ Матияшевский, Кшиштоф; Кубиса, Пшемыслав; Пенчек, Станислав (1974). «Ионно-эфирное равновесие в живой катионной полимеризации тетрагидрофурана» . Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 12 (6): 1333–1336. Бибкод : 1974JPoSA..12.1333M . дои : 10.1002/pol.1974.170120620 .
  7. ^ Ламберт, Дж.Л.; Геталс, Э.Дж. (1970). « Живой» политетрагидрофуран как инициатор катионной полимеризации» . Die Makromoleculare Chemie . 133 (1): 289–293. дои : 10.1002/macp.1970.021330126 .
  8. ^ Фогль, Отто (1974). «Катионная полимеризация альдегидов» . Die Makromoleculare Chemie . 175 (4): 1281–1308. дои : 10.1002/macp.1974.021750413 .
  9. ^ Jump up to: а б с д и ж Цзян, Джису; Уорнер, Мэтью; Филлипс, Олувадамилола; Энглер, Энтони; Коль, Пол А. (2019). «Настраиваемые переходные и механические свойства фоторазлагаемого поли(фталальдегида)» . Полимер . 176 : 206–212. doi : 10.1016/j.polymer.2019.05.039 . S2CID   182253680 .
  10. ^ Jump up to: а б с Каитц, Джошуа А.; Дизендрук, Чарльз Э.; Мур, Джеффри С. (28 августа 2013 г.). «Характеристика конечной группы поли(фталевого альдегида): удивительное открытие обратимого катионного механизма макроциклизации» . Журнал Американского химического общества . 135 (34): 12755–12761. дои : 10.1021/ja405628g . ISSN   0002-7863 . ПМИД   23924340 .
  11. ^ Jump up to: а б Асо, Чуджи; Тагами, Санаэ (1969). «Полимеризация ароматических альдегидов. III. Циклополимеризация фтальдегида и строение полимера» . Макромолекулы . 2 (4): 414–419. Бибкод : 1969МаМол...2..414А . дои : 10.1021/ma60010a018 . ISSN   0024-9297 .
  12. ^ Шварц, Майкл (1983). Живые полимеры и механизмы анионной полимеризации . Берлин. ISBN  3-540-12047-5 . OCLC   888950756 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  13. ^ Швезингер, Рейнхард; Шлемпер, Хельмут (1987). «Пералкилированные полиаминофосфазены — чрезвычайно сильные нейтральные азотистые основания» . Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 26 (11): 1167–1169. дои : 10.1002/anie.198711671 . ISSN   0570-0833 .
  14. ^ Полимеризация в твердом состоянии . Константин Д. Папаспиридес, Стаматина Н. Вуюука. Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. 2009. ISBN  978-0-470-45182-3 . OCLC   441891787 . {{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  15. ^ Jump up to: а б с ДиЛауро, Энтони М.; Роббинс, Джессика С.; Филлипс, Скотт Т. (23 апреля 2013 г.). «Воспроизводимый и масштабируемый синтез деполимеризуемых поли(фталевых альдегидов) с функционализированными концевыми группами» . Макромолекулы . 46 (8): 2963–2968. Бибкод : 2013МаМол..46.2963D . дои : 10.1021/ma4001594 . ISSN   0024-9297 .
  16. ^ Ясуда, Хадзиме; Тани, Хисая (1973). «Стереоспецифическая полимеризация о-фталевого альдегида» . Макромолекулы . 6 (2): 303–304. Бибкод : 1973МаМол...6..303Г . дои : 10.1021/ma60032a032 . ISSN   0024-9297 .
  17. ^ Хирао, Акира; Госеки, Раита; Исидоне, Такаши (25 марта 2014 г.). «Достижения в области живой анионной полимеризации: от функциональных мономеров, систем полимеризации к макромолекулярной архитектуре» . Макромолекулы . 47 (6): 1883–1905. Бибкод : 2014МаМол..47.1883H . дои : 10.1021/ma401175m . ISSN   0024-9297 .
  18. ^ Петерсон, Грегори И.; Бойдстон, Эндрю Дж. (2014). «Кинетический анализ механохимического разрыва цепи линейного полифталевого альдегида» . Макромолекулярная быстрая связь . 35 (18): 1611–1614. дои : 10.1002/marc.201400271 . ПМИД   25113900 .
