Эктоин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(4 S )-2-Метил-3,4,5,6-тетрагидропиримидин-4-карбоновая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 10 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 142.158 g·mol −1 |
| Появление | Белый порошок |
| Плотность | 1,568 г/см 3 |
| Растворим в воде | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эктоин (1,4,5,6-тетрагидро-2-метил-4-пиримидинкарбоновая кислота) — природное соединение, обнаруженное в нескольких видах бактерий . Это совместимое растворенное вещество , которое служит защитным веществом, действуя как осмолит , и, таким образом, помогает организмам пережить экстремальный осмотический стресс . Эктоин содержится в высоких концентрациях в галофильных микроорганизмах и придает устойчивость к солевому и температурному стрессу. Эктоин был впервые идентифицирован в микроорганизме Ectothiorhodospira halochromis . [ 3 ] [ 4 ] но с тех пор он был обнаружен у широкого спектра грамотрицательных и грамположительных бактерий . Другие виды бактерий, у которых был обнаружен эктоин, включают:
- Белье с бревибактериями [ 4 ]
- Халомонас удлиненный [ 3 ] [ 5 ]
- Маринококк галофилус [ 6 ]
- Pseudomonas stutzeri [ 5 ]
- Халомонада титаническая [ 7 ] [ 8 ]
- Галородоспира галофила [ 9 ]
- Халомонада вентозае [ 10 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Эктоин синтезируется в трех последовательных ферментативных реакциях, начиная с аспарагинового β-полуальдегида . Гены, участвующие в биосинтезе, называются ectA , ectB и ectC , и они кодируют ферменты L-2,4-ацетилтрансферазу диаминомасляной кислоты , трансаминазу L-2,4-диаминомасляной кислоты и L-эктоинсинтазу соответственно. [ 6 ] [ 5 ]
Использование в косметике
[ редактировать ]Эктоин используется в качестве активного ингредиента в средствах по уходу за кожей и защите от солнца . [ 11 ] Он стабилизирует белки и другие клеточные структуры и защищает кожу от стрессов, таких как ультрафиолетовое излучение и сухость. [ 5 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Благодаря своим свойствам стабилизации белка эктоин был оценен как местное средство для лечения сенной лихорадки . Эффективность назального спрея, содержащего эктоин, сравнима с эффективностью кромогликата и, как сообщается, хорошо переносится пациентами. [ 12 ] Он доступен без рецепта в Европейском Союзе.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эктоин в Sigma-Aldrich
- ^ Эктоин SDS
- ^ Jump up to: а б Питерс, П; Миватани, Т; Хонда, Т (1990). «Биосинтез эктоина» . Письма FEMS по микробиологии . 71 (2): 157–61. дои : 10.1016/0378-1097(90)90049-В . ПМИД 1601286 .
- ^ Jump up to: а б Бернард, Т.; Джеббар, М.; Рассули, Ю.; Химди-Каббаб, С.; Хамельн, Дж.; Уайт, К. (1993). «Накопление эктоина и осмотическая регуляция в белье Brevibacterium » (PDF) . Журнал общей микробиологии . 139 : 129–136. дои : 10.1099/00221287-139-1-129 .
- ^ Jump up to: а б с д Стёвекен, Н; Питтельков, М; Грешник, Т; Дженсен, РА; Хайдер, Дж; Бремер, Э. (2011). «Специализированная аспартокиназа усиливает биосинтез осмопротекторов эктоина и гидроксиэктоина у Pseudomonas stutzeri A1501» . Журнал бактериологии . 193 (17): 4456–68. дои : 10.1128/JB.00345-11 . ПМК 3165526 . ПМИД 21725014 .
- ^ Jump up to: а б Луи, П; Галинский, Э.А. (1997). «Характеристика генов биосинтеза совместимого растворенного вещества эктоина из Marinococcus halophilus и осморегулируемой экспрессии в Escherichia coli » . Микробиология . 143 (Часть 4) (4): 1141–9. дои : 10.1099/00221287-143-4-1141 . ПМИД 9141677 .
- ^ Огенштейн, Сет (6 сентября 2016 г.). « Экстремофильные бактерии» съедят обломки «Титаника» . Laboratoryequipment.com .
- ^ Заккаи, Джузеппе; Багян Ирина; Комбе, Жером; Куэлло, Габриэль Дж.; Деме, Бруно; Фишу, Янн; Галлат, Франсуа-Ксавье; Гальван Хоса, Виктор М.; фон Гронау, Сюзанна; Хертлейн, Майкл; Мартель, Энн; Мулен, Мартин; Нойманн, Маркус; Вейк, Мартин; Эстерхельт, Дитер (16 августа 2016 г.). «Нейтроны описывают воздействие эктоина на Н-связывание воды и гидратацию вокруг растворимого белка и клеточной мембраны» . Научные отчеты . 6 : 31434. Бибкод : 2016NatSR...631434Z . дои : 10.1038/srep31434 . ПМЦ 4985633 . ПМИД 27527336 .
- ^ «HAMAP: Halorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1) (Ectotiorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1)) полный протеомный сервер ExPASy Proteomics. Швейцарский институт биоинформатики [ постоянная мертвая ссылка ] http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
- ^ Чжу, Даочэнь; Ню, Лили; Ван, Чэньсян; Нагата, Шиничи (сентябрь 2007 г.). «Выделение и характеристика умеренно галофильной бактерииHalomonas ventosae DL7, синтезирующей эктоин в качестве совместимого растворенного вещества» (PDF) . Анналы микробиологии . 57 (3): 401–406. дои : 10.1007/BF03175080 . S2CID 43421438 . Архивировано из оригинала (PDF) 2 октября 2020 года . Проверено 5 декабря 2019 г.
- ^ Гердей, К.; Глансдорф, Н. (2009). ЭКСТРЕМОФИЛЫ – Том II . Энциклопедия систем жизнеобеспечения. Издательство Эолсс. п. 303 и далее. ISBN 978-1-905839-94-0 . Проверено 18 мая 2021 г.
- ^ Верхойзер, Нина; Бильштейн, Андреас; Зоннеманн, Уве (1 июня 2014 г.). «Лечение аллергического ринита назальным спреем и глазными каплями, содержащими эктоин, по сравнению с спреем для носа, содержащим азеластин, и глазными каплями или назальным спреем, содержащим кромоглициевую кислоту» . Журнал аллергии . 2014 : 1–13. дои : 10.1155/2014/176597 . ISSN 1687-9783 . ПМК 4058592 . ПМИД 24982680 .