  19. ^ Дэн, Цзинъюань; Бейли, Шон; Ай, Руйвен; Дельмонико, Энтони; Денбо, Грегори; Цзян, Шаойи; Обер, Кристофер К. (20 сентября 2022 г.). «Синтез саморазрушающихся фоторезистов с торцевыми крышками для литографии в экстремальном ультрафиолете» . Макробуквы ACS . 11 (9): 1049–1054. doi : 10.1021/acsmacrolett.2c00395 . ISSN   2161-1653 . ПМИД   35948019 . S2CID   251494160 .
  20. ^ Jump up to: а б с Файнберг, Элизабет К.; Эрнандес, Эктор Лопес; Планц, Кристофер Л.; Мехия, Эдгар Б.; Соттос, Нэнси Р.; Уайт, Скотт Р.; Мур, Джеффри С. (16 января 2018 г.). «Циклический поли(фталевой альдегид): термоформование объемного переходного материала» . Макробуквы ACS . 7 (1): 47–52. doi : 10.1021/acsmacrolett.7b00769 . ISSN   2161-1653 . ПМИД   35610915 .
  21. ^ Ли, Шаньшань; Ризви, Мехеди Х.; Линч, Брайан Б.; Трейси, Джозеф Б.; Форд, Эрика (2021). «Гибкие волокна из смеси циклического поли(фталевого альдегида)/поли(ε-капролактона) с быстрым переходом, вызываемым дневным светом» . Макромолекулярная быстрая связь . 42 (7): 2000657. doi : 10.1002/marc.202000657 . ISSN   1022-1336 . ПМИД   33368746 . S2CID   229689388 .
  22. ^ Jump up to: а б с Лопес Эрнандес, Гектор; Такекума, Сатоши К.; Мехия, Эдгар Б.; Планц, Кристофер Л.; Соттос, Нэнси Р.; Мур, Джеффри С.; Уайт, Скотт Р. (2019). «Механические свойства циклического полифталевого альдегида, отлитого в растворителе, в зависимости от обработки» . Полимер . 162 : 29–34. doi : 10.1016/j.polymer.2018.12.016 . S2CID   139775008 .
  23. ^ Лутц, Дж. Патрик; Давыдович Олег; Ханниган, Мэтью Д.; Мур, Джеффри С.; Циммерман, Пол М.; Макнил, Энн Дж. (18 сентября 2019 г.). «Функционализированные и разлагаемые производные полифталевого альдегида» . Журнал Американского химического общества . 141 (37): 14544–14548. дои : 10.1021/jacs.9b07508 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   31483630 . S2CID   201836259 .
  24. ^ Jump up to: а б Шварц, Джаред М.; Филлипс, Олувадамилола; Энглер, Энтони; Сатлиф, Александра; Ли, Джихён; Коль, Пол А. (01 апреля 2017 г.). «Стабильный высокомолекулярный поли(фталальдегид)» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 55 (7): 1166–1172. Бибкод : 2017JPoSA..55.1166S . дои : 10.1002/pola.28473 .
  25. ^ Ито, Хироши; Швальм, Рейнхольд (1 января 1989 г.). «Термически проявляющиеся системы положительного сопротивления с высокой чувствительностью» . Журнал Электрохимического общества . 136 (1): 241–245. Бибкод : 1989JElS..136..241I . дои : 10.1149/1.2096594 . ISSN   0013-4651 .
  26. ^ Ито, Хироши; Уэда, Мицуру; Ренальдо, Альфред Ф. (1 января 1989 г.). «Термически проявляемый позитивный тон, кислородный барьер RIE для двухслойной литографии» . Журнал Электрохимического общества . 136 (1): 245–249. Бибкод : 1989JElS..136..245I . дои : 10.1149/1.2096595 . ISSN   0013-4651 .
  27. ^ ДиЛауро, Энтони М.; Филлипс, Скотт Т. (2015). «Поли (4,5-дихлорофталевой альдегид) с концевыми группами: стабильный саморазрушающийся поли (альдегид) для перевода определенных входных данных в усиленные выходные данные, как в растворе, так и в твердом состоянии» . Полимерная химия . 6 (17): 3252–3258. дои : 10.1039/C5PY00190K . ISSN   1759-9954 .
  28. ^ Хун, Мяо; Чен, Евгений Ю.-Х. (2017). «Химически перерабатываемые полимеры: подход экономики замкнутого цикла к устойчивому развитию» . Зеленая химия . 19 (16): 3692–3706. дои : 10.1039/C7GC01496A . ISSN   1463-9262 .
  29. ^ Достижения в области резистивных материалов и технологий обработки XXV: 25-27 февраля 2008 г., Сан-Хосе, Калифорния, США . Клиффорд Л. Хендерсон, SPIE, International SEMATECH. Беллингем, Вашингтон: SPIE. 2008. ISBN  978-0-8194-7108-6 . OCLC   230813745 . {{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  30. ^ Дэн, Цзинъюань; Бейли, Шон; Цзян, Шаойи; Обер, Кристофер К. (12 июля 2022 г.). «Высокоэффективные цепные разрезаемые резисты для литографии экстремальным ультрафиолетом: открытие структуры и механизма генератора фотокислоты» . Химия материалов . 34 (13): 6170–6181. doi : 10.1021/acs.chemmater.2c01444 . ISSN   0897-4756 . S2CID   250202519 .
  31. ^ Эрикссон, Виктор; Андерссон Тройер, Маркус; Вавра, Сильвия; Хуландер, Матс; Нордстиерна, Ларс (2020). «Состав микрокапсул полифталевого альдегида для немедленного высвобождения, вызываемого УФ-светом» . Журнал коллоидной и интерфейсной науки . 579 : 645–653. Бибкод : 2020JCIS..579..645E . doi : 10.1016/j.jcis.2020.06.024 . ПМИД   32650196 . S2CID   220481333 .
  32. ^ Jump up to: а б ДиЛауро, Энтони М.; Аббаспуррад, Алиреза; Вайц, Дэвид А.; Филлипс, Скотт Т. (14 мая 2013 г.). «Стимул-реагирующие микрокапсулы ядро-оболочка с настраиваемой скоростью высвобождения с использованием деполимеризуемой поли(фталальдегидной) мембраны» . Макромолекулы . 46 (9): 3309–3313. Бибкод : 2013МаМол..46.3309Д . дои : 10.1021/ma400456p . ISSN   0024-9297 .
  33. ^ Тан, Шицзя; Тан, Люянь; Лу, Сяокунь; Лю, Хуэйин; Мур, Джеффри С. (10 января 2018 г.). «Программируемое высвобождение полезной нагрузки из микрокапсул временного полимера, вызываемое специфическим эффектом коактивации ионов» . Журнал Американского химического общества . 140 (1): 94–97. дои : 10.1021/jacs.7b11022 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   29232508 .
  34. ^ Jump up to: а б Со, Ванджи; Филлипс, Скотт Т. (14 июля 2010 г.). «Пластмассы с рисунком, которые меняют физическую структуру в ответ на приложенные химические сигналы» . Журнал Американского химического общества . 132 (27): 9234–9235. дои : 10.1021/ja104420k . ISSN   0002-7863 . ПМИД   20565108 .
  35. ^ Эрнандес, Эктор Лопес; Кан, Сын Гюн; Ли, Оливия П.; Хван, Сук-Вон; Каитц, Джошуа А.; Инчи, Бора; Пак, Чан У; Чунг, Санджин; Соттос, Нэнси Р.; Мур, Джеффри С.; Роджерс, Джон А.; Уайт, Скотт Р. (2014). «Вызванная переходность метастабильного поли(фталальдегида) для переходной электроники» . Продвинутые материалы . 26 (45): 7637–7642. Бибкод : 2014AdM....26.7637H . дои : 10.1002/adma.201403045 . ПМИД   25332056 . S2CID   9009958 .
  36. ^ Ли, Кён Мин; Филлипс, Олувадамилола; Энглер, Энтони; Коль, Пол А.; Рэнд, Барри П. (22 августа 2018 г.). «Фототриггерная деполимеризация гибких поли(фталевых) подложек с помощью интегрированных органических светоизлучающих диодов» . Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 10 (33): 28062–28068. дои : 10.1021/acsami.8b08181 . ISSN   1944-8244 . ПМИД   30040372 . S2CID   51716862 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Poly(phthalaldehyde)&oldid=1235586499"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 149f2896a820f9820fe2007c25f83b9e__1721433240
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/14/9e/149f2896a820f9820fe2007c25f83b9e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Poly(phthalaldehyde) - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